3-ヒドロキシプロピオン酸

3-ヒドロキシプロピオン酸^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 3-ヒドロキシプロパン酸
	その他の名前 3-ヒドロキシプロピオン酸; ヒドラクリル酸; エチレン乳酸
識別子
CAS番号	503-66-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
3DMet	B00221;
バイルシュタイン参考文献	773806
チェビ	チェビ:33404 ;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	61460 ;
ドラッグバンク	DB03688 ;
ECHA 情報カード	100.007.250
EC番号	207-974-8;
ケッグ	C01013 ;
パブケム CID	68152;
ユニ	翻訳:;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50198305;
	InChI InChI=1S/C3H6O3/c4-2-1-3(5)6/h4H,1-2H2,(H,5,6) キー: ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H6O3/c4-2-1-3(5)6/h4H,1-2H2,(H,5,6) キー: ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYAU;
	笑顔 O=C(O)CCO;
プロパティ
化学式	Ｃ3Ｈ6Ｏ3の
モル質量	90.08グラム/モル
融点	<25 °C ; 143 °C (ナトリウム塩)
沸点	分解する
水への溶解度	非常に溶けやすい
酸性度（p Ka）	4.87
関連化合物
関連カルボン酸	酢酸; グリコール酸; プロピオン酸; 乳酸; マロン酸; 酪酸; ヒドロキシ酪酸
関連化合物	1-プロパノール; 2-プロパノールプロピオン; アルデヒド; アクロレイン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

3-ヒドロキシプロピオン酸はカルボン酸、特にベータヒドロキシ酸である。pKa 4.9の酸性粘性液体である。^[2]水に非常に溶けやすく、エタノールやジエチルエーテルにも溶ける。蒸留すると脱水されてアクリル酸となり、時にはヒドラクリル酸と呼ばれる。

3-ヒドロキシプロピオン酸は、アクリレートなどのさまざまな化学物質の工業生産に使用されます。

合成

3-ヒドロキシプロピオン酸は、アクリル酸を塩基で水和させ、その後再酸性化することで得られる。別の合成法としては、エチレンクロロヒドリンをシアノ化し、得られたニトリルを加水分解する方法がある。プロピオラクトンの加水分解も別の方法である。^[3] 3-ヒドロキシプロピオン酸の脱水誘導体であるプロピオラクトンは、ケテンとホルムアルデヒドの反応で生成される。^[4]

3-ヒドロキシプロピオン酸は、再生可能な資源から生産できる「トップ」化学物質の1つとして挙げられています。特に、グリセロールの操作によって生産できますが、この技術はまだ商業化段階に達していません。^[5] また、ピルビン酸とマロニルコエンザイムAを介してグルコースから生産することもできます。 ^[4]^[6]

潜在的な用途

3-ヒドロキシプロピオン酸は、アクリル酸のバイオ由来の前駆体として注目されている。^[5]

ポリエステルポリ(3-ヒドロキシプロピオン酸)は生分解性ポリマーです。^[7]この方法は、高分子量と開環重合の制御の側面と、ベータヒドロキシ酸、3-ヒドロキシプロピオン酸(略して3-HP)の商業的入手可能性を組み合わせたものです。3-HPAは生物源から得ることができるため、結果として得られる材料、ポリ(3-ヒドロキシプロピオン酸)またはP(3-HPA)は生物再生可能です。

遺伝子組み換え3-ヒドロキシプロピオン酸誘導システム

3-ヒドロキシプロピオン酸は、遺伝子操作された微生物によって生産することができる。^[8]

細菌において遺伝的にコード化された3-ヒドロキシプロピオン酸誘導システムが特徴付けられており、このシステムを蛍光レポータータンパク質と組み合わせることで、蛍光出力によって細胞内および細胞外の3-HP濃度を測定するバイオセンサーとして利用できることが実証されている。^[9]

