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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | 亜硝酸イソアミル、 亜硝酸イソペンチル、 ニトラミル、 3-メチル-1-ニトロソオキシブタン、亜硝酸 ペンチルアルコール（曖昧）、 ポッパー（曖昧、口語、俗語） |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ５Ｈ１１ＮＯ２ |
| モル質量 | 117.148 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 密度 | 0.872グラム/ cm3 |
| 沸点 | 99 °C (210 °F) |
| 水への溶解度 | わずかに溶解する mg/mL (20 °C) |
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| （確認する） | |
アミル亜硝酸塩は、化学式C 5 H 11 ONOの化合物です。さまざまな異性体が知られていますが、それらはすべて亜硝酸塩官能基に結合したアミル基を特徴としています。アルキル基 (この場合はアミル) は非反応性であり、化学的および生物学的特性は主に亜硝酸塩基によるものです。他のアルキル亜硝酸塩と同様に、アミル亜硝酸塩は哺乳類に対して生理活性があり、血管拡張薬として作用します。これが処方薬として使用される根拠となっています。[2]吸入剤としては精神活性作用もあり、娯楽目的で使用されることにつながっています。その匂いは古い靴下や汚れた足の匂いに例えられます。[3] 1844年に初めて文書化され、1867年に医療目的で使用されました。[4]
用途
- 亜硝酸アミルは歴史的に心臓病や狭心症の治療に医療的に使用されてきました。
- アミル亜硝酸塩はシアン中毒の解毒剤として使用されることがあった。[5] [6]これは酸化剤として作用し、メトヘモグロビンの形成を誘発すると考えられていた。メトヘモグロビンは次にシアン化物をシアノメトヘモグロビンとして隔離することができる。[7]しかし、より効能のあるヒドロキソコバラミンに置き換えられ、[8]アミル亜硝酸塩の使用は効果がなく非科学的であることが判明した。[9]
- アミル亜硝酸は、工業用および家庭用の洗浄剤や溶剤として使用されています。1996年にオゾン層破壊のため世界的に禁止された工業用化学物質であるジクロロジフルオロメタン（「フロン-12」 ）の代わりとして、プリント基板洗浄剤として使用されています。[要出典]一部の香水には微量添加されています。[11]
- また、一時的な陶酔状態を誘発する吸入薬として娯楽目的で使用され、コカインやMDMAなどの他の中毒性刺激薬と併用すると陶酔状態が強まり、持続する。一部の刺激薬は効果がなくなると、一般的な副作用としてうつ状態や不安状態が現れるが、これは俗に「カムダウン」と呼ばれる。亜硝酸アミルは、こうした副作用を抑えるために使用されることがある。この効果は、解離効果と相まって、娯楽用薬物として使用されるようになった（。[5]
命名法
「アミル亜硝酸」という用語には、いくつかの異性体が含まれます。古い文献では、アミルという一般的な非体系的な名前がペンチル基によく使用されていました。アミル基は直鎖または通常の (n) アルキル基であり、結果として生じるアミル亜硝酸は構造式 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 ONO を持ち、n-アミル亜硝酸とも呼ばれます。
アミル亜硝酸の一般的な形態は、化学式 (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 ONO の異性体であり、より具体的にはイソアミル亜硝酸と呼ばれることもあります。
似た名前のアミル硝酸塩は性質が大きく異なります。一方、イソプロピル亜硝酸塩は構造も用途も似ていますが（「ポッパー」とも呼ばれます）、副作用はよりひどいです。[12]
アミル亜硝酸は俗にバナップルガスと呼ばれることもあります。[13]
合成と反応
アルキル亜硝酸塩はアルコールと亜硝酸の反応によって製造される：[14]
- ROH + HONO → RONO + H 2 O、R = アルキル基
この反応はエステル化と呼ばれます。アルキル亜硝酸塩の合成は、一般的には簡単で、自宅の研究室で行うことができます。一般的な手順には、亜硝酸ナトリウム水溶液とアルコールの冷却混合物に濃硫酸を滴下することが含まれます。中間的に形成された二酸化窒素と一酸化窒素の化学量論的混合物は、アルコールをアルキル亜硝酸塩に変換します。これは密度が低いため、反応混合物から 簡単にデカントできる上層を形成します。
亜硝酸イソアミルは塩基の存在下で分解して亜硝酸塩とイソアミルアルコールを生成します。
- C 5 H 11 ONO + NaOH → C 5 H 11 OH + NaNO 2
アミル亜硝酸は他のアルキル亜硝酸と同様にカルバニオンと反応してオキシムを生成する。[15]
