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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
2-メチル-1,3,5-トリニトロベンゼン[1] | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | ティエヌティーエヌティー | ||
| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.003.900 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 0209 –乾燥または水分含有量が30%未満のもの 0388、0389 –トリニトロベンゼン、ヘキサニトロスチルベンとの混合物 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ7Ｈ5Ｎ3Ｏ6の | |||
| モル質量 | 227.132 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 淡黄色の固体。溶解鋳造前のゆるい「針状」、薄片、または小球状。ケーシングに注がれた後の固体ブロック。 | ||
| 密度 | 1.654グラム/ cm3 | ||
| 融点 | 80.35 °C (176.63 °F; 353.50 K) | ||
| 沸点 | 240.0 °C (464.0 °F; 513.1 K) (分解) [2] | ||
| 0.13 g/L (20℃) | |||
| エーテル、アセトン、ベンゼン、ピリジンへの溶解性 | 可溶性 | ||
| 蒸気圧 | 0.0002 mmHg（20℃）[3] | ||
| 爆発的なデータ | |||
| 衝撃感度 | 無神経 | ||
| 摩擦感度 | 353 Nに鈍感 | ||
| 爆発速度 | 6900メートル/秒 | ||
| RE係数 | 1.00 | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
   
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| 危険 | |||
| H201、H301、H311、H331、H373、H411 | |||
| P210、P273、P309+P311、P370+P380、P373、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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795 mg/kg（ラット、経口） 660 mg/kg（マウス、経口）[4] | ||
LD Lo (公表最低値)
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500 mg/kg（ウサギ、経口） 1850 mg/kg（猫、経口）[4] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 1.5 mg/m 3 [皮膚] [3] | ||
REL (推奨)
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TWA 0.5 mg/m 3 [皮膚] [3] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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500 mg/m3 [ 3] | ||
| 安全データシート（SDS） | ICSC 0967 | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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ピクリン酸 ヘキサニトロベンゼン 2,4-ジニトロトルエン | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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トリニトロトルエン（/ ˌ t r aɪ ˌ n aɪ t r oʊ ˈ t ɒ lj u iː n /）[5] [6]は、より一般的にはTNT（より正確には2,4,6-トリニトロトルエン）として知られ、推奨されるIUPAC名は2-メチル-1,3,5-トリニトロベンゼン[1]であり、化学式C 6 H 2 (NO 2 ) 3 CH 3で表される化合物です。TNTは化学合成の試薬として使用されることもありますが、取り扱いが便利な爆発物として最もよく知られています。TNTの爆発収率は、爆弾や小惑星の衝突の標準的な比較慣例と考えられています。化学では、TNTは電荷移動塩を生成するために使用されます。
