モネンシン

モネンシンA
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 S ,3 R ,4 S )-4-[(2 S ,5 R ,7 S ,8 R ,9 S )-2-{(2 S ,2′ R ,3′ S ,5 R ,5′ R )-2-エチル-5′-[(2 S ,3 S ,5 R ,6 R )-6-ヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-3,5-ジメチルオキサン-2-イル]-3′-メチル[2,2′-ビオキソラン]-5-イル}-9-ヒドロキシ-2,8-ジメチル-1,6-ジオキサスピロ[4.5]デカン-7-イル]-3-メトキシ-2-メチルペンタン酸
	その他の名前モネンシン酸
識別子
CAS番号	17090-79-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:27617 ;
チェムBL	チェムBL256105 ;
ケムスパイダー	389937 ;
ECHA 情報カード	100.037.398
E番号	E714 （抗生物質）
ケッグ	D08228 ;
パブケム CID	441145;
ユニ	906O0YJ6ZP ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4048561;
	InChI InChI=1S/C36H62O11/c1-10-34(31-20(3)16-26(43-31)28-19(2)15-21(4)36(41, 18-37)46-28)12-11-27(44-34)33(8)13-14-35(47-33)17-25(38)22(5)30(45-35)2 3(6)29(42-9)24(7)32(39)40/h19-31,37-38,41H,10-18H2,1-9H3,(H,39,40)/t19-,20 -、21+、22+、23-、24-、25-、26+、27+、28-、29+、30-、31+、33-、34-、35+、36-/m0/s1 キー: GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYSA-N ; InChI=1/C36H62O11/c1-10-34(31-20(3)16-26(43-31)28-19(2)15-21(4)36(41,1) 8-37)46-28)12-11-27(44-34)33(8)13-14-35(47-33)17-25(38)22(5)30(45-35)2 3(6)29(42-9)24(7)32(39)40/h19-31,37-38,41H,10-18H2,1-9H3,(H,39,40)/t19-,20 -、21+、22+、23-、24-、25-、26+、27+、28-、29+、30-、31+、33-、34-、35+、36-/m0/s1 キー: GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYBF;
	笑顔 O=C(O)[C@@H](C)[C@H](OC)[C@H](C)[C@H]5O[C@]1(O[C@@](C)(CC1)[C@@H]2O[C@@](CC)(CC2)[C@@H]4O[C@@H]([C@H]3O[C@@](O)(CO)[C@@H](C[C@@H]3C)C)C[C@@H]4C)C[C@H](O)[C@H]5C;
プロパティ
化学式	Ｃ３６Ｈ６２Ｏ１１
モル質量	670.871 グラム/モル
外観	固体、白色結晶
融点	104 °C (219 °F; 377 K)
水への溶解度	3x10 −6 g/dm 3（20 °C）
溶解度	エタノール、アセトン、ジエチルエーテル、ベンゼン
薬理学
ATCvetコード	QA16QA06 ( WHO ) QP51BB03 ( WHO )
法的地位	CA : ℞のみ;
関連化合物
関連している	抗生物質、イオン導入剤
関連化合物	モネンシンAメチルエステル、
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

モネンシンはストレプトマイセス・シナモネンシスから単離されたポリエーテル系抗生物質である。^[2] 反芻動物の飼料に広く使用されている。^[2]^[3]

モネンシンの構造は1967年にアグタラップらによって初めて記述され、このように構造が解明された最初のポリエーテル抗生物質となった。モネンシンの最初の全合成は1979年に岸らによって報告された^[4]。

作用機序

モネンシンAはクラウンエーテルに関連するイオノフォアであり、Li ⁺、Na ⁺、K ⁺、Rb ⁺、Ag ⁺、Tl ⁺などの一価カチオンと錯体を形成する傾向があります。^[5]^[6]モネンシンAは、これらのカチオンを電気的に中性な（つまり脱分極しない）交換で細胞の脂質膜を介して輸送することができ、Na ⁺ /H ⁺対向輸送体として重要な役割を果たしています。最近の研究では、モネンシンが膜を介して電気発生的および電気的に中性な方法の両方でナトリウムイオンを輸送できることが示されています。^[7]このアプローチは、親モネンシンだけでなくカルボキシル基を持たないその誘導体のイオンフォア能力、ひいては抗菌特性を説明しています。これは細胞内タンパク質輸送を阻害し、抗生物質、抗マラリア、およびその他の生物学的活性を示します。^{[8]モネンシンとその誘導体の}抗菌作用は、細胞膜と細胞内膜を通して金属陽イオンを輸送する能力によるものです。^[9]

用途

モネンシンは、コクシジウム症の予防、プロピオン酸の産生の増加、腹部膨満の予防のために、牛肉産業や乳製品産業で広く使用されています。 ^[10]さらに、モネンシンだけでなく、その誘導体であるモネンシンメチルエステル（MME）、特にモネンシンデシルエステル（MDE）は、イオン選択電極に広く使用されています。^[11]^[12]^{[13]実験室研究では、モネンシンは}ゴルジ輸送を阻害するために広く使用されています。^[14]^[15]^[16]

毒性

モネンシンは哺乳類細胞に対してある程度の活性があり、毒性があることは一般的です。これは特に馬で顕著で、モネンシンの致死量は反芻動物の100分の1です。モネンシンによる馬の偶発的な中毒は、死亡につながる事例としてよく知られています。^[17] ^[18]

参考文献

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