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| 名前 | |||
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| IUPAC名
1-ニトログアニジン
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| その他の名前
ピクリット
NGuNQ [1 ] | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.008.313 | ||
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| CH4N4O2の | |||
| モル質量 | 104.07グラム/モル | ||
| 外観 | 無色の結晶性固体 | ||
| 密度 | 1.77グラム/ cm3 | ||
| 融点 | 257 °C (495 °F; 530 K) | ||
| 3.45 g/kg（25℃の水中） | |||
| 爆発的なデータ | |||
| 衝撃感度 | > 50 ジュール | ||
| 摩擦感度 | > 350N | ||
| RE係数 | 1.00 | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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爆発的な | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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グアニジン グアニジン硝酸塩 | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ニトログアニジン（略してNGuとも呼ばれる）は、無色の結晶性固体で、257℃で融解し、254℃で分解します。ニトログアニジンは極めて鈍感ですが、強力な高性能爆薬です。20重量%を超える水で湿らせると、HD 1.1からHD 4.1（可燃性固体）まで感度が低下します。[2] ニトログアニジンは、推進剤や高性能爆薬などのエネルギー物質、殺虫剤の原料、その他の目的で使用されます。
製造
ニトログアニジンは、ジシアンジアミド（DCD）と硝酸アンモニウムの反応で得られる硝酸グアニジン塩を低温で濃硫酸で処理してニトロ化することから始まり、世界中で大規模に生産されています。[3]
- [C(NH 2 ) 3 ]NO 3 → (NH 2 ) 2 CNNO 2 + H 2 O
グアニジニウム硝酸塩中間体は、ボートライト・マッケイ・ロバーツ（BMR）法によっても製造される。この法では、溶融尿素をシリカゲルの存在下で溶融硝酸アンモニウムと反応させる。[3] [4]この法は、その魅力的な経済的特徴のために商業化された。
- 2 NH 2 CONH 2 + NH 4 NO 3 → [C(NH 2 ) 3 ]NO 3 + 2 NH 3 + CO 2
用途
爆発物
ニトログアニジンは1930年代からトリプルベース 砲の推進剤の成分として使用されてきました。この成分は窒素含有量が多いため、炎の温度、銃口の閃光、砲身の浸食を抑え、薬室の圧力を維持する効果があります。極めて鈍感で低コストであることから、鈍感な高爆薬配合物（AFX-453、AFX-760、IMX-101、AL-IMX-101、IMX-103など）の成分としてよく使用されています。[5]
最初のトリプルベース推進剤は、ニトログアニジン20～25％とニトログリセリン30～45％を特徴とし、アヴィリアーナのディナミ・ノーベル工場で開発され、1905年にその所長モデスト・アベリ博士（1859-1911）によって特許を取得しました。[6] [7]
ニトログアニジンの爆発的分解は次の式で表されます: H 4 N 4 CO 2 (s) → 2 H 2 O (g) + 2 N 2 (g) + C (s)
農薬
ニトログアニジン誘導体は殺虫剤として使用され、ニコチンに匹敵する効果があります。誘導体には、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサムなどがあります。
生化学
ニトロソイル化誘導体であるニトロソグアニジンは、生化学研究のために細菌細胞を変異させるためによく使用されます。
構造
数十年にわたる議論の末、 NMR分光法、X線回折、中性子回折によって、ニトログアニジンは固体および溶液の両方でニトロイミン互変異性体としてのみ存在することが確認されました。[ 8 ] [ 9] [10]
参考文献
- ^ ガオ、ハン;王清華。柯、翔。劉傑。ハオ、ガジ。シャオ、レイ。チェン、テン;ジャン、ウェイ。劉喬禮（2017）。 「真空凍結乾燥法による超微細HMX/NQ共結晶の調製と特性評価」。RSC アドバンス. 7 (73): 46229–46235。土井: 10.1039/C7RA06646E。ISSN 2046-2069。
- ^ 国連、柔軟 IBC による湿潤ニトログアニジン (UN 1336) の輸送、ST/SC/AC.10/C.3/2006/52、ジュネーブ、2006 年 4 月 13 日。https://www.unece.org/fileadmin/DAM/trans/doc/2006/ac10c3/ST-SG-AC10-C3-2006-52e.pdf からアクセス
- ^ ab Koch, Ernst‐Christian (2019). 「感度の低い高性能爆薬: III. ニトログアニジン – 合成 – 構造 – 分光法 – 感度」.推進剤、爆薬、花火. 44 (3): 267–292. doi :10.1002/prep.201800253. ISSN 0721-3115.
- ^ Steele, NW; Doyle, JA; Whippen, MG; Gorton, JA; Hercules Inc. (1973 年 12 月)。硝酸グアニジンの製造のためのプロセスエンジニアリング設計(技術レポート)。ピカティニー兵器廠。AD-772074。
- ^ E.-C. Koch、「不感高性能爆薬：IV.ニトログアニジン -起爆と爆発」、Def. Tech. 2019、15、467-487。[1]
- ^ フェドロフ、バジル・ティモシー（1960年）。爆発物および関連物品の百科事典。ピカティニー兵器廠。
- ^ 米国特許 899855A
- ^ Bulusu, S.; Dudley, RL; Autera, JR (1987). 「ニトログアニジンの構造：ニトロアミンかニトロイミンか？窒素15標識サンプルと窒素15スピン結合定数からの新たなNMR証拠」。磁気共鳴化学。25 (3): 234–238。doi :10.1002/ mrc.1260250311。S2CID 97416890 。
- ^ Murmann, RK; Glaser, Rainer; Barnes, Charles L. (2005). 「ニトロソおよびニトログアニジンの構造 X 線結晶構造解析と計算解析」. Journal of Chemical Crystallography . 35 (4): 317–325. doi :10.1007/s10870-005-3252-y. S2CID 96090647.
- ^ S. Choi、中性子粉末回折による2-ニトログアニジンの精製、Acta Crystallogr. B 1981、37、1955-1957。[2]