歴史
TNTは1861年にドイツの化学者 ジョセフ・ウィルブランドによって初めて製造され[7]、当初は黄色の染料として使用されていました。爆発物としての可能性は30年間認識されていませんでしたが、主な理由は、他の物質よりも感度が低く、爆発が難しかったためです。その爆発特性は1891年に別のドイツの化学者カール・ホイッサーマンによって発見されました。[8] TNTは液体の状態で薬莢に安全に注ぐことができ、感度が非常に低いため、1910年に英国の1875年爆発物法の適用除外となり、製造および保管の目的で爆発物とは見なされませんでした。[9]
ドイツ軍は1902年にこれを砲弾 の充填物として採用した。TNTを充填した徹甲弾はイギリスの主力艦の装甲を貫通した後に爆発するが、イギリスのリダイトを充填した砲弾は装甲に当たった瞬間に爆発する傾向があり、そのためエネルギーの多くを艦外で消費した。[9]イギリスは1907年にリダイトをTNTに置き換え始めた。[10]
アメリカ海軍は、他の国々がTNT火薬に切り替えた後も、徹甲弾に爆薬Dを充填し続けていたが、機雷、爆弾、爆雷、魚雷の弾頭に、黒砂糖のような色をした粗製グレードBのTNT火薬の炸裂薬を充填し始め、起爆には粒状の結晶化したグレードAのTNT火薬の爆薬ブースターチャージが必要となった。高性能爆薬の弾丸にはグレードAのTNT火薬が充填されていたが、トルエン原料からキシレンや類似の炭化水素を除去したり、ニトロ化反応からニトロトルエン 異性体副産物を除去するための工業用化学能力が利用可能になると、グレードAのTNT火薬は他の用途に好まれるようになった。[11]
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爆発物グレードのTNTの塊 -
トリニトロトルエンの融点は81℃（178℉） -
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M120 Rak迫撃砲弾の集合。左側の濃い緑色の弾には TNT が充填されていることを示すステンシルが描かれている。 -
1941年から1944年第1四半期までのドイツ軍部門別TNT生産量の分析（月間千トン単位で表示） -
準備
産業界では、TNT は 3 段階のプロセスで製造されています。まず、トルエンを硫酸と硝酸の混合物でニトロ化してモノニトロトルエン (MNT) を生成します。MNT は分離され、次にジニトロトルエン (DNT) に再ニトロ化されます。最終段階では、硝酸と発煙硫酸の無水混合物を使用して DNT をトリニトロトルエン (TNT) にニトロ化します。硝酸は製造プロセスで消費されますが、希釈された硫酸は再濃縮して再利用できます。
ニトロ化後、TNTは有機溶媒からの結晶化によって精製されるか、亜硫酸化と呼ばれるプロセスによって安定化される。亜硫酸化では、粗TNTを亜硫酸ナトリウム水溶液で処理して、TNTの不安定な異性体やその他の望ましくない反応生成物を除去する。亜硫酸化からの洗浄水は赤水として知られ、TNT製造の重大な汚染物質および廃棄物である。[12]
遊離二酸化窒素はトルエンのメチル基の酸化を引き起こす可能性があるため、供給硝酸中の窒素酸化物の制御は非常に重要です。この反応は発熱反応であり、爆発につながる暴走反応の危険性があります。[引用が必要]
実験室では、2,4,6-トリニトロトルエンは 2 段階のプロセスで生成されます。濃硝酸と濃硫酸のニトロ化混合物を使用してトルエンをモノニトロトルエンとジニトロトルエンの異性体の混合物にニトロ化します。温度を維持するために慎重に冷却します。次に、ニトロ化されたトルエンを分離し、希炭酸水素ナトリウムで洗浄して窒素酸化物を除去し、次に発煙硝酸と硫酸の混合物で慎重にニトロ化します。[引用が必要]
アプリケーション
TNTは軍事、工業、鉱業の用途で最も一般的に使用される爆発物の一つです。TNTはシェール層から石油やガスを回収するプロセスである水圧破砕（一般にフラッキングとして知られています）と組み合わせて使用されてきました。この技術では、水圧で誘発された亀裂内でニトログリセリンを置換して爆発させ、続いてペレット化したTNTを坑井に発射します。[13]
