Loading article…
| |||
| |||
| |||
| 名前 | |||
|---|---|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
プロパン酸 | |||
| その他の名前 | |||
| 識別子 | |||
| |||
3Dモデル（JSmol）
|
| ||
| チェビ |
| ||
| チェムBL |
| ||
| ケムスパイダー |
| ||
| ドラッグバンク |
| ||
| ECHA 情報カード | 100.001.070 | ||
| EC番号 |
| ||
| E番号 | E280 （防腐剤） | ||
| |||
パブケム CID
|
| ||
| RTECS番号 |
| ||
| ユニ |
| ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
| ||
| |||
| |||
| プロパティ | |||
| Ｃ3Ｈ6Ｏ2の | |||
| モル質量 | 74.079 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の油状液体[1] | ||
| 臭い | 刺激臭、悪臭、不快臭[1] | ||
| 密度 | 0.98797 g/cm3 [ 2] | ||
| 融点 | −20.5 °C (−4.9 °F; 252.7 K) [8] | ||
| 沸点 | 141.15 °C (286.07 °F; 414.30 K) [8] | ||
| -48 °C で昇華 Δ subl H | |||
| 8.19 g/g (-28.3 °C) 34.97 g/g (-23.9 °C) 混和性 (≥ -19.3 °C) [4] | |||
| 溶解度 | EtOH、エーテル、CHClと混和 3[5] | ||
| ログP | 0.33 [6] | ||
| 蒸気圧 | 0.32 kPa (20 °C) [7] 0.47 kPa (25 °C) [6] 9.62 kPa (100 °C) [3] | ||
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
4.45·10 −4 L·atm/モル[6] | ||
| 酸性度（p Ka） | 4.88 [6] | ||
磁化率（χ）
|
-43.50·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
|
1.3843 [2] | ||
| 粘度 | 1.175 cP (15 °C) [2] 1.02 cP (25 °C) 0.668 cP (60 °C) 0.495 cP (90 °C) [6] | ||
| 構造 | |||
| 単斜晶系（−95℃）[9] | |||
| P2 1 /c [9] | |||
a = 4.04 Å、b = 9.06 Å、c = 11 Å [9] α = 90°、β = 91.25°、γ = 90°
| |||
| 0.63 D (22 °C) [2] | |||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
|
152.8 J/モル·K [5] [3] | ||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
191 J/モル·K [3] | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−510.8 kJ/モル[3] | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
1527.3 kJ/モル[2] [3] | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
|
腐食性 | ||
| GHSラベル: [7] | |||
  
| |||
| 危険 | |||
| H314 [7] | |||
| P280、P305+P351+P338、P310 [7] | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 54℃（129℉; 327K）[7] | ||
| 512 °C (954 °F; 785 K) | |||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
|
1370 mg/kg（マウス、経口）[5] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
|
なし[1] | ||
REL (推奨)
|
TWA 10 ppm (30 mg/m 3 ) ST 15 ppm (45 mg/m 3 ) [1] | ||
IDLH（差し迫った危険）
|
ND [1] | ||
| 関連化合物 | |||
関連カルボン酸
|
酢酸 乳酸 3- ヒドロキシプロピオン酸 タルトロン酸 アクリル酸 酪酸 | ||
関連化合物
|
1-プロパノール プロピオンアルデヒド プロピオン 酸ナトリウム プロピオン酸無水物 | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
