薬理学
薬物動態学 The oral bioavailability of mCPP ranges from 12 to 108% in different individuals.[ 3] [ 2] intravenous administration .[ 2] interindividual variability in its pharmacokinetics , which has limited its usefulness for various applications.[ 2] [ 3] metabolized via the CYP2D6 isoenzyme by hydroxylation to para -hydroxy-mCPP (p -OH-mCPP) and this plays a major role in its metabolism.[ 4] [ 78] [ 79] elimination half-life ranges from 2.4 to 6.8 [ 2] [ 4]
mCPP is a metabolite of a variety of other piperazine drugs including trazodone , nefazodone , etoperidone , mepiprazole , cloperidone , peraclopone , and BRL-15,572 .[ 79] dealkylation via CYP3A4 .[ 79] CYP2D6 inhibitors such as bupropion , fluoxetine , paroxetine , and thioridazine with drugs that produce mCPP as a metabolite as these drugs are known to increase concentrations of the parent molecule (e.g., trazodone) and of mCPP.[ 78] [ 4] [ 80]
Society and culture Tablets containing mCPP confiscated by the DEA in Vernon Hills, Illinois . Tablets containing mCPP confiscated by the Kriminalpolizei in Europe at the end of 2008.
Legal status
Belgium mCPP is illegal in Belgium.[ 85]
Canada mCPP is not a controlled drug in Canada.[ 87]
China As of October 2015 mCPP is a controlled substance in China.[ 88]
Czech Republic mCPP is legal in the Czech Republic.[ 89]
Denmark mCPP is illegal in Denmark.[ 90]
Hungary mCPP is illegal in Hungary since 2012.
Japan mCPP is illegal in Japan since 2006.
New Zealand Based on the recommendation of the EACD , the New Zealand government has passed legislation which placed BZP, along with the other piperazine derivatives TFMPP, mCPP, pFPP, MeOPP and MBZP, into Class C of the New Zealand Misuse of Drugs Act 1975. A ban was intended to come into effect in New Zealand on December 18, 2007, but the law change did not go through until the following year, and the sale of BZP and the other listed piperazines became illegal in New Zealand as of 1 April 2008. An amnesty for possession and usage of these drugs remained until October 2008, at which point they became completely illegal.[ 92]
Norway mCPP is illegal in Norway .
Russia mCPP is illegal in Russia .
Sweden mCPP is illegal in Sweden .
Poland mCPP is illegal in Poland .
United States mCPP is not scheduled at the federal level in the United States ,[ 93] BZP , in which case purchase, sale, or possession could be prosecuted under the Federal Analog Act .
However, "chlorophenylpiperazine" is a Schedule I controlled substance in the state of Florida making it illegal to buy, sell, or possess in this state.[ 94]
United Arab Emirates
mCPP is illegal in the UAE, the country has strict drug laws, and many psychoactive substances are classified as controlled or prohibited.[ 95]
Turkey mCPP is illegal in Turkey since 20/05/2009.[ 96]
