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| 名前 | |
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| IUPAC名
1,2,3,4,5-ペンタキス-ニトロオキシ-ペンタン
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| 識別子 | |
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3Dモデル(JSmol)
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| ケムスパイダー | |
パブケム CID
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| プロパティ | |
| C5H7N5O15 | |
| モル質量 | 377.131 グラムモル−1 |
| 密度 | 1.852グラム/ cm3 |
| 融点 | 45.5 °C (114 °F; 318 K) |
| 沸点 | 163-185 °C (346 - 358 °F; 436 - 458 K) (分解) |
| 溶解度 | エタノール、トルエン、クロロホルム、アセトンに可溶[1] |
| ログP | 3.42 [2] |
| 構造 | |
| 単斜晶系[3] | |
| 爆発的なデータ | |
| 衝撃感度 | 4.5ジュール[3] |
| 摩擦感度 | 18 N [3] |
| 爆発速度 | 7,100メートル/秒 |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
| 167 °C (333 °F; 440 K) [3] | |
| 致死量または濃度(LD、LC): | |
LC 50 (中央濃度)
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148μM(脾臓細胞中)[2] |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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キシリトール 四 硝酸エリスリトール 四硝酸ペンタエリスリトール |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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キシリトールペンタニトレート(XPN)は、硝化エステル系 の一次爆薬[3] [4]で、1891年にガブリエル・ベルトランによって初めて合成されました。[5] [6]法執行機関は、合成が容易でアマチュア化学者やテロリストが入手できることから、エリスリトールテトラニトレート(ETN)やペンタエリスリトールテトラニトレート(PETN)とともにXPNに興味を持っています。[7] [8]
プロパティ
XPNは室温では白色の結晶性固体として存在する。163℃に加熱すると、液体のキシリトールペンタニトレートがパチパチと音を立て、暗色の蒸気を発生する。分解すると、XPN1グラムから200mLのガスが発生し、高性能爆発物となる。[3]
XPNのロッター衝撃分析では、不感応度は25(RDX = 80)であることがわかった。XPNは、 ETNやPETNと同様の静電放電に対する感受性を示した。 [3]
合成
キシリトールペンタ硝酸塩は、キシリトールペンタ酢酸のニトロ化によって生成される。今日では、発煙硝酸や氷酢酸がよく使用されるが[9] 、ベルトランは当初、より安価なニトロ化剤である硝酸と硫酸の混合物(彼はこれをメランジュ・ニトロサルファリックと呼び、一般的な英語名は「混合酸」)を使用していた。[6]
完全酸化
ETN と同様に、XPN は正の酸素バランスを持ちます。つまり、別の酸化剤を追加しなくても、分子内の炭素と水素を完全に酸化することができます。
XPN の 4 つの分子が分解すると、 3 つの O 2 が放出されます。遊離酸素分子は、添加された金属粉塵やTNTのような負酸素バランスの爆薬を酸化するために使用できます。
参照
- ニトログリセリン
- キシリタントリニトレート – ニトログリセリンと同様に推進剤の可塑剤として使用される
- マンニトールヘキサニトラート
参考文献
- ^ Stark, Kelly-Anne S.; Gascooke, Jason R.; Gibson, Christopher T.; Lenehan, Claire E.; Bonnar, Callum; Fitzgerald, Mark; Kirkbride, K. Paul (2020年11月). 「キシリトールペンタニトレート - その特性と分析」. Forensic Science International . 316 : 110472. doi :10.1016/j.forsciint.2020.110472. PMID 32919164. S2CID 221643415.
- ^ ab シャーラウスカス、ジョナス;クリクシュトパイティス、カスティス。ミリウキエニ、ヴァレ;チュナス、ナリマンタス。アヌセヴィツィウス、ジルヴィナス。サイクナス、アルギルダス (2011)。 「有機硝酸塩およびニトロアミンの電気化学および細胞毒性に関する研究」。中央ヨーロッパエネルギー材料ジャーナル。8:15~24。
- ^ abcdefg Stark, Kelly-Anne S.; Alvino, Jason F.; Kirkbride, K. Paul; Sumby, Christopher J.; Metha, Gregory F.; Lenehan, Claire E.; Fitzgerald, Mark; Wall, Craig; Mitchell, Mark; Prior, Chad (2019). 「キシリトールペンタニトレート (XPN) の結晶構造、感度、理論的爆発性能」.推進剤、爆発物、花火。44 (5): 541–549. doi : 10.1002/prep.201800337. ISSN 0721-3115. S2CID 109872121.
- ^ クラペトケ、トーマス M. (2021-01-18). 「×」。オズ。デ・グルイテル。 2027 ~ 2030 ページ。土井:10.1515/9783110672558-019。ISBN 978-3-11-067255-8。
- ^ Wright, IG; Hayward, LD (1960). 「ペンチトールペンタニトラート」. Canadian Journal of Chemistry . 38 (2): 316–319. doi :10.1139/v60-045. ISSN 0008-4042.
- ^ ab Bertrand, G. (1891 年 5 月 20 日)。 「キシライトとキシロースの憲法」。Bulletin de la Société chimique de Paris (フランス語)。Ⅴ(10)。パリ: L. アシェット: 740。
- ^ Yan, Qi-Long; Künzel, Martin; Zeman, Svatopluk; Svoboda, Roman; Bartošková, Monika (2013). 「分子構造が硝酸エステルの熱安定性、分解速度論、反応モデルに与える影響」Thermochimica Acta . 566 : 137–148. Bibcode :2013TcAc..566..137Y. doi :10.1016/j.tca.2013.05.032.
- ^ Dong, Jun; Yan, Qi-Long; Liu, Pei-Jin; He, Wei; Qi, Xiao-Fei; Zeman, Svatopluk (2018). 「硝酸エステルの爆発速度、燃焼熱、熱安定性、分解速度の相関関係」。Journal of Thermal Analysis and Calorimetry . 131 (2): 1391–1403. doi :10.1007/s10973-017-6706-5. ISSN 1388-6150. S2CID 102678177.
- ^ Wright, IG; Hayward, LD (1960). 「ペンチトールペンタニトラート」. Canadian Journal of Chemistry . 38 (2): 316–319. doi :10.1139/v60-045. ISSN 0008-4042.