| |||
プロピオン酸（/ p r oʊ p i ˈ ɒ n ɪ k /、ギリシャ語のπρῶτος : prōtos（「最初の」を意味する）とπίων : píōn（「脂肪」を意味する）に由来。プロピオン酸とも呼ばれる）は、化学式CHの天然カルボン酸である。
3中国語
2CO
2H .体臭に似た刺激臭のある不快な臭いを持つ液体です。陰イオン CH
3中国語
2CO−
2プロピオン酸の塩およびエステルはプロピオン酸塩またはプロパノ酸塩として知られています。
プロピオン酸の世界生産量の約半分は、動物飼料と人間の食用食品の 保存料として消費されています。また、他の化学物質、特にポリマーの製造における中間体としても有用です。
歴史
プロピオン酸は1844年にヨハン・ゴットリープによって初めて記述され、彼はそれを砂糖の分解生成物の中に発見した。[10]その後数年間、他の化学者らがさまざまな方法でプロピオン酸を生成したが、誰も同じ物質を生成していることに気づかなかった。1847年、フランスの化学者ジャン＝バティスト・デュマは、すべての酸が同じ化合物であることを証明し、ギリシャ語のπρῶτος（prōtos）（最初の）とπίων（piōn）（脂肪）からプロピオン酸と名付けた。これは、H（CH
2）
んCOOH酸は、水から塩析すると油層を形成し、石鹸のようなカリウム塩を形成するなど、他の脂肪酸と同様の性質を示す。[11]
プロパティ
プロピオン酸は、より小さなカルボン酸、ギ酸、酢酸と、より大きな脂肪酸の中間の物理的特性を持っています。水と混和しますが、塩を加えることで水から除去できます。酢酸やギ酸と同様に、液体と蒸気の両方で水素結合した分子対で構成されています。
プロピオン酸は、カルボン酸の一般的な性質を示し、アミド、エステル、無水物、塩化物誘導体を形成できます。プロピオン酸は、臭化リン触媒による臭素によるカルボン酸のα-ハロゲン化を伴うヘル・フォルハルト・ゼリンスキー反応を起こし、この場合は2-ブロモプロパン酸、CHを形成します。
3CHBrCOOH。[12]この生成物は、アンモノリシスによってアラニンのラセミ混合物を 調製するために使用されている。[13] [14]
製造
化学薬品
工業的には、プロピオン酸は主にニッケルカルボニルを触媒としてエチレンのヒドロカルボキシル化によって生産される。 [15]
.svg/500px-Industrial_synthesis_of_propionic_acid_(hydrocarboxylation_process).svg.png)
プロピオンアルデヒドの好気的酸化によっても生成されます。コバルト塩またはマンガン塩（最も一般的に使用されるのはプロピオン酸マンガン）の存在下では、この反応は 40～50 °C の穏やかな温度で急速に進行します。
.svg/500px-Industrial_synthesis_of_propionic_acid_(oxidation_process).svg.png)
プロピオン酸はかつて酢酸製造の副産物として大量に生産されていました。現在、プロピオン酸の世界最大の生産者はBASFで、生産能力は約15万トン/年です。
バイオテクノロジー
プロピオン酸のバイオテクノロジーによる生産には、主にプロピオニバクテリウム株が使用されています。[16]しかし、プロピオニバクテリウムによるプロピオン酸の大規模生産は、細胞増殖中の最終生成物の重大な阻害や副産物（酢酸およびコハク酸）の形成などの課題に直面しています。[17]発酵中の生産性と収量を改善する1つのアプローチは、細胞固定化技術の使用です。これにより、細胞バイオマスの容易な回収と再利用も促進され、微生物のストレス耐性が向上します。[18] 2018年には、発酵における細胞固定化用のマトリックスを作成するために、初めて3Dプリント技術が使用されました。 3Dプリントナイロンビーズに固定されたプロピオニバクテリウムアシディプロピオニシによるプロピオン酸生産がモデル研究として選ばれました。[19]リサイクルガラスPoraverや繊維床バイオリアクターなど、他の細胞固定化マトリックスもテストされています。[20] [21]
代替生産方法としては、大腸菌株を遺伝子操作して必要な経路であるウッド・ヴェルクマン回路を組み込む方法が試みられている。[22]
工業用途
プロピオン酸は、重量比 0.1 ～ 1% の濃度でカビや一部の細菌の増殖を抑制します。その結果、生産されるプロピオン酸の一部は、動物飼料と人間の食用食品の両方の防腐剤として消費されます。動物飼料では、直接またはアンモニウム塩として使用されます。この用途は、プロピオン酸の世界生産量の約半分を占めています。抗生物質モネンシンは、ルーメン内で酢酸産生菌よりもプロピオン酸菌を優先するために牛の飼料に添加されます。これにより二酸化炭素の排出量が減り、飼料変換率が向上します。もう 1 つの主な用途は、ナトリウム塩とカルシウム塩を使用する焼き菓子の防腐剤です。[15]食品添加物として、EU、[23]米国、[24]オーストラリア、ニュージーランドで使用が承認されています。[25]