References ↑ Anvisa (2023-07-24). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial"[ Collegiate Board Resolution No. 804 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (in Brazilian Portuguese). Diário Oficial da União (published 2023-07-25). Archived from the original on 2023-08-27. Retrieved 2023-08-27 .1 2 3 4 5 6 Feuchtl A、Bagli M、Stephan R、Frahnert C、Kölsch H、Kühn KU、et al. (2004 年 7 月) 「健康な男性ボランティアにおける m-クロロフェニルピペラジンの静脈内および経口投与後の薬物動態: 薬力学的プロファイルへの示唆」 Pharmacopsychiatry . 37 (4): 180– 188. doi : 10.1055/s-2004-827175 . PMID 15467976 . 1 2 3 Gijsman HJ、Van Gerven JM、Tieleman MC、Schoemaker RC、Pieters MS、Ferrari MD、et al. (1998 年 8 月) 「健康 な ボランティアにおける経口および静脈内 投与メタクロロフェニルピペラジン の薬物動態および薬力学 的 プロファイル」 。Journal of Clinical Psychopharmacology。18 (4): 289–295。doi : 10.1097/00004714-199808000-00007。PMID 9690694 。 1 2 3 4 5 Rotzinger S、Bourin M、Akimoto Y、Coutts RT、Baker GB (1999 年 8 月)。 「 第 2 世代および第 4 世代抗うつ薬の代謝: イプリンドール、ビロキサジン、ブプロピオン、ミアンセリン、マプロチリン、トラゾドン、ネファゾドン、ベンラファキシン」 。Cellular and Molecular Neurobiology。19 ( 4 ): 427–442。doi : 10.1023 / a : 1006953923305。PMC 11545446。PMID 10379419。S2CID 19585113 。 ↑ Schatzberg AF、Nemeroff CB (2017)。 アメリカ精神医学会出版精神薬理学教科書、第5版 。アメリカ精神医学会出版。pp. 460– 。ISBN 978-1-58562-523-9 。1 2 Bossong MG、Van Dijk JP、Niesink RJ ( 2005 年 12 月 )。 「メチロンと mCPP、2 つ の 新しい乱用薬物？」 。 Addiction Biology。10 ( 4): 321–323。doi : 10.1080 / 13556210500350794。PMID 16318952。S2CID 36169592 。 {{cite journal}}: CS1メンテナンス: アーカイブサービスは非推奨になりました (リンク)↑ Lecompte Y、Evrard I、Arditti J ( 2006 ) 。「メタクロロフェニルピペラジン（mCPP）：新しいデザイナードラッグ」。Therapie （ フランス語）。61 （ 6）： 523–530。doi ： 10.2515 /therapie:2006093。PMID 17348609 。 1 2 Bossong MG、Brunt TM、Van Dijk JP、Rigter SM、Hoek J、Goldschmidt HM、et al . (2010 年 9 月 ) 「 mCPP: エクスタシー市場への望ましくない追加」。Journal of Psychopharmacology。24 ( 9): 1395–1401。doi : 10.1177 / 0269881109102541。PMID 19304863。S2CID 11186375 。 ↑ Vogels N、Brunt TM、Rigter S、van Dijk P、Vervaeke H、Niesink RJ (2009 年 12 月)。 「オランダにおけるエクスタシーの内容: 1993-2008」 。 依存症 。 104 (12): 2057–2066 。 土井 : 10.1111/j.1360-0443.2009.02707.x 。 PMID 19804461 。 ↑ 薬物依存に関する専門家委員会第35回会合（2012年6月）。 「1-(3-クロロフェニル)ピペラジン（mCPP）- 事前審査報告書に関する専門家によるピアレビュー」 （PDF） 。チュニジア、ハンマメット：世界保健機関。 2021年1月12日 取得 。 1 2 3 4 Tancer ME、Johanson CE（2001年12月）。「中等度のMDMA使用者におけるMDMAとmCPP の 主観的効果」。Drug and Alcohol Dependence。65 （1）： 97–101。doi ： 10.1016/s0376-8716（ 01 ） 00146-6。PMID 11714594 。 1 2 3 4 Tancer M、Johanson CE (2003 年 10 月)。 「 ヒトにおける MDMAの強化作用、主観的作用、生理学 的 作用：d-アンフェタミンおよび mCPP との比較」。Drug and Alcohol Dependence。72 (1): 33–44。doi : 10.1016/S0376-8716(03) 00172-8。PMID 14563541 。 1 2 3 4 Nelson DL、Lucaites VL、Wainscott DB、Glennon RA (1999 年 1 月)。「クローン化されたヒト 5-HT2A、-HT(2B) および 5-HT2C 受容体における幻覚性フェニルイソプロピルアミンの結合親和性の比較」。Naunyn - Schmiedeberg 's Archives of Pharmacology。359 (1): 1– 6。doi : 10.1007 / pl00005315。PMID 9933142。S2CID 20150858 。 ↑ Rajkumar R、Pandey DK、Mahesh R、Radha R (2009年4月)。「1-(m-クロロフェニル)ピペラジンは、神経細胞の5-HT(2A)受容体を刺激することにより、げっ歯類にうつ様行動を誘発する：げっ歯類抗うつ薬アッセイの改良案」 。European Journal of Pharmacology。