参照

乳酸（2-ヒドロキシプロパン酸）
メルクインデックス第12版ではヒドラクリル酸として記載されている

参考文献

^ Merck Index、第11版、4681。
^ ab 化学と物理のハンドブック、CRC プレス、第 58 版、ページ D150-151 (1977)
^ ミルテンベルガー、カールハインツ (2000)。「ヒドロキシカルボン酸、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a13_507。ISBN 3527306730。
^ ab Mika, László T.; Cséfalvay, 編集; Németh, Áron (2018). 「炭水化物の初期プラットフォーム化学物質への触媒変換：化学と持続可能性」。化学レビュー。118 (2): 505–613。doi :10.1021 / acs.chemrev.7b00395。PMID 29155579 。
^ ab Bozell, Joseph J.; Petersen, Gene R. (2010). 「バイオ精製炭水化物からのバイオベース製品生産のための技術開発 - 米国エネルギー省の「トップ 10」の再考」グリーンケミストリー. 12 (4): 539. doi :10.1039/b922014c.
^ 劉長水;丁、耶梅。西安、モウ州。劉敏；劉、恵州。マー・チンジュン。趙広（2017）。「マロニル-CoA経路: 3-ヒドロキシプロピオン酸生合成の有望な経路」。バイオテクノロジーにおける批判的なレビュー。37 (7): 933–941。土井：10.1080/07388551.2016.1272093。PMID 28078904。
^ 「3-HP」。2011年5月27日閲覧。
^ 「科学者が極限微生物を操作し、大気中の二酸化炭素から燃料を作る」2013年3月27日。
^ Hanko, EKR; Minton, NP; Malys, N. (2017). 「Escherichia coli および Cupriavidus necator における直交遺伝子発現制御のための Pseudomonas putida 由来の 3-ヒドロキシプロピオン酸誘導システムの特性評価」。Scientific Reports . 7 (1724): 1724. Bibcode :2017NatSR...7.1724H. doi :10.1038/s41598-017-01850-w. PMC 5431877 . PMID 28496205.

外部リンク

ヒュー・チザム編 (1911)。「ヒドラクリル酸」。ブリタニカ百科事典。第 14 巻 (第 11 版)。ケンブリッジ大学出版局。34 ページ。

[Merck-1] Merck Index、第11版、4681。

[CRC-2] 化学と物理のハンドブック、CRC プレス、第 58 版、ページ D150-151 (1977)

[Ullmann-3] ミルテンベルガー、カールハインツ (2000)。「ヒドロキシカルボン酸、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a13_507。ISBN 3527306730。

[CR-4] Mika, László T.; Cséfalvay, 編集; Németh, Áron (2018). 「炭水化物の初期プラットフォーム化学物質への触媒変換：化学と持続可能性」。化学レビュー。118 (2): 505–613。doi :10.1021 / acs.chemrev.7b00395。PMID 29155579 。

[topten-5] Bozell, Joseph J.; Petersen, Gene R. (2010). 「バイオ精製炭水化物からのバイオベース製品生産のための技術開発 - 米国エネルギー省の「トップ 10」の再考」グリーンケミストリー. 12 (4): 539. doi :10.1039/b922014c.

[6] 劉長水;丁、耶梅。西安、モウ州。劉敏；劉、恵州。マー・チンジュン。趙広（2017）。「マロニル-CoA経路: 3-ヒドロキシプロピオン酸生合成の有望な経路」。バイオテクノロジーにおける批判的なレビュー。37 (7): 933–941。土井：10.1080/07388551.2016.1272093。PMID 28078904。

[7] 「3-HP」。2011年5月27日閲覧。

[8] 「科学者が極限微生物を操作し、大気中の二酸化炭素から燃料を作る」2013年3月27日。

[9] Hanko, EKR; Minton, NP; Malys, N. (2017). 「Escherichia coli および Cupriavidus necator における直交遺伝子発現制御のための Pseudomonas putida 由来の 3-ヒドロキシプロピオン酸誘導システムの特性評価」。Scientific Reports . 7 (1724): 1724. Bibcode :2017NatSR...7.1724H. doi :10.1038/s41598-017-01850-w. PMC 5431877 . PMID 28496205.