プロピオン酸は、他の化学物質、特にポリマーの製造における中間体としても有用である。セルロースアセテートプロピオネートは有用な熱可塑性プラスチックである。 ビニルプロピオネートも使用される。より特殊な用途では、殺虫剤や医薬品の製造にも使用される。プロピオン酸エステルはフルーツのような香りがあり、溶剤や人工香料として使用されることもある。 [15]
バイオガスプラントでは、プロピオン酸はプロピオン酸菌による発酵によって生成される一般的な中間生成物です。嫌気性環境（バイオガスプラントなど）でのプロピオン酸の分解には、複雑な微生物群集の活動が必要です。[26]
ヤールスベルグチーズの製造では、味と穴の両方を与えるためにプロピオン酸菌が使用されています。[27]
生物学
プロピオン酸は、奇数の炭素原子を含む脂肪酸の代謝分解、および一部のアミノ酸の分解によって、補酵素 A エステルであるプロピオニル CoAとして生物学的に生成されます。プロピオニバクテリウム属の細菌は、嫌気性代謝の最終産物としてプロピオン酸を生成します。このクラスの細菌は、反芻動物の胃や人間の汗腺によく見られ、その活動がエメンタール チーズ、アメリカの「スイス チーズ」、汗の臭いの一部の原因となっています。
プロピオン酸の代謝は、カルボン酸の代謝の通常の最初のステップであるプロピオニルコエンザイムAへの変換から始まります。プロピオン酸は炭素が3つあるため、プロピオニルCoAはβ酸化にもクエン酸回路にも直接入ることができません。ほとんどの脊椎動物では、プロピオニルCoAはD-メチルマロニルCoAにカルボキシル化され、これがL-メチルマロニルCoAに異性化されます。ビタミンB12依存性酵素は、 L-メチルマロニルCoAからスクシニルCoAへの転位を触媒します。スクシニルCoAはクエン酸回路の中間体であり、そこに容易に組み込まれます。[28]
プロピオン酸は、スクシニルCoAへの変換を介して肝臓の糖新生の基質として機能します。[ 29 ] [ 30]さらに、外因性プロピオン酸の投与は、糖新生変換のみで説明できるよりも多くの内因性グルコース産生をもたらします。[ 31]外因性プロピオン酸は、ノルエピネフリンとグルカゴンの増加を介して内因性グルコース産生をアップレギュレーションする可能性があり、プロピオン酸の慢性的な摂取は代謝に悪影響を及ぼす可能性があることを示唆しています。[32]
まれな遺伝性疾患であるプロピオン酸血症では、プロピオン酸は肝細胞内で代謝毒素として作用し、ミトコンドリア内でプロピオニルCoAとその誘導体であるメチルクエン酸という2つのトリカルボン酸回路阻害物質として蓄積する。プロパノ酸はグリア細胞によって酸化的に代謝されるため、ミトコンドリア内にプロピオニルCoAが蓄積するとプロピオン酸血症のアストロサイトが脆弱になる可能性がある。プロピオン酸血症は、ヒストンのアセチル化に影響を与えることで、ニューロンとグリア細胞の両方の遺伝子発現を変化させる可能性がある。[33] [34] プロピオン酸をげっ歯類の脳に直接注入すると、可逆的な行動（多動、ジストニア、社会性障害、固執など）と脳の変化（先天性神経炎症、グルタチオン枯渇など）が生じ、ラットの自閉症モデルとして使用できる可能性がある。[33]
人間の発生
人間の皮膚には数種のプロピオニバクテリアが生息している。最も有名なのは、主に皮膚の皮脂腺に生息し、ニキビの主な原因の一つであるCutibacterium acnes（旧称Propionibacterium acnes ）である。[35]プロピオン酸は、食事中の消化できない炭水化物（食物繊維）に反応して腸内細菌叢によって大腸で生成される最も一般的な短鎖脂肪酸の一つであることが観察されている。[36] [37]腸内細菌叢とプロピオン酸を含むその代謝産物が脳機能の調節に果たす役割については検討されている。[38]
マウスの研究では、プロピオン酸は腸内のバクテロイデス属細菌によって生成され、腸内でサルモネラ菌に対してある程度の保護効果を発揮することが示唆されています。[39]別の研究では、脂肪酸プロピオン酸が血圧を上昇させる免疫細胞を鎮静化し、高血圧の有害な影響から体を守ることができることがわかりました。[40]
細菌学
細菌種Coprothermobacter platensisはゼラチンを発酵させる際にプロピオン酸を生成します。[41] Prevotella brevisとPrevotella ruminicolaもグルコースを発酵させる際にプロピオン酸を生成します。[42]
プロピオン酸塩およびエステル
プロピオン酸 イオン（プロピオン酸イオンともいう）は C
2H
5C O O−
、プロピオン酸の共役塩基。これは、生理学的 pHの生物系で見られる形態です。プロピオン酸またはプロパン酸化合物は、プロピオン酸のカルボキシレート塩またはエステルです。これらの化合物では、プロピオン酸はCHのように略記されることが多いです。
3中国語
2CO
2または単にEtCO
2。
プロピオン酸は、プロペノ酸（一般にアクリレートと呼ばれる）、プロペン酸（2-プロペン酸またはアクリル酸とも呼ばれる）のイオン/塩/エステルと混同しないでください。
例
塩
- プロピオン酸ナトリウム NaC
2H
5CO
2 - プロピオン酸カリウム KC
2H
5CO
2 - プロピオン酸カルシウム Ca(C
2H
5CO
2）
2 - プロピオン酸ジルコニウム Zr(C
2H
5CO
2）
4
エステル
- メチルプロピオネート C