608 ( 1–3 ) : 32–41。doi : 10.1016 / j.ejphar.2009.02.041。PMID 19269287 。 1 2 Kennett GA、Whitton P、Shah K、Curzon G (1989 年 5 月)。「動物モデルにおける mCPP および TFMPP の不安様作用は 5-HT1C 受容体拮抗薬によって抑制される」。European Journal of Pharmacology。164 ( 3): 445–454。doi : 10.1016 / 0014-2999(89 ) 90252-5。PMID 2767117 。 ↑ Klein E、Zohar J、Geraci MF、Murphy DL、Uhde TW (1991年11月)。「パニック障害患者におけるm-CPPの不安誘発効果：カフェインの不安誘発効果との比較」。Biological Psychiatry。30 ( 10 ) : 973–984。doi : 10.1016 /0006-3223 ( 91 ) 90119-7。PMID 1756202。S2CID 43010184 。 ↑ Charney DS、Woods SW、Goodman WK、Heninger GR (1987)。「不安におけるセロトニン機能。II. パニック障害患者および健常者におけるセロトニン作動薬MCPPの 効果 」 。Psychopharmacology。92 ( 1 ) : 14– 24。doi : 10.1007 / bf00215473。PMID 3110824。S2CID 43079787 。 ↑ Van Veen JF、Van der Wee NJ、Fiselier J、Van Vliet IM、Westenberg HG (2007 年 10 月)。「全般性社会不安障害、パニック障害の患者および健常対照者におけるメタクロロフェニルピペラジン (m-CPP) の急速静脈内投与による行動への 影響 」 。European Neuropsychopharmacology。17 ( 10 ) : 637–642。doi : 10.1016 / j.euroneuro.2007.03.005。PMID 17481859。S2CID 41601926 。 ↑ van der Wee NJ, Fiselier J, van Megen HJ, Westenberg HG (October 2004). "Behavioural effects of rapid intravenous administration of meta-chlorophenylpiperazine in patients with panic disorder and controls". European Neuropsychopharmacology . 14 (5): 413– 417. doi :10.1016/j.euroneuro.2004.01.001. PMID 15336303. S2CID 28987431. ↑ Hollander E, DeCaria CM, Nitescu A, Gully R, Suckow RF, Cooper TB, et al. (January 1992). "Serotonergic function in obsessive-compulsive disorder. Behavioral and neuroendocrine responses to oral m-chlorophenylpiperazine and fenfluramine in patients and healthy volunteers". Archives of General Psychiatry . 49 (1): 21– 28. doi :10.1001/archpsyc.1992.01820010021003. PMID 1728249. ↑ Broocks A, Pigott TA, Hill JL, Canter S, Grady TA, L'Heureux F, et al. (June 1998). "Acute intravenous administration of ondansetron and m-CPP, alone and in combination, in patients with obsessive-compulsive disorder (OCD): behavioral and biological results". Psychiatry Research . 79 (1): 11– 20. doi :10.1016/S0165-1781(98)00029-8. PMID 9676822. S2CID 30339598. ↑ Pigott TA, Zohar J, Hill JL, Bernstein SE, Grover GN, Zohar-Kadouch RC, et al. (March 1991). "Metergoline blocks the behavioral and neuroendocrine effects of orally administered m-chlorophenylpiperazine in patients with obsessive-compulsive disorder". Biological Psychiatry . 29 (5): 418– 426. doi :10.1016/0006-3223(91)90264-M. PMID 2018816. S2CID 37648659. 1 2 Leone M, Attanasio A, Croci D, Filippini G, D'Amico D, Grazzi L, et al. (July 2000). "The serotonergic agent m-chlorophenylpiperazine induces migraine attacks: A controlled study". Neurology . 55 (1): 136– 139. doi :10.1212/wnl.55.1.136. PMID 10891925. ↑ Martin RS、Martin GR（2001年2月）。 「片頭痛の病因に関する研究：m-CPP、BW723C86または硝酸グリセリルがラット三叉神経脊髄核（TNC）におけるFos様免疫反応性の出現に及ぼす影響 の 時間 経過 」 。Cephalalgia。21 （ 1 ） ： 46–52。doi ： 10.1046 / j.1468-2982.2001.00157.x。PMID 11298663。S2CID 8471836 。 ↑ Petkov VD、Belcheva S、Konstantinova E (1995 年 12 月)。「片頭痛治療薬候補 で あるドタリジンの抗不安作用」。 実験および臨床薬理学における方法と知見 。17 ( 10): 659–668。PMID 9053586 。 1 2 Kennett GA、Curzon G (1988)。「mCPPおよびTFMPPによって誘発される食欲不振には5-HT1Cおよび5-HT1B受容体が必要であり、RU 24969によって誘発される食欲不振には5-HT1B受容体のみが必要であるという 証拠 」 。Psychopharmacology。96 ( 1 ) : 93– 100。doi : 10.1007 / BF02431539。PMID 2906446。S2CID 21417374 。 ↑ Sargent PA、Sharpley AL、Williams C、Goodall EM、Cowen PJ (1997年10月)。 「 5- HT2C受容 体 活性化は肥満者の食欲と体重を減少させる」 。Psychopharmacology。133 (3): 309–312。doi : 10.1007/s002130050407。PMID 9361339。S2CID 7125577。 2002年 1 月 12 日 に オリジナル からアーカイブ済み 。 ↑ Hayashi A, Suzuki M, Sasamata M, Miyata K (2005年3月). "ラットにおける5-HT(2C)受容体介在性体重制御におけるアゴニストの多様性". Psychopharmacology . 178 ( 2–3 ) : 241–249 . doi : 10.1007/s00213-004-2019-z . PMID 15719229. S2CID 7580231 . ↑ Halford JC 、Harrold JA、Boyland EJ、Lawton CL、Blundell JE ( 2007 )。「セロトニン作動薬 ： 食欲発現への影響と肥満治療への使用」。Drugs。67 ( 1 ) : 27–55。doi : 10.2165 / 00003495-200767010-00004。PMID 17209663。S2CID 46972692 。 1 2 3 4 Kahn RS、Wetzler S (1991 年 12 月)。「m-クロロフェニルピペラジンをセロトニン機能のプローブとして用いる」。Biological Psychiatry。30 (11): 1139–1166。doi: 10.1016 / 0006-3223 ( 91 ) 90184 - n。PMID 1663792 。 1 2 3 4 5 Gatch MB (2003 年 8 月) 「不安におけるセロトニン受容体の役割のモデルとしての m-クロロフェニルピペラジンの弁別刺激効果」 Life Sciences . 73 (11): 1347– 1367. doi : 10.1016/s0024-3205(03)00422-3 . PMID 12850497 . mCPP の不安誘発効果はセロトニン受容体を介している可能性が高く、非選択的 5-HT 拮抗薬であるメチセルギドとメテルゴリンはどちらもヒトにおける mCPP のこれらの効果を減弱させる (Kalus et al., 1990)。さらに、選択的セロトニン再取り込み阻害薬（SSRI）であるクロミプラミンとフルオキセチンは、mCPPによって引き起こされる不安や強迫性障害の症状の悪化を逆転させる（Hollander et al., 1991; Zohar et al., 1988）。一方、5-HT3拮抗薬は効果がない（Broocks et al., 2001; Silverstone and Cowen, 1994）が、一般的に不安に対してはあまり強力な効果がない（Gatch and Lal, 2001）。ベンゾジアゼピンも不安の治療に使用されるが、mCPPに対して試験された唯一のベンゾジアゼピンはアルプラゾラムであり、非精神疾患患者においてmCPPの不安誘発効果を阻害した（Sevy et al., 1994）。 1 2 3 Shulgin A 、 Manning T、Daley PF (2011)。 『シュルギン・インデックス 第1巻：幻覚性フェネチルアミン類および関連化合物 』第 1巻。バークレー： Transform Press。ISBN 978-0-9630096-3-0 。↑ Simeon D、Hollander E、Stein DJ、DeCaria C、Cohen LJ、Saoud JB、et al. (1995 年 9 月)「セロトニン作動薬メタクロロフェニルピペラジンによる離人症の誘発」 Psychiatry Research 58 ( 2): 161– 164. doi : 10.1016/0165-1781(95)02538-8 . PMID 8570768 . ↑ Panconesi A (2008 年 10 月) 「 セロトニン と 片 頭痛：中心理論の再考」 。頭痛と 痛み のジャーナル 。9 ( 5): 267–276。doi : 10.1007/ s10194-008-0058-2。PMC 3452194。PMID 18668197 。 ↑ Brewerton TD, Murphy DL, Mueller EA, Jimerson DC (June 1988). "Induction of migrainelike headaches by the serotonin agonist m-chlorophenylpiperazine". Clinical Pharmacology and Therapeutics . 43 (6): 605– 609. doi :10.1038/clpt.1988.83. PMID 3378382. ↑ Johanson CE, Kilbey M, Gatchalian K, Tancer M (January 2006). "Discriminative stimulus effects of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) in humans trained to discriminate among d-amphetamine, meta-chlorophenylpiperazine and placebo". Drug and Alcohol Dependence . 