ホスホエノールピルビン酸

ホスホエノールピルビン酸

名前
推奨されるIUPAC名 2-(ホスホノオキシ)プロプ-2-エン酸
その他の名前 ホスホエノールピルビン酸、PEP
識別子
CAS番号	138-08-9 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:44897 はい
ケムスパイダー	980 はい
ドラッグバンク	DB01819 はい
ECHA 情報カード	100.004.830
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	4692
ケッグ	C00074 はい
パブケム CID	1005
ユニ	545YL308OW はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80861797
InChI InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8) はい キー: DTBNBXWJWCWCIK-UHFFFAOYSA-N はい
笑顔 O=C(O)C(OP(=O)(O)O)=C
プロパティ
化学式	Ｃ３Ｈ５Ｏ６Ｐ
モル質量	168.042
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 はい 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

ホスホエノールピルビン酸（2-ホスホエノールピルビン酸、PEP）は、ピルビン酸とリン酸のエノールから誘導されるカルボン酸である。陰イオンとして存在する。PEPは生化学において重要な中間体である。生物中に見られるリン酸結合の中で最もエネルギーの高いもの（-61.9 kJ/mol）を持ち、解糖と糖新生に関与している。植物では、さまざまな芳香族化合物の生合成や炭素固定にも関与しており、細菌では、ホスホトランスフェラーゼシステムのエネルギー源としても使用されている。^{[1] [2]}

PEP は、2-ホスホグリセリン酸に対する酵素 エノラーゼの作用によって生成されます。ピルビン酸キナーゼ(PK)によるPEP からピルビン酸への代謝により、基質レベルのリン酸化によってアデノシン三リン酸(ATP)が生成されます。ATP は細胞内の化学エネルギーの主要な通貨の 1 つです。

KEGGパスウェイ データベースの化合物 C00631。KEGG パスウェイデータベースの酵素 4.2.1.11。KEGG パスウェイデータベースの化合物 C00074。KEGG パスウェイデータベースの酵素 2.7.1.40。KEGG パスウェイデータベースの化合物 C00022 。

PEPはオキサロ酢酸の脱炭酸とグアノシン三リン酸分子1分子の加水分解によって形成される。この反応はホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ（PEPCK）という酵素によって触媒される。この反応は糖新生の律速段階である：^[3]

GTP + オキサロ酢酸 → GDP + ホスホエノールピルビン酸 + CO ₂

下記の遺伝子、タンパク質、代謝物をクリックすると、それぞれの記事にリンクします。^{[§ 1]}

PEPはシキミ酸経路を介してコリスミ酸の合成に利用される可能性がある。^{[4]コリスミ酸はその後、芳香族}アミノ酸（フェニルアラニン、トリプトファン、チロシン）およびその他の芳香族化合物 に代謝される可能性がある。最初のステップは、ホスホエノールピルビン酸とエリスロース-4-リン酸が反応して3-デオキシ-D-アラビノヘプツロソン酸-7-リン酸（DAHP）を形成するときであり、この反応は酵素DAHPシンターゼによって触媒される。

さらに、C ₄植物では、PEP は炭素固定の重要な基質として機能します。ホスホエノールピルビン酸カルボキシラーゼ(PEP カルボキシラーゼ)によって触媒される化学式は次のとおりです。

PEP + HCO−3→ オキサロ酢酸