2H
5(CO)OCH
3 - プロピオン酸エチル C
2H
5(CO)OC
2H
5 - プロピルプロピオネート C
2H
5(CO)OC
3H
7 - ペンチルプロピオネート C
2H
5(CO)OC
5H
11 - フルチカゾンプロピオン酸エステル C
25H
31ふ
3お
5S
参照
参考文献
- ^ abcde NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0529」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ abcde Lagowski, JJ編 (2012). 非水溶媒の化学。第3巻。エルゼビア。p. 362。ISBN 978-0323151030。
- ^ abcdef プロパノ酸、Linstrom, Peter J.、Mallard, William G. (編)、NIST Chemistry WebBook、NIST 標準参照データベース番号 69、国立標準技術研究所、ゲイサーズバーグ (MD) (2014 年 6 月 13 日取得)
- ^ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). 無機化合物と有機化合物の溶解度（第2版）。D. Van Nostrand Company。p. 569。
- ^ abc "chemister.ru (アーカイブコピー)". 2016年10月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年6月13日閲覧。
- ^ abcde CID 1032（PubChemより）
- ^ abcde Sigma-Aldrich Co.、プロピオン酸。2014年6月13日閲覧。
- ^ ab Lide, David R. 編 (2009). CRC 化学・物理ハンドブック(第 90 版).フロリダ州ボカラトン: CRC プレス. ISBN 978-1-4200-9084-0。
- ^ abc Strieter, FJ; Templeton, DH; Scheuerman, RF; Sass, RL (1962). 「プロピオン酸の結晶構造」. Acta Crystallographica . 15 (12): 1233–1239. Bibcode :1962AcCry..15.1233S. doi :10.1107/S0365110X62003278.
- ^ Johann Gottlieb (1844) 「Ueber die Einwirkung von schmelzendem Kalihydrat auf Rohrzucker, Gummi, Stärkmehl und Mannit」 (溶融水酸化カリウムが原料の砂糖、ゴム、澱粉粉末、およびマンニトールに及ぼす影響について)、Annalen der Chemie und Pharmacy、52 ：121～130。粗糖と過剰の水酸化カリウムを混合し、その結果を蒸留した後、ゴットリーブは、彼が「Metacetonsäure」（メタアセトン酸）と呼ぶ生成物を得ました。 122: 「Das Destillat ist stark sauer und enthält Ameisensäure, Essigsäure und eine neue Säure, welche ich, aus unten anzuführenden Gründen, Metacetonsäure nenne.」 (留出物は強酸性で、ギ酸、酢酸、および新しい酸が含まれています。以下に示す理由から、この酸を「メタアセトン酸」と呼んでいます。)
- ^ Dumas、Malaguti、および F. Leblanc (1847) "Sur l'identité des Acides métacétonique et butyro-acetique" [メタセトン酸とブチロ酢酸の同一性について]、Comptes rendus、25 : 781–784。プロピオン酸の名前はp.5にあります。 783: 「Ces caractères nous ont conduits à désigner cetacide sous le nom d' acide propionique , nom qui rappelle sa place dans la séries des Acides gras: il en est le premier.」 (これらの特徴により、私たちはこの酸をプロピオン酸という名前で指定することにしました。この名前は、一連の脂肪酸の中でのその位置を思い出させる名前であり、脂肪酸の最初のものです。)
- ^ Marvel, CS; du Vigneaud, V. (1931). 「α-ブロモイソバレリック酸」.有機合成. 11 : 20. doi :10.15227/orgsyn.011.0020;全集第2巻、93ページ。
- ^ Tobie, Walter C.; Ayres, Gilbert B. (1937). 「α-ブロモプロピオン酸とアンモニア水からのd,l-アラニンの合成における収率向上」アメリカ化学会誌. 59 (5): 950. doi : 10.1021/ja01284a510 .