81 (1): 27– 36. doi :10.1016/j.drugalcdep.2005.05.003. PMID 15975736. ↑ Gumpper RH, Roth BL (January 2024). "Psychedelics: preclinical insights provide directions for future research". Neuropsychopharmacology . 49 (1): 119– 127. doi :10.1038/s41386-023-01567-7. PMC 10700551 . PMID 36932180. It is now well known that a number of non-psychedelic medications and their active metabolites including [...] the trazodone metabolite m-CPP [93] and other drugs are potent 5-HT2A agonists. Importantly, these medications are devoid of psychedelic drug-like actions in humans at typical therapeutic doses although hallucinations have occasionally been reported when large doses of [...] m-CPP [95] have been administered. ↑ Bond AJ, Wingrove J (2010). "The Neurochemistry and Psychopharmacology of Anger". International Handbook of Anger . New York, NY: Springer New York. pp. 79– 102. doi :10.1007/978-0-387-89676-2_6. ISBN 978-0-387-89675-5 . ↑ Wetzler S, Kahn RS, Asnis GM, Korn M, van Praag HM (June 1991). "Serotonin receptor sensitivity and aggression". Psychiatry Research . 37 (3): 271– 279. doi :10.1016/0165-1781(91)90063-u. PMID 1891509. ↑ Benjamin J、Greenberg BD、Murphy DL（1996年9月）。「健康なヒトボランティアへのm-クロロフェニルピペラジンの毎日投与は、その行動、ホルモン、心血管、および体温への影響の多くを急速に減弱させる 」 。Psychopharmacology。127 （ 2 ） ： 140–149。doi ： 10.1007 / BF02805987。PMID 8888380 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 Roth BL 、 Driscol J. 「 PDSP Ki データベース 」 。 精神活性薬物スクリーニング プログラム (PDSP) 。ノースカロライナ大学チャペルヒル校および米国国立精神衛生研究所 。2017 年 8 月 14 日 に取得。 1 2 3 4 Owens MJ 、 Morgan WN、Plott SJ、Nemeroff CB (1997 年 12 月)。「抗うつ薬とその代謝物の神経伝達物質受容体およびトランスポーター結合プロファイル」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。283 (3): 1305–1322。doi : 10.1016/S0022-3565(24 ) 37161-7。PMID 9400006 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Hamik A 、 Peroutka SJ (1989 年 3 月)。 「1-(m-クロロフェニル)ピペラジン (mCPP) とヒト脳内の神経伝達物質受容体との相互作用」 。Biological Psychiatry。25 ( 5 ) : 569–575。doi : 10.1016 / 0006-3223 (89) 90217-5。PMID 2537663。S2CID 46730665 。 ↑ Boess FG 、Martin IL (1994) 。 「5 - HT受容体の分子生物学」。Neuropharmacology。33 ( 3–4 ) : 275–317。doi : 10.1016 /0028-3908( 94 ) 90059-0。PMID 7984267。S2CID 35553281 。 ↑ Hamblin MW、Metcalf MA (1991年8月)「ヒト5-HT1D型セロトニン受容体の一次構造と機能的特徴」 分子薬理学 40 ( 2): 143–148 . doi : 10.1016/S0026-895X(25)12918-0 . PMID 1652050 . 1 2 Bonhaus DW、Bach C、DeSouza A、Salazar FH、Matsuoka BD、Zuppan P、et al. (1995 年 6 月)。 「ヒト 5-ヒドロキシ トリプタミン 2B (5-HT2B) 受容体遺伝子産物の薬理学と分布: 5-HT2A および 5 - HT2C 受容体との比較」 。British Journal of Pharmacology。115 ( 4): 622–628。doi : 10.1111 / j.1476-5381.1995.tb14977.x。PMC 1908489。PMID 7582481 。 ↑ Rothman RB、Baumann MH、Savage JE、Rauser L、McBride A、Hufeisen SJ、et al. (2000 年 12 月) 「フェンフルラミンおよびその他のセロトニン作動薬に関連する心臓弁膜症における 5-HT(2B) 受容体の関与の可能性を示す証拠」 . Circulation . 102 (23): 2836– 2841. doi : 10.1161/01.cir.102.23.2836 . PMID 11104741 . ↑ Porter RH、Benwell KR、Lamb H、Malcolm CS、Allen NH、Revell DF、et al. (1999 年 9 月) 「 CHO-K1 細胞における組換えヒト 5-HT2A 、 5-HT2B および 5-HT2C 受容体に対するアゴニストの機能的特性」 。