S-アデノシル-L-ホモシステイン

S-アデノシル-ら-ホモシステイン
名前
	IUPAC名 S -(5′-デオキシアデノス-5′-イル)-L-ホモシステイン
	体系的なIUPAC名 (2 S )-2-アミノ-4-({[(2 S ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(6-アミノ-9 H -プリン-9-イル)-3,4-ジヒドロキシオキソラン-2-イル]メチル}スルファニル)ブタン酸
	その他の名前 AdoHcy、2- S -アデノシル- L -ホモシステイン、; 5′- S -(3-アミノ-3-カルボキシプロピル)-5′-チオアデノシン S -アデノシルホモシステイン、SAH
識別子
CAS番号	979-92-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:16680 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	388301 ;
ECHA 情報カード	100.012.328
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	5265;
ケッグ	C00021 ;
メッシュ	S-アデノシルホモシステイン
パブケム CID	439155;
ユニ	8K31Q2S66S ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30895860;
	InChI InChI=1S/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11( 16)17-4 -18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7 +、9+、10+、13+/m0/s1 キー: ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPSA-N ; InChI=1/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11( 16)17-4- 18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7+ 、9+、10+、13+/m0/s1 キー: ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPBX;
	笑顔 O=C(O)[C@@H](N)CCSC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O;
プロパティ
化学式	Ｃ１４Ｈ２０Ｎ６Ｏ５Ｓ
モル質量	384.41 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

S-アデノシル-L-ホモシステイン（ SAH）は、ホモシステインの生合成前駆体。^[1] SAHは、 S-アデノシル -L-メチオニンの脱メチル化によって形成される。^[2]^[3]アデノシルホモシステイナーゼは、 SAHをホモシステインとアデノシンに変換する。

生物学的役割

DNAメチルトランスフェラーゼはSAHによって阻害される。^[4] 2つのS-アデノシル-L-ホモシステイン補因子産物はDNAメチルトランスフェラーゼ3Bの活性部位に結合し、DNA二重鎖が活性部位に結合するのを防ぎ、 DNAメチル化を阻害する。^[5]

参考文献

^ Finkelstein JD (2000). 「哺乳類におけるホモシステイン代謝の経路と調節」血栓症と止血セミナー26 (3): 219–225. doi : 10.1055/s-2000-8466. PMID 11011839.
^ Ribbe MW 、 Hu Y、Hodgson KO 、Hedman B (2014 年 4 月)。「窒素固定酵素メタロクラスターの生合成」。Chemical Reviews。114 ( 8): 4063–4080。doi : 10.1021/cr400463x。PMC 3999185。PMID 24328215。
^ James SJ、Melnyk S、Pogribna M、Pogribny IP、 Caudill MA (2002 年 8 月)。「S-アデノシルホモシステインの増加と DNA の低メチル化: ホモシステイン関連病理の潜在的なエピジェネティックメカニズム」。The Journal of Nutrition。132 ( 8 Suppl): 2361S–2366S。doi : 10.1093/jn/132.8.2361S。PMID 12163693。
^ Kumar R、Srivastava R、Singh RK、Surolia A 、 Rao DN (2008 年 3 月)。「S-アデノシル-L-ホモシステイン類似体による DNA メチルトランスフェラーゼの活性化と阻害」。Bioorganic & Medicinal Chemistry。16 ( 5): 2276–2285。doi :10.1016/ j.bmc.2007.11.075。PMID 18083524 。
^ Lin CC、Chen YP、Yang WZ、Shen JC、Yuan HS（2020年4月）。「ヒトDNAメチルトランスフェラーゼ3BによるCpG特異的DNAメチル化の構造的洞察」。核酸研究。48（ 7 ）：3949–3961。doi ：10.1093/ nar /gkaa111。PMC 7144912。PMID 32083663。

外部リンク

BioCYC E.Coli K-12 化合物: S-アデノシル-L-ホモシステイン

[1] Finkelstein JD (2000). 「哺乳類におけるホモシステイン代謝の経路と調節」血栓症と止血セミナー26 (3): 219–225. doi : 10.1055/s-2000-8466. PMID 11011839.

[2] ^ Ribbe MW 、 Hu Y、Hodgson KO 、Hedman B (2014 年 4 月)。「窒素固定酵素メタロクラスターの生合成」。Chemical Reviews。114 ( 8): 4063–4080。doi : 10.1021/cr400463x。PMC 3999185。PMID 24328215。

[3] ^ James SJ、Melnyk S、Pogribna M、Pogribny IP、 Caudill MA (2002 年 8 月)。「S-アデノシルホモシステインの増加と DNA の低メチル化: ホモシステイン関連病理の潜在的なエピジェネティックメカニズム」。The Journal of Nutrition。132 ( 8 Suppl): 2361S–2366S。doi : 10.1093/jn/132.8.2361S。PMID 12163693。

[4] ^ Kumar R、Srivastava R、Singh RK、Surolia A 、 Rao DN (2008 年 3 月)。「S-アデノシル-L-ホモシステイン類似体による DNA メチルトランスフェラーゼの活性化と阻害」。Bioorganic & Medicinal Chemistry。16 ( 5): 2276–2285。doi :10.1016/ j.bmc.2007.11.075。PMID 18083524 。

[5] Lin CC、Chen YP、Yang WZ、Shen JC、Yuan HS（2020年4月）。「ヒトDNAメチルトランスフェラーゼ3BによるCpG特異的DNAメチル化の構造的洞察」。核酸研究。48（ 7 ）：3949–3961。doi ：10.1093/ nar /gkaa111。PMC 7144912。PMID 32083663。