- ^ Tobie, Walter C.; Ayres, Gilbert B. (1941). 「dl-アラニン」.有機合成. doi : 10.15227/orgsyn.009.0004;全集、第1巻、21ページ。
- ^ abc ザメル、ウルフ＝ライナー;コーラー、ウォルター。ゲーマー、アルミン・オットー。カイザー、ウルリッヒ。ヤン、シャンティアン。ジン、イン。林、孟。王中強。テレス、ホアキン・エンリケ (2018)。 「プロピオン酸およびその誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a22_223.pub4。ISBN 978-3527306732。
- ^ ピウォワレク、カミル;リピンスカ、エディタ。ハチ・シマンチュク、エルジビエタ。キーリシェク、マレク。シビシュ、イウォナ (2018)。 「プロピオニバクテリウム SPP。プロピオン酸、ビタミン B12、および業界にとって重要なその他の代謝物の供給源」。応用微生物学とバイオテクノロジー。102 (2): 515–538。土井：10.1007/s00253-017-8616-7。PMC 5756557。PMID 29167919。S2CID 23599974 。
- ^ Liu, Long; Zhu, Yunfeng; Li, Jianghua; Wang, Miao; Lee, Pengsoon; Du, Guocheng; Chen, Jian (2012). 「プロピオニバクテリアからのプロピオン酸の微生物生産：現状、課題、展望」。Critical Reviews in Biotechnology . 32 (4): 374–381. doi :10.3109/07388551.2011.651428. PMID 22299651. S2CID 25823025.
- ^ Alonso, Saúl; Rendueles, Manuel; Díaz, Mario (2015). 「固定化微生物におけるストレス誘発性生理学的反応を監視するための新しいアプローチ」.応用微生物学およびバイオテクノロジー. 99 (8): 3573–3583. doi :10.1007/s00253-015-6517-1. PMID 25776062. S2CID 860853.
- ^ Belgrano, Fabricio dos Santos; Diegel, Olaf; Pereira, Nei; Hatti-Kaul, Rajni (2018). 「3Dプリントマトリックスへの細胞固定化：プロピオン酸発酵のモデル研究」。バイオリソーステクノロジー。249：777–782。Bibcode ：2018BiTec.249..777B。doi ：10.1016/ j.biortech.2017.10.087。PMID 29136932 。
- ^ Dishisha, Tarek; Alvarez, Maria Teresa; Hatti-Kaul, Rajni (2012). 「Propionibacterium acidipropionici の遊離細胞および固定化細胞を使用したグリセロールからのバッチおよび連続プロピオン酸生産」 ( PDF )。バイオリソーステクノロジー。118 : 553–562。Bibcode :2012BiTec.118..553D。doi : 10.1016 /j.biortech.2012.05.079。PMID 22728152。S2CID 29658955 。
- ^ Suwannakham, Supaporn; Yang, Shang-Tian (2005). 「繊維床バイオリアクターへの適応により得られたPropionibacterium acidipropionici 変異体によるプロピオン酸発酵の強化」.バイオテクノロジーとバイオエンジニアリング. 91 (3): 325–337. doi :10.1002/bit.20473. PMID 15977254.
- ^ Gonzalez-Garcia, Ricardo A.; McCubbin, Timothy; Turner, Mark S.; Nielsen, Lars K.; Marcellin, Esteban (2020). 「ウッド・ヴェルクマン回路によるプロピオン酸生産のための大腸菌の工学」.バイオテクノロジーとバイオエンジニアリング. 117 (1): 167–183. doi : 10.1002/bit.27182 . PMID 31556457. S2CID 203438727.