British Journal of Pharmacology。128 ( 1 ): 13–20。doi : 10.1038 / sj.bjp.0702751。PMC 1571597。PMID 10498829 。 ↑ Bentley JM、Adams DR、Bebbington D、Benwell KR、Bickerdike MJ、Davidson JE、et al. (2004 年 5 月)。「インドリン誘導体の 5-HT(2C) 受容体アゴニストとしての役割」。Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters。14 ( 9): 2367–2370。doi : 10.1016 / j.bmcl.2003.05.001。PMID 15081042 。 ↑ Glennon RA (1987年1月)「中枢セロトニン受容体を標的とした創薬研究」 Journal of Medicinal Chemistry . 30 (1): 1– 12. doi : 10.1021/jm00384a001 . PMID 3543362 . 表II. 選択されたフェニルアルキルアミンの5-HT1および5-HT2結合部位に対する親和性 ↑ Silverstone PH、Rue JE、Franklin M、Hallis K、Camplin G、Laver D、et al. (1994 年 9 月 ) 「ヒトボランティアにおける mCPP 投与 が心理、認知、心血管、ホルモン、および MHPG 測定 値 に及ぼす影響」。International Clinical Psychopharmacology。9 ( 3): 173–178。doi: 10.1097 / 00004850-199409000-00005。PMID 7814826。S2CID 25464507 。 ↑ サマニン R、メンニーニ T、フェラーリス A、ベンドッティ C、ボルシーニ F、ガラッティーニ S (1979 年 8 月)。 「クロロフェニルピペラジン：ラットに強力な食欲不振を引き起こす中枢セロトニン作動薬」。 ナウニン・シュミーデバーグの薬理学アーカイブ 。 308 (2): 159–163 . 土井 : 10.1007/BF00499059 。 PMID 503247 。 S2CID 19293115 。 ↑ Odagaki Y, Toyoshima R, Yamauchi T (2005 年 5 月). 「[35S]GTPγS 結合による 5-HT1A 受容体に対する部分アゴニストとしてのトラゾドンおよびその活性代謝物 m-クロロフェニルピペラジン」. Journal of Psychopharmacology . 19 (3): 235– 241. doi : 10.1177/0269881105051526 . PMID 15888508 . S2CID 27389008 . ↑ Pettibone DJ、Williams M ( 1984 年5 月)。「置換ピペラジン の 試験管内におけるセロトニン放出効果」。 生化学薬理学 。33 (9): 1531–1535。doi : 10.1016 / 0006-2952(84) 90424-6。PMID 6610423 。 1 2 Callahan PM、Cunningham KA (1994 年 5 月)。「m-クロロフェニルピペラジン (mCPP) の識別刺激特性の媒介における 5-HT2C 受容体の関与」。European Journal of Pharmacology。257 ( 1–2 ) : 27–38。doi : 10.1016 / 0014-2999 ( 94)90690-4。PMID 8082704 。 ↑ Gommans J 、 Hijzen TH、Maes RA、Olivier B (1998年6 月 )。 「mCPPの弁別刺激特性：5 - HT2C受容体作用様式の証拠」 。Psychopharmacology。137 (3): 292–302。doi : 10.1007/s002130050622。PMID 9683007。S2CID 9265150。 2002年1 月 12 日に オリジナル から アーカイブ済み 。 ↑ Kennett GA、Curzon G（1988 年 5月）。 「mCPP が 中枢5 - HT1C 受容体を介して行動効果をもたらす可能性を示す証拠」 。British Journal of Pharmacology。94 （ 1 ）： 137–147。doi ： 10.1111/j.1476-5381.1988.tb11508.x。PMC 1853919。PMID 3401632 。 ↑ Kłodzińska A、Jaros T、Chojnacka-Wójcik E、Maj J (1989)。「m-トリフルオロメチルフェニルピペラジン（TFMPP）およびm-クロロフェニルピペラジン（m-CPP）によって誘発される探索性低活動」。 神経 伝達 ジャーナル 。パーキンソン病および認知症セクション 。1 （ 3 ） ： 207–218。doi ： 10.1007 /BF02248670。PMID 2775468。S2CID 23471213 。 ↑ Walsh AE、Smith KA、Oldman AD、Williams C、Goodall EM、Cowen PJ ( 1994 年 9 月 ) 。 「m-クロロフェニルピペラジンは試験食の食物摂取量を減少させる」 。Psychopharmacology。116 ( 1 ) : 120–122。doi : 10.1007 / BF02244883。PMID 7862925。S2CID 40801166 。 ↑ Stancampiano R、Melis MR、Argiolas A (1994 年 8 月)。「雄ラットにおける 5 - HT1C 受容体作動薬による陰茎勃起とあくび：ドーパミン作動性およびオキシトシン作動性伝達との関係」。European Journal of Pharmacology。261 ( 1–2 ) : 149–155。doi : 10.1016 / 0014-2999( 94 ) 90313-1。PMID 8001637 。 ↑ Segelcke D、 Messlinger K （2017年4月）。 「片頭痛 の 病態生理における5-HT2B受容体の推定される役割」 。Cephalalgia。37 （ 4 ） ： 365–371。doi ： 10.1177 / 0333102416646760。PMID 27127104 。 ↑ Grotewiel MS、Chu H、Sanders-Bush E (1994 年 11 月)。