アミル亜硝酸は、サンドマイヤー反応の改良型試薬としても有用である。ハロゲン化溶媒中でアルキル亜硝酸と芳香族アミンを反応させるとラジカル芳香族種が生成され、これが溶媒からハロゲン原子を遊離させる。アリールヨウ化物 の合成にはジヨードメタンが使用されるが[16] [17]、アリール臭化物の合成にはブロモホルムが溶媒として選択される。[18]
生理学的効果
アミル亜硝酸塩は、他のアルキル亜硝酸塩と同様に[19]強力な血管拡張剤であり、血管を拡張して血圧を低下させます。アミル亜硝酸塩は、肥大型心筋症が疑われる患者の心血管ストレステスト中に使用されることがあります。血管拡張を引き起こして後負荷を軽減し、圧力勾配を増加させることで心室から大動脈に向かう血流を阻害し、左室流出路閉塞を引き起こします。アルキル亜硝酸塩は、不随意筋の弛緩を促す一酸化窒素の供給源です。身体的な影響には、血圧の低下、頭痛、顔面の紅潮、心拍数の増加、めまい、不随意筋、特に血管壁と内肛門括約筋と外肛門括約筋の弛緩などがあります。離脱症状はありません。過剰摂取の症状には、吐き気、嘔吐、低血圧、低換気、息切れ、失神などがあります。これらの効果は通常数秒以内に非常に急速に現れ、数分以内に消えます。亜硝酸アミルは共感覚の体験を強めることもあります。[20]亜硝酸アミルは、狭心症患者の治療薬として投与される場合、アンプルとして投与することもできます。アンプルをガーゼパッドに入れて、狭心症の発作中に患者が吸入し、15分ごとに繰り返します。しかし、亜硝酸アミルの経口投与は、吸収が悪く、肝臓で代謝が広範囲にわたるため効果がありません。亜硝酸アミルは、急性狭心症の治療では ニトログリセリンに広く置き換えられています。
毒性
異常に大量に摂取すると生命を脅かす毒性の症例報告はあるが[21]、亜硝酸アミルの通常の吸入量は比較的安全であると考えられている。[22] [23]しかし、液体の亜硝酸アミルは、血液中に危険なほど高い濃度で存在するため、摂取すると非常に有毒である。[24]投与の形態や経路に関わらず、急性毒性は主に亜硝酸塩が酸素なしで血液中のヘモグロビンのかなりの割合を酸化して、酸素を運ぶことができないメトヘモグロビンを形成するときに生じる。重篤な中毒の症例はメトヘモグロビン血症に進行し、皮膚の下が青褐色に変色し、チアノーゼと間違われる可能性がある。[21] [24]酸素とメチレンブルーの静脈内投与による治療では、メチレンブルー自体がその名前が示すように青色の染料であるため、視覚的な確認がさらに困難になる。患者の青色の色合いが変化するにもかかわらず、血液中のメトヘモグロビンをヘモグロビンに戻す酵素の生成を触媒することで、効果的な解毒剤となります。
変色は、通常の近赤外線ベースのパルスオキシメトリーが役に立たなくなることを意味します。より根本的には、メトヘモグロビンレベルの上昇により、通常のヘモグロビンの酸素結合親和性が高まるため、血液ガス分析の全体的な有効性は限られています。[21]したがって、これらのケースでは、メトヘモグロビンとヘモグロビンの実際の比率とレベルの測定が、血液ガス分圧サンプルとともに行われなければなりません。
大衆文化では
刑事コロンボのエピソード「Troubled Waters」（1974年 - 1975年）では、ロバート・ヴォーン演じる敵役ヘイデン・ダンジガーがアリバイ工作のために心臓発作を装うために亜硝酸アミルを吸入する場面がある。しかし、エピソードでは一貫してその物質を誤って亜硝酸アミルと呼んでいる。[25]
1978 年のデレク・ジャーマン監督の映画「ジュビリー」には、アミル・ニトレート (亜硝酸アミルのスペルミス) という名前のキャラクターが登場します。
パンクバンド「アミル・アンド・ザ・スニファーズ」は、その名前に亜硝酸アミルの娯楽目的の使用を示唆している。[26]
ハンター・S・トンプソンの著書『ラスベガスの恐怖と嫌悪』では、ラウル・デュークがラスベガス旅行のために持参する多くの薬のうちの1つとして亜硝酸アミルが挙げられており、デュークは約24本の亜硝酸アミルを持参し、通常は狭心症の治療薬だと主張して、デュークとゴンゾ博士が周囲の人々に亜硝酸アミルを使用する理由を正当化している。
参考文献
- ^ アンビサ(2024-05-28)。 「RDC No. 877 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 877 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。ディアリオ・オフィシャル・ダ・ユニオン。 2024-09-25 のオリジナルからアーカイブされました。2024 年 9 月 25 日に取得。
- ^ 「亜硝酸アミル（吸入経路）の説明とブランド名 - メイヨークリニック」www.mayoclinic.org 。 2023年12月5日閲覧。
- ^ 「薬物 - アミル、ブチルまたはイソブチル亜硝酸塩、硝酸塩、ポッパー」。urban75.com。
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- ^ 「アミル・アンド・ザ・スニファーズ：「魅力的で暴力的で力強い楽しさ」」 2019年5月14日. 2023年12月2日閲覧。