- ^ 「現在EUで承認されている添加物とそのE番号」英国食品基準庁。 2011年10月27日閲覧。
- ^ 「食品添加物ステータス一覧 パート II」。米国食品医薬品局。 2011年10月27日閲覧。
- ^ 「規格 1.2.4 – 原材料の表示」オーストラリア・ニュージーランド食品規格コード。Comlaw.au。2011 年 9 月 8 日。2011年10 月 27 日閲覧。
- ^ Ahlert, Stephan; Zimmermann, Rita; Ebling, Johannes; König, Helmut (2016). 「農業バイオガスプラントからのプロピオン酸分解コンソーシアの分析」MicrobiologyOpen . 5 (6): 1027–1037. doi : 10.1002/mbo3.386 . PMC 5221444 . PMID 27364538.
- ^ www.jarlsberg.com 引用: 「Jarlsberg® の製造では、プロピオン酸菌 (秘密のレシピ!) を使用して、チーズに特徴的な味と穴を与えます。」
- ^ レーニンガー、アルバート L. (2005)。レーニンガー生化学原理。ネルソン、デビッド L. (デビッド リー)、1942-、コックス、マイケル M. (第 4 版)。ニューヨーク: WH フリーマン。ISBN 0-7167-4339-6. OCLC 55476414.
- ^ Aschenbach, JR; Kristensen, NB; Donkin, SS; Hammon, HM; Penner, GB (2010 年 12 月)。「乳牛の糖新生: サワードウから甘いミルクを作る秘密」IUBMB Life . 62 (12): 869–77. doi : 10.1002/iub.400 . PMID 21171012. S2CID 21117076.
- ^ Perry, Rachel J.; Borders, Candace B.; Cline, Gary W.; Zhang, Xian-Man; Alves, Tiago C.; Petersen, Kitt Falk; Rothman, Douglas L.; Kibbey, Richard G.; Shulman, Gerald I. (2016 年 3 月 21 日). 「プロピオン酸は肝臓のピルビン酸サイクリングとアナプレロシスを増加させ、ミトコンドリア代謝を変化させる」. Journal of Biological Chemistry . 291 (23): 12161–12170. doi : 10.1074/jbc.m116.720631 . ISSN 0021-9258. PMC 4933266. PMID 27002151 .
- ^リンガー、AI（1912年 8月2日）。「プロピオン酸のグルコースへの定量的変換」。生物化学ジャーナル。12 ：511–515。doi ：10.1016 / S0021-9258（18）88686-0。
- ^ Tirosh, Amir; Calay, Ediz S.; Tuncman, Gurol; Claiborn, Kathryn C.; Inouye, Karen E.; Eguchi, Further; Alcala, Michael; Rathaus, Moran; Hollander, Kenneth S.; Ron, Idit; Livne, Rinat (2019年4月24日). 「短鎖脂肪酸プロピオン酸はグルカゴンとFABP4の産生を増加させ、マウスとヒトのインスリン作用を損なう」。Science Translational Medicine . 11 (489): eaav0120. doi : 10.1126/scitranslmed.aav0120 . ISSN 1946-6234. PMID 31019023.
- ^ ab DF MacFabe; DP Cain; K. Rodriguez-Capote; AE Franklin; JE Hoffman; F. Boon; AR Taylor; M. Kavaliers; K.-P. Ossenkopp (2007). 「ラットにおける脳室内プロピオン酸の神経生物学的効果：自閉症スペクトラム障害の病因と特徴に対する短鎖脂肪酸の考えられる役割」。行動 脳研究。176 (1): 149–169。doi : 10.1016/j.bbr.2006.07.025。PMID 16950524。S2CID 3054752 。
- ^ NHT Nguyen; C. Morland; S. Villa Gonzalez; F. Rise; J. Storm-Mathisen; V. Gundersen; B. Hassel (2007). 「プロピオン酸はニューロンのヒストンのアセチル化を増加させるが、グリア細胞によって酸化的に代謝される。プロピオン酸血症との関連性」。Journal of Neurochemistry . 101 (3): 806–814. doi : 10.1111/j.1471-4159.2006.04397.x . PMID 17286595. S2CID 514557.
- ^ Bojar, Richard A.; Holland, Keith T. (2004). 「ニキビとプロピオニバクテリウムアクネス」皮膚科クリニック22 ( 5): 375–379. doi :10.1016/j.clindermatol.2004.03.005. PMID 15556721.