「m-クロロフェニルピペラジンおよび m-トリフルオロメチルフェニルピペラジンは、線維芽細胞で発現したクローン化 5-HT2A 受容体の部分アゴニストである」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。271 (2): 1122– 1126。doi : 10.1016 / S0022-3565(25) 23805-8。PMID 7965773 。 ↑ Porter RH、Benwell KR、Lamb H、Malcolm CS、Allen NH、Revell DF、et al. (1999 年 9 月) 「 CHO-K1 細胞における組換えヒト 5-HT2A 、 5-HT2B および 5-HT2C 受容体に対するアゴニストの機能的特性」 。British Journal of Pharmacology。128 ( 1 ): 13–20。doi : 10.1038 / sj.bjp.0702751。PMC 1571597。PMID 10498829 。 ↑ Thomas DR、Gager TL、Holland V、Brown AM、 Wood MD (1996 年 6 月)。「m-クロロフェニルピペラジン (mCPP) はクローン化されたヒト 5-HT2B 受容体の拮抗薬である」 。NeuroReport。7 ( 9 ) : 1457–1460。doi : 10.1097 / 00001756-199606170-00002。PMID 8856697 。 1 2 3 4 Vickers SP、Easton N、Malcolm CS、Allen NH、Porter RH、Bickerdike MJ、et al. (2001)「5-HT(2C)受容体アゴニストによるラットの5-HT(2A)受容体介在性頭部振盪行動の調節」 Pharmacology, Biochemistry, and Behavior . 69 ( 3–4 ): 643–652 . doi : 10.1016 /s0091-3057(01)00552-4 . PMID 11509227 . 1 2 Schreiber R、Brocco M、Audinot V、Gobert A、Veiga S、Millan MJ (1995 年 4 月)。「(1-(2,5-ジメトキシ-4 ヨードフェニル)-2-アミノプロパン)誘発ラット頭部振盪は 5-ヒドロキシトリプタミン (5-HT) 2A 受容体を介して起こる: 新規 5-HT2A/2C 拮抗薬、D1 拮抗薬、および 5-HT1A 作動薬による調節」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。273 (1): 101– 112。doi : 10.1016 / S0022-3565 (25) 09485-6。PMID 7714755 。 1 2 Simansky KJ、Schechter LE (1988 年 12 月)。「げっ歯類の中枢セロトニン受容体を介した定型行動の拮抗薬としてのいくつかの 1-アリールピペラジンの特性」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。247 (3): 1073–1081。doi : 10.1016/S0022-3565(25) 13260-6。PMID 3144595 。 ↑ Berendsen HH、Broekkamp CL (1990 年 11 月)。 「ラットとマウスにおける 5 - HT 受容体サブタイプの機能的相互作用に関する行動学的証拠」 。British Journal of Pharmacology。101 ( 3 ) : 667–673。doi : 10.1111 / j.1476-5381.1990.tb14138.x。PMC 1917735。PMID 2150180 。 ↑ Kalus O、Kahn RS、Wetzler S、Asnis GM、 van Praag HM (1990 年 12 月)。「軽度のパニック発作のある被験者における m-クロロフェニルピペラジンに対する過敏症」。Biological Psychiatry。28 (12): 1053–1057。doi : 10.1016/0006-3223(90)90606-3。PMID 2288999。 しかし、症例 報告 で は、mCPP 誘発パニック発作は 、メテルゴリンとメチセルギド の 両方で阻止できることが示唆された (Kalus ら 1991)。 ↑ Seibyl JP、Krystal JH、Price LH、Woods SW、D'Amico C、Heninger GR、et al. (1991 年 9 月) 「健康なヒト被験者におけるメタクロロフェニルピペラジンに対するリタンセリンの行動、神経内分泌、および心血管反応への影響」 Psychiatry Research 38 ( 3): 227– 236. doi : 10.1016/0165-1781(91)90013-f . PMID 1754635 . ↑ Yamauchi M, Miyara T, Matsushima T, Imanishi T (2006年1月). "選択的セロトニン再取り込み阻害薬の慢性投与による5-HT2A受容体機能の脱感作". Brain Research . 1067 (1): 164– 169. doi : 10.1016/j.brainres.2005.10.075 . PMID 16360124 . 1 2 Saydoff JA、Rittenhouse PA、van de Kar LD、Brownfield MS (1991 年 4 月)。「意識のある雄ラットでは、セロトニン伝達の増強によりオキシトシン分泌が促進される」。J Pharmacol Exp Ther . 257 (1): 95– 99. doi : 10.1016/s0022-3565(25)24752-8 . PMID 1850481 . 1 2 3 4 Bagdy G、Kalogeras KT、Szemeredi K (1992 年 12 月)。「5-HT1C および 5-HT2 受容体刺激が過剰なグルーミング、陰茎勃起、および血漿オキシトシン濃度に及ぼす影響」。Eur J Pharmacol . 229 (1): 9– 14. doi : 10.1016/0014-2999(92)90279-d . PMID 1473565 . ↑ Bagdy G、Makara GB (1995 年 3 月)。「室傍核は 5-HT2C 受容体を介したコルチコステロンとプロラクチンを制御するが、オキシトシンと陰茎勃起反応は制御しない」。