TNTが評価される理由の1つは、衝撃や摩擦に鈍感で、ニトログリセリンなどのより敏感な爆発物に比べて偶発的な爆発の危険性が低いことである。TNTは80℃（176℉）で溶け、自然爆発する温度よりはるかに低いため、他の爆発物に注いだり、安全に混ぜたりすることができる。TNTは水に吸収も溶解もしない。そのため、湿った環境でも効果的に使用できる。TNTを爆発させるには、爆発ブースターと呼ばれるスターター爆薬からの圧力波によってTNTを起爆させる必要がある。[14]
TNT ブロックはさまざまなサイズ (例: 250 g、500 g、1,000 g) で入手できますが、TNT と他の成分をさまざまな割合で混合した相乗効果のある爆発物混合物でよく見られます。TNT を含む爆発物混合物の例は次のとおりです。
- アマテックス（硝酸アンモニウムとRDX）[15]
- アマトール（硝酸アンモニウム[16]）
- バラトール（硝酸バリウムとワックス[要出典]）
- 組成物B（RDXとパラフィンワックス[17]）
- 作文H6
- サイクロトール（RDX）[18]
- エドナトール
- ヘキサナイト[要出典] (ヘキサニトロジフェニルアミン[19] [20] )
- ミノル
- オクトル
- ペントライト
- ピクラトール
- テトリトール
- トルペックス
- トリトナル
爆発的な性格
爆発すると、TNTは反応と同等の分解を起こす。
- 2C7H5N3O6 → 3N2 + 5H2 + 12CO + 2C
反応の一部
- H
2+ CO → H
2O + C
そして
- 2 CO → CO
2+C。
この反応は発熱反応であるが、気相での活性化エネルギーは高い（約 62 kcal/mol）。凝縮相（固体または液体）では、高密度での独特な二分子分解経路により、活性化エネルギーが約 35 kcal/mol と著しく低くなる。[21]炭素 が生成されることにより、TNT 爆発は煤けた外観となる。TNT には過剰な炭素が含まれるため、酸素を豊富に含む化合物との爆発混合物は、TNT 単独よりも 1 キログラムあたりのエネルギーを多く生成できる。20 世紀には、TNTと硝酸アンモニウムの混合物であるアマトールが軍用爆発物として広く使用されていた。[要出典]
TNTは、高速度起爆装置または効率的な衝撃によって起爆することができる。[22]長年、TNTは不感応度の基準点であった。TNTは「F of I」スケールでちょうど100の評価を受けた。その後、この基準は、F of I評価が80であるRDXと呼ばれるより敏感な爆発物に変更された。[23]
エネルギー含有量
TNTのエネルギー密度は、核兵器を含む他の多くの爆発物の基準点として使用されています。それらのエネルギー含有量はTNT換算トン（メートルトン、t）で測定されるためです。NISTが当量を定義するために使用するエネルギーは4.184 GJ /tです。 [ 24]
安全性評価では、TNTの爆発は状況に応じて2.673～6.702GJ/tの放射能を放出する可能性があるとされている。[25]
しかし、燃焼熱は14.5GJ /t（14.5MJ/kgまたは4.027kWh/kg）であり、TNT中の炭素が大気中の酸素と完全に反応する必要があるが、これは初期の段階では起こらない。[26]
比較すると、火薬には 3 MJ/kg、ダイナマイトには 7.5 MJ/kg、ガソリンには 47.2 MJ/kg が含まれています (ただし、ガソリンには酸化剤が必要なので、最適化されたガソリンと O 2 の混合物には 10.4 MJ/kg が含まれています)。[引用が必要]
検出
TNTの検出には、光学センサーや電気化学センサー、爆発物探知犬など、さまざまな方法があります。 2013年には、インド工科大学の研究者が貴金属量子クラスターを使用して、ゼプトモル濃度以下（10 −18 mol/m 3 ）のTNTを検出することができました。[27]
安全性と毒性
TNTは有毒であり、皮膚に触れると皮膚の炎症を引き起こし、皮膚が明るい黄色がかったオレンジ色に変わる。第一次世界大戦中、この化学物質を扱った女性軍需作業員の皮膚が明るい黄色に変わったため、「カナリアガール」または単に「カナリア」というあだ名が付けられた。[28]
長期間にわたってTNTに曝露すると、貧血や肝機能異常を経験する傾向がある。血液や肝臓への影響、脾臓肥大、免疫系へのその他の有害な影響も、トリニトロトルエンを摂取または吸入した動物で確認されている。TNTが男性の生殖能力に悪影響を与えるという証拠がある。[29] TNTはヒトに対する発がん性の可能性がある物質としてリストされており、ラットの動物実験では発がん性の影響が実証されているが、これまでのところヒトへの影響はない（2000年3月15日のIRISによる）。[30] TNTを摂取すると、血液ではなく分解産物の存在によって赤い尿が生成されます。 [31]