- ^ Cani, Patrice D.; Knauf, Claude (2016年5月27日). 「腸内微生物が臓器と対話する方法：内分泌経路と神経経路の役割」.分子代謝. 5 (9): 743–752. doi :10.1016/j.molmet.2016.05.011. PMC 5004142. PMID 27617197 .
- ^ den Besten, G; van Eunen, K; Groen, AK; Venema, K; Reijngoud, DJ; Bakker, BM (2013 年 9 月)。「食事、腸内細菌叢、宿主のエネルギー代謝の相互作用における短鎖脂肪酸の役割」。Journal of Lipid Research。54 ( 9 ) : 2325–40。doi : 10.1194/ jlr.R036012。PMC 3735932。PMID 23821742。
- ^ Rogers, GB; Keating, DJ; Young, RL; Wong, ML; Licinio, J.; Wesselingh, S. (2016). 「腸内細菌叢の乱れから脳機能の変化および精神疾患へ：メカニズムと経路」分子精神医学. 21 (6): 738–748. doi : 10.1038/mp.2016.50 . PMC 4879184. PMID 27090305. S2CID 18589882.
- ^ Jacobson, Amanda; Lam, Lilian; Rajendram, Manohary; Tamburini, Fiona; Honeycutt, Jared; Pham, Trung; Van Treuren, Will; Pruss, Kali; Stabler, Stephen Russell; Lugo, Kyler; Bouley, Donna M.; Vilches-Moure, Jose G.; Smith, Mark; Sonnenburg, Justin L.; Bhatt, Ami S.; Huang, Kerwyn Casey; Monack, Denise (2018). 「腸内常在菌が産生する代謝物がサルモネラ菌感染に対する定着抵抗性を媒介する」Cell Host & Microbe . 24 (2): 296–307.e7. doi :10.1016/j.chom.2018.07.002. PMC 6223613 . PMID30057174 。
- ^ バルトロマエウス、ヘンドリック;バログ、アンドラーシュ;ミナ、ヤコブ。ホーマン、スザンヌ。マルコ、ラホス。ヘゲス、サシャ。ツヴェトコフ、ドミトリー。クラニッチ、アレクサンダー。ワンダーシッツ、セバスチャン。エレン・G・エイブリー;ハーセ、ナディーン。クレーカー、クリスティン。ヘリング、リディア。マアセ、マルティナ。クシェ・ヴィフログ、クリスティーナ。グランドック、マリア。フィエリッツ、イェンス。ケンパ、ステファン。ゴラシュ、マイク。ジュマディロフ、ザクシベイ。コジャクメトフ、サマト。クシュグロワ、アルマグル。エッカート、カイ＝ウーヴェ。デチェンド、ラルフ。ランプ、ラース・クリスチャン。フォースランド、ソフィア K.ミュラー、ドミニク N.ステグバウアー、ヨハネス。 Wilck, Nicola (2019). 「短鎖脂肪酸プロピオン酸は高血圧性心血管障害から保護する」Circulation . 139 (11): 1407–1421. doi :10.1161/CIRCULATIONAHA.118.036652. PMC 6416008 . PMID 30586752.
- ^ Etchebehere, C.; Pavan, ME; Zorzópulos, J.; Soubes, M.; Muxí, L. (1998 年 10 月). 「Coprothermobacter platensis sp. nov.、嫌気性中温汚泥から分離された新しい嫌気性タンパク質分解性好熱性細菌」。International Journal of Systematic Bacteriology . 48 Pt 4 (4): 1297–1304. doi : 10.1099/00207713-48-4-1297 . ISSN 0020-7713. PMID 9828430.
- ^ Zhang, Bo; Lingga, Christopher; De Groot, Hannah; Hackmann, Timothy J (2023年9月30日). 「Prevotellaにおけるグルコースからプロピオン酸への発酵中に、Rnfの酸化還元酵素活性が酸化還元補因子のバランスをとる」。Research Gate 。 2024年9月26日閲覧。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、プロピオン酸に関連するメディアがあります。
- プロパン酸のNIST標準参照データ
- 国際化学物質安全性カード 0806
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- プロピオン酸。さまざまな種における消化管毒性
- プロピオン酸技術データシート