プロトン化

化学において、プロトン化（またはヒドロン化）とは、通常H ^{+で表される}プロトン（またはヒドロン、または水素カチオン）を原子、分子、またはイオンに付加して共役酸を形成することである。^{[1] （}ブロンステッド・ローリー酸からプロトンが除去される補完的なプロセスは脱プロトン化である。）例としては、

• 硫酸による水のプロトン化：

  H ₂ SO ₄ + H ₂ O ⇌ H ₃ O ⁺ + HSO⁻
  ₄

• イソブテンのプロトン化によるカルボカチオンの形成：

  (CH ₃ ) ₂ C = CH ₂ + HBF ₄ ⇌ (CH ₃ ) ₃ C ⁺ + BF⁻
  ₄

• アンモニアと塩化水素から塩化アンモニウムを形成する際のアンモニアのプロトン化：

  NH ₃ ( g ) + HCl( g ) → NH ₄ Cl( s )

プロトン化は基本的な化学反応であり、多くの化学量論的プロセスおよび触媒プロセスにおけるステップです。一部のイオンおよび分子は、2 回以上のプロトン化を受けることができ、多塩基と分類されます。これは、多くの生物学的高分子に当てはまります。プロトン化と脱プロトン化 (プロトンの除去) は、ほとんどの酸塩基反応で発生し、ほとんどの酸塩基反応理論の中核をなしています。ブレンステッド・ローリー酸は、別の物質をプロトン化する化学物質と定義されます。基質をプロトン化すると、その種の質量と電荷がそれぞれ 1 単位増加するため、エレクトロスプレー質量分析法などの特定の分析手順では不可欠なステップになります。分子またはイオンをプロトン化または脱プロトン化すると、電荷と質量だけでなく、溶解度、親水性、還元電位、酸化電位など、他の多くの化学的特性が変化する可能性があり、光学特性が変化することもあります。

プロトン化は、多くの溶媒中でのプロトンの移動度が高いため、しばしば急速に起こります。プロトン化の速度はプロトン化種の酸性度に関係しており、弱酸によるプロトン化は、同じ塩基の強酸によるプロトン化よりも遅くなります。プロトン化が大きな構造変化を引き起こす場合、プロトン化と脱プロトン化の速度は特に遅くなることがあります。^[2]

エナンチオ選択的プロトン化は速度論的制御下にあり、有機合成において非常に興味深いものです。また、さまざまな生物学的プロセスにも関連しています。^[3]

プロトン化は通常可逆的であり、共役塩基の構造と結合はプロトン化によって変化しないのが普通です。しかし、場合によってはプロトン化によって異性化が誘発されます。たとえば、cis-アルケンは触媒量のプロトン化剤を使用してtrans-アルケンに変換できます。セリン加水分解酵素などの多くの酵素は、基質の可逆的なプロトン化を伴うメカニズムによって機能します。

• 酸解離定数
• 脱プロトン化（または脱水素化）
• 分子の自動イオン化