いくつかの軍事試験場は、軍需プログラムからの廃水で汚染されており、その中にはTNTの存在によりピンク色に染まっている可能性のある表層水や地下水の汚染も含まれる。「ピンクウォーター」と呼ばれるこのような汚染は、修復が困難で費用がかかる可能性がある。[要出典]
TNTを含む弾丸が温暖な気候で高温で保管されると、TNTはジニトロトルエンやトリニトロトルエンの他の異性体が滲出する傾向がある。不純物の滲出は気孔や亀裂の形成につながる（その結果、衝撃に対する感受性が高まる）。滲出した液体が信管のねじ山に移行すると、火の通り道が形成され、偶発的な爆発の危険性が高まる。液体が信管機構に移行することで、信管の故障も発生する可能性がある。[32]滲出傾向を緩和するために、TNTにはケイ酸カルシウムが混合されている。 [33]
ピンクと赤の水
ピンク水と赤水は、トリニトロトルエンに関連する2つの異なるタイプの廃水です。[34]ピンク水は、弾薬充填または非軍事化作業後の機器洗浄プロセスから生成され、[35] [36]、通常は水に溶解する最大量のTNT（約150 ppm）で飽和しています。ただし、正確なプロセスによって組成が不定です。特に、工場がTNT/RDX混合物を使用する場合はシクロトリメチレントリニトラミン（RDX）も含まれている可能性があり、TNT/HMXを使用する場合はHMXも含まれる可能性があります。 赤水（「セライト水」とも呼ばれる）は、粗TNTを精製するプロセス中に生成されます。12種類以上の芳香族化合物を含む複雑な組成ですが、主な成分は無機塩（硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、亜硝酸ナトリウム、硝酸ナトリウム）とスルホン化 ニトロ芳香族です。[要出典]
ピンク色と赤色の水は生成時には無色である。色は太陽光の影響下での光分解反応によって生成される。名前にもかかわらず、赤色とピンク色の水は必ずしも異なる色合いではない。色は主に太陽光にさらされる時間によって決まる。十分に長い時間さらされると、「ピンク色」の水はピンク、赤、さびたオレンジ、または黒のさまざまな色合いに変わる可能性がある。[36] [37]
TNT の毒性のため、ピンクウォーターの環境への排出は米国および他の多くの国で数十年にわたって禁止されていますが、非常に古い工場では土壌汚染が存在する可能性があります。ただし、TNT は土壌移動性が非常に低いため、RDX およびテトリル汚染の方が通常はより問題視されています。赤水ははるかに毒性が強いため、常に有害廃棄物と見なされてきました。伝統的に、蒸発乾固 (毒性成分は揮発性ではないため) し、その後焼却して処分してきました。より優れた処分方法を開発するために多くの研究が行われてきました。[要出典]
生態学的影響
TNTは建設や解体に適していることから最も広く使用されている爆発物となり、その毒性は最も特徴付けられ報告されています。製造、保管、使用により残留したTNTは、水、土壌、大気、生物圏を汚染する可能性があります。[38]
汚染された土壌中のTNTの濃度は土壌1kgあたり50gに達することもあり、最も高い濃度は地表またはその近くで見られる。2001年9月、米国環境保護庁（USEPA）はTNTを優先的に除去すべき汚染物質と宣言した。[39] USEPAは土壌中のTNT濃度は土壌1kgあたり17.2mg、水1リットルあたり0.01mgを超えてはならないと主張している。[40]
水への溶解度
溶解度は、水と接触した固体TNTが溶解する速度の尺度です。TNTの水への溶解度は比較的低いため、固体粒子は長期間にわたって継続的に環境に放出されます。[41] 研究によると、TNTは淡水よりも塩水でゆっくりと溶解します。ただし、塩分濃度が変化すると、TNTは同じ速度で溶解します。[42] TNTは水に中程度に溶けるため、地下土壌を通過して地下水汚染を 引き起こす可能性があります。[43]
土壌吸着
吸着とは、平衡に達した後の可溶性汚染物質と堆積物に吸着された汚染物質との間の分配の尺度である。TNTとその変換生成物は表土や堆積物に吸着することが知られており、そこで反応変換を受けるか、または蓄積されたままになる。[44] 土壌中の有機汚染物質の移動は、移動相（水）および固定相（土壌）と結合する能力の関数である。土壌と強く結合する物質は、土壌中をゆっくりと移動する。TNTと土壌の結合定数は、土壌1kgあたり2.7～11 Lである。[45] これは、TNTが土壌に導入された場合、土壌粒子に付着する傾向が付着しない傾向よりも1～10倍あることを意味する。[41]ニトロ官能基と土壌コロイド間の吸着の2つの提案されたメカニズムは、 水素結合とイオン交換である。