Eur J Pharmacol . 275 (3): 301– 305. doi : 10.1016/0014-2999(95)00051-l . PMID 7768299 . 1 2 3 Bagdy G (1996). "視床下部室傍核の5-HT1A、5-HT2Aおよび5-HT2C受容体介在性オキシトシン、プロラクチンおよびACTH/コルチコステロン反応における役割". Behav Brain Res . 73 ( 1– 2): 277– 280. doi : 10.1016/0166-4328(96)00112-x . PMID 8788518 . 1 2 3 Jørgensen H、Riis M、Knigge U、Kjaer A、Warberg J (2003 年 3 月)。「バソプレシンとオキシトシンの分泌に関与するセロトニン受容体」。J Neuroendocrinol . 15 (3): 242–249 . doi : 10.1046/j.1365-2826.2003.00978.x . PMID 12588512 . ↑ Bagdy G、Arato M (1998 年 4 月)「健康な被験者における m-クロロフェニルピペラジンに対するオキシトシン反応には性別依存的な乖離が見られるが、ACTH、コルチゾール、TSH 反応には見られない」 Psychopharmacology (Berl) . 136 (4): 342– 348. doi : 10.1007/s002130050576 . PMID 9600579 . 1 2 Rotzinger S 、 Fang J、Coutts RT 、 Baker GB (1998 年 12 月)。「ヒト CYP2D6 と m-クロロフェニルピペラジンの代謝」。Biological Psychiatry。44 ( 11 ): 1185–1191。doi : 10.1016/S0006-3223( 97 ) 00483-6。PMID 9836023。S2CID 45097940 。 1 2 3 Elliott S (2011). "ピペラジン類の現状認識：薬理学と毒性学". Drug Testing and Analysis . 3 ( 7– 8): 430– 438. doi : 10.1002/dta.307 . PMID 21744514 . ↑ Kast RE (2007). "トラゾドンはもう終わり？トラゾドンの代謝物であるm-CPPによる損傷の可能性". Acta Neuropsychiatrica . 19 (3): 220– 221. doi : 10.1111/j.1601-5215.2007.00195.x . ISSN 0924-2708 . ↑ ガラッティーニ S、デ・ガエターノ G、サマニン R、ベルナスコーニ S、ロンカリオーニ MC (1976 年 1 月)。 「ラットの脳および血小板のセロトニンに対するトラゾドンの影響」。 生化学薬理学 。 25 (1): 13–16 . 土井 : 10.1016/0006-2952(76)90165-9 。 PMID 1252251 。 ↑ Melzacka M、Boksa J 、 Maj J ( 1979 年 12 月)。「1-(m-クロロフェニル)ピペラジン：ラット尿から分離されたトラゾドンの代謝物」。The Journal of Pharmacy and Pharmacology。31 ( 12): 855–856。doi : 10.1111 / j.2042-7158.1979.tb13680.x。PMID 43373 。 ↑ サマニン R、メンニーニ T、フェラーリス A、ベンドッティ C、ボルシーニ F、ガラッティーニ S (1979 年 8 月)。 「クロロフェニルピペラジン：ラットに強力な食欲不振を引き起こす中枢セロトニン作動薬」。 ナウニン・シュミーデバーグの薬理学アーカイブ 。 308 (2): 159–163 . 土井 : 10.1007/BF00499059 。 PMID 503247 。 ↑ Staack RF、Maurer HH (2003)「ピペラジン由来デザイナードラッグ1-(3-クロロフェニル)ピペラジン(mCPP)：その代謝とラット尿中の毒性学的検出に関するGC-MS研究、前駆薬トラゾドンおよびネファゾドンとの分析的区別を含む」 Journal of Analytical Toxicology . 27 (8): 560– 568. doi : 10.1093/jat/27.8.560 . PMID 14670134 . ↑ 「EMCDDA | ニュース」 . www.emcdda.europa.eu 。 ↑ 「ANVISA 解像度 - Portaria SVS/MS 344/98」 。 ↑ 「規制薬物及び物質法」 。 カナダ司法省 。2025年12月5日。 2026年 1月20日 取得 。 ↑ 「印刊《非药用麻醉药品および精神药品列管法》の通知」 （中国語）。中国食品医薬品局。 2015 年 9 月 27 日。2015 年 10 月 1 日の オリジナル からアーカイブ 。 2015 年 10 月 1 日 に取得 。 ↑ 「立法府」 。 www.mzcr.cz 。 ↑ "Erowid Psychoactive Vaults : Law : Countries : Denmark (DK) : Denmark bans 2C-T-4, TFMPP, BZP, mCPP, MeOPP" . www.erowid.org . ↑ 「アヘンウェット」 。 湿式再ゲル化 [ 法律と規制 ] 。オランダ: Ministerie van Binnenlandse Zaken en Koninkrijksrelaties (内務王国関係省)。 2024年4月25日の オリジナル からアーカイブ 。 ↑ 「薬物乱用（BZPの分類）改正法案2008」 。 ↑ 「21 CFR — 規制薬物スケジュール §1308.11 スケジュール I」。 2009年8月27日に オリジナル からアーカイブされました 。 2014年12月18日 に取得。 ↑ 「法令と憲法：法令の閲覧 ： オンラインサンシャイン」 。leg.state.fl.us 。 ↑ 「薬物｜UAE政府公式ポータル」 .u.ae . 2025年3月28日時点の オリジナル よりアーカイブ 。 2025年6月9日 閲覧。 ↑ "Başbakanlık Mevzuatı Geliştirme ve Yayın Genel Müdürlüğü" 。 
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