TNTの官能基の数は土壌への吸着能力に影響します。吸着係数の値はアミノ基の数が増えるにつれて増加することが示されている。したがって、TNT分解生成物2,4-ジアミノ-6-ニトロトルエン（2,4-DANT）の吸着は4-アミノ-2,6-ジニトロトルエン（4-ADNT）の吸着よりも大きく、4-アミノ-2,6-ジニトロトルエン（4-ADNT）の吸着はTNTの吸着よりも大きかった。[41] 2,4-DNTと比較して2,6-DNTの吸着係数が低いのは、オルト位のNO 2基の立体障害によるものと考えられる。
研究によると、Ca 2+が豊富な淡水環境では、TNTとその変換生成物の土壌や堆積物への吸着は、K +とNa +が優勢な塩水環境で観察されるよりも低い可能性があることが示されています。したがって、TNTの吸着を考慮する場合、土壌または堆積物の種類、および地下水のイオン組成と強度が重要な要素です。[46]
TNT とその分解生成物と粘土との結合定数が決定されました。粘土鉱物はエネルギー化合物の吸着に大きな影響を与えます。有機炭素含有量や陽イオン交換容量などの土壌特性は吸着係数に大きな影響を与えます。
追加の研究により、TNT分解生成物の移動性は、「粘土鉱物への特異的吸着が吸着プロセスを支配する地下環境におけるTNTよりも」低い可能性が高いことが示されています。[46] したがって、TNTとその変換生成物の移動性は、吸着剤の特性に依存します。[46]地下水と土壌におけるTNTの移動性は、「フミン酸、帯水層堆積物、および土壌で決定された吸着および脱着等温線モデル」から推定されています。 [46] これらのモデルから、TNTは保持力が低く、環境中で容易に移動すると予測されます。[39]
他の爆発物と比較して、TNTは土壌との結合定数が高く、水よりも土壌に付着しやすいことを意味します。逆に、結合定数が低いRDXやHMX（それぞれ0.06～7.3 L/kg、0～1.6 L/kg）などの他の爆発物は、水中でより速く移動することができます。[41]
化学分解
TNT は反応性の高い分子であり、特に堆積物の還元成分と反応したり、日光にさらされると光分解を起こしやすい。TNT は熱力学的にも運動学的にも、多くの環境システムのさまざまな成分と反応する能力がある。これには、硫化水素、Fe 2+、微生物群集、酸素性および無酸素性、光化学的分解などの完全に非生物的な反応物が含まれる。[引用が必要]
粘土含有量が多い土壌、または粒子サイズが小さく全有機炭素含有量が高い土壌は、 TNT の変換を促進することがわかっています。考えられる TNT の変換には、1、2、または 3 つのニトロ基がアミンに還元され、アミノ変換生成物が結合して二量体を形成することが含まれます。2 つのモノアミノ変換生成物、2-ADNT と 4-ADNT の形成はエネルギー的に有利であるため、汚染された土壌や地下水で観察されます。ジアミノ生成物はエネルギー的に不利であり、トリアミノ生成物はそれ以上に不利です。[引用が必要]
TNTの変換は嫌気性条件下だけでなく、高度に還元された条件下でも大幅に促進されます。土壌中のTNTの変換は生物学的にも非生物的にも起こり得ます。[46]
光分解は、エネルギー化合物の変換に影響を与える主要なプロセスです。光分解による分子の変化は、光エネルギーの直接吸収、または光増感化合物からのエネルギーの移動によって発生します。TNTの光変換は、「メチル基の酸化、ニトロ基の還元、および二量体形成の結果として、ニトロベンゼン、ベンズアルデヒド、アゾジカルボン酸、およびニトロフェノールの形成をもたらします。」[41]
TNTの光分解の証拠は、TNTを含む廃水が日光にさらされるとピンク色に変わることから確認されている。光分解は蒸留水よりも河川水の方が速い。最終的に、光分解は主に水環境におけるTNTの運命に影響を与えるが、土壌表面が日光にさらされると土壌中のTNTの運命にも影響を与える可能性がある。[46]
生分解
菌類のリグニン分解生理相とマンガンペルオキシダーゼシステムは、土壌では起こらないものの、液体培養ではごく限られた量のTNTの鉱化を引き起こすことができる。土壌中の大量のTNTを浄化できる生物はまだ発見されていない。[47]野生植物と遺伝子組み換え植物の両方が、土壌と水から爆発物を植物浄化することができる。[48]
参照
参考文献
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、トリニトロトルエンに関連するメディアがあります。
- ビデオ周期表のダイナマイトと TNT (ノッティンガム大学)
- YouTube の「TNT」では、純粋な TNT 火薬 160 キログラムの爆発による衝撃波と典型的な黒煙雲が映し出されています。
- CDC – NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド