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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
1-(4-ヨード-2,5-ジメトキシフェニル)プロパン-2-アミン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 11 H 16 INO 2 | |
| モル質量 | 321.1558 グラム/モル |
| 融点 | 201.5 °C (394.7 °F; 474.6 K) (塩酸塩) |
| 10mg/mL [1] | |
| 薬理学 | |
| 法的地位 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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2,5-ジメトキシ-4-ヨードアンフェタミン( DOI ) は幻覚剤であり、置換アンフェタミンである。しかし、他の多くの置換アンフェタミンとは異なり、主に興奮剤ではない。[3] DOI には立体中心があり、R -(−)-DOI の方がより活性な立体異性体である。神経科学の研究では、[ 125 I] - R -(−)-DOI は放射性リガンドおよび5-HT 2Aセロトニン受容体の存在の指標として使用されている。DOI の効果はLSDと比較されてきたが、経験豊富な使用者なら区別できる違いがある。持続時間が長いことに加え、トリップは LSD トリップよりも活発になりがちで、身体への負荷が大きく、主観的な視覚体験も異なる。後遺症には残留刺激や不眠などがあり、用量によっては数日間続くこともある。[3]稀ではあるが、LSDの代替品として販売されることもあるし、LSDと偽って販売されることもあるが、DOIはLSDと同じ安全性プロファイルが確立されていないため、危険な場合がある。[4]
研究
研究[5]によると、 ( R )-DOIの投与は肺の炎症、粘液の過剰産生、気道の過敏性を阻害し、肺内の免疫反応における重要な遺伝子をオフにすると言われています。これらの効果はマウスモデルにおけるアレルギー性喘息の発症を阻害します。
( R )-2,5-ジメトキシ-4-ヨードアンフェタミン DOI、TCB-2、LSD、LA-SS-Azなどのいくつかの5-HT 2A作動性幻覚剤は、意外にも強力なTNF阻害剤としても作用することがわかった。DOI は最も活性が高く、ピコモル範囲で TNF 阻害を示し、幻覚剤としての作用よりも一桁強力である。[6] [7] [8]
薬理学
DOIは5-HT 2A、5-HT 2B、5-HT 2C受容体作動薬である。[10]
DOIは、細胞研究においてピコモル濃度で腫瘍壊死因子α炎症の極めて強力な阻害剤であることが示されています。TNF-αは、慢性炎症による組織損傷を伴う関節リウマチやアルツハイマー病などの変性疾患の研究において重要なターゲットです。このため、DOIや他の5-HT 2A作動薬は、これらの疾患に対する新しい治療法の開発におけるまったく新しい分野となる可能性があります。 [11]
DOIは、樹状突起棘や他のニューロンとのシナプス結合の急速な成長と再編成を誘導することも示されており、これは神経可塑性の基盤となるプロセスとして知られている。[12]
歴史
DOIはアレクサンダー・シュルギンによって初めて合成されました。[3] PETイメージング用のDOIの放射性 ヨウ素125形態は、デビッド・E・ニコルズの研究室で初めて開発されました。
2007年1月、イギリス警察は、ミルトン・キーンズ近郊のビグルスウェイドで行われたレイブでDOIを摂取した後、3人の若者が体調を崩したと報告し、摂取した他の人々に医師の診察を受けるよう警告した。これは、DOIがイギリスで娯楽目的の薬物としてより広く使用されていることを示す最初の兆候と思われる。 [13]
シナミン・ベルを残忍に殺害した南オーストラリア州の男性コーディ・エドワーズは、薬物DOIが妄想を誘発し、その後、3人の子供の母親であるベルをダンベルで殴り殺し、50箇所以上の傷を負わせたのは「正当防衛」だったと証言した後、過失致死の軽い判決で物議を醸しながら有罪を認めた。[14]
法的地位
オーストラリア
オーストラリアの医薬品・毒物統一分類基準（SUSMP）ではDOIは禁止物質として記載されていない。[15]
カナダ
アンフェタミンの類似体であるため、スケジュール1 [16]に記載されています。 [17] CDSAは、安全な街路およびコミュニティ法の結果として更新され、アンフェタミンはスケジュール3からスケジュール1に変更されました。[18]
デンマーク
2007年4月8日より違法。[19]
フィンランド
DOIはフィンランドでは消費者市場から禁止されている精神活性物質に分類されています。[20]
スウェーデン
スウェーデン議会は、2007年8月30日付けで、スウェーデンの麻薬としてスケジュールI（「通常医療用途のない物質、植物材料、菌類」 ）にDOIを追加し、医薬品庁が発行した規則LVFS 2007:10にDOIとして4-jod-2,5-ジメトキシアンフェタミンが記載されている。 [21]
アメリカ合衆国
2023年現在、DOIは米国では規制対象になっていませんが[22] 、DOIはDOBの類似物とみなされる可能性があり、その場合、販売または所持は連邦類似物法に基づいて起訴される可能性があります。2023年12月、米国麻薬取締局は、 2,5-ジメトキシ-4-ヨードアンフェタミンと2,5-ジメトキシ-4-クロロアンフェタミンの両方をスケジュールIの規制物質に分類する規則制定案の通知を発行しました 。[23]
DOIは動物研究や試験管内研究でよく使用されます。[24] DOIのスケジュール設定は医学研究者にとって問題を引き起こす可能性があります。[23]
米国フロリダ州
DOIはフロリダ州ではスケジュールIの規制物質である。[25]
参照
参考文献
- ^ 「D101 DOI塩酸塩≥98%（HPLC）、固体」 。 2008年4月13日閲覧。
- ^ アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。
- ^ abc Shulgin, A; Shulgin, A (1990). "#67 DOI". PiHKAL: A Chemical Love Story . Transform Press. ISBN 978-0963009609. 2014年10月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年12月17日閲覧。
- ^ 「フロリダ州ランタナの LSD ブロッター酸模倣品 (実際には 4-ヨード-2,5-ジメトキシアンフェタミン (DOI) と 4-クロロ-2,5-ジメトキシアンフェタミン (DOC) を含む)」。DEA マイクログラム速報。ワシントン DC: 麻薬取締局法科学局。2008 年 6 月。2009 年 2 月 4 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年2 月 12 日閲覧。
- ^ 「LSU Health New Orleans の研究で、幻覚剤がマウスの喘息の発症を防ぐことがわかった」EurekAlert!。
- ^ Miller KJ、Gonzalez HA (1998 年 12 月)。「セロトニン 5-HT2A 受容体の活性化は C6 神経膠腫細胞におけるサイトカイン刺激誘導性一酸化窒素合成酵素を阻害する」。Ann . NY Acad. Sci . 861 (1 ) : 169–73。Bibcode : 1998NYASA.861..169M。doi : 10.1111/j.1749-6632.1998.tb10188.x。PMID 9928254。S2CID 23264746。
- ^ Yu B、Becnel J、Zerfaoui M、Rohatgi R、Boulares AH、Nichols CD (2008 年 11 月)。「セロトニン 5-ヒドロキシトリプタミン (2A) 受容体の活性化は、腫瘍壊死因子アルファ誘発性炎症を非常に強力に抑制する」。J . Pharmacol . Exp. Ther . 327 (2) : 316–23。doi :10.1124/jpet.108.143461。PMID 18708586。S2CID 25374241。
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- ^ Yu, B; Becnel, J; Zerfaoui, M; Rohatgi, R; Boulares, AH; Nichols, CD (2008). 「セロトニン 5-ヒドロキシトリプタミン2A 受容体の活性化は腫瘍壊死因子-α 誘発性炎症を並外れた効力で抑制する」.薬理学および実験治療学ジャーナル. 327 (2): 316–323. doi :10.1124/jpet.108.143461. PMID 18708586. S2CID 25374241.
- ^ Jones, KA; Srivastava, DP; Allen, JA; Strachan, RT; Roth, BL; Penzes, P (2009 年 11 月 17 日). 「カリリン 7 シグナル伝達を介した 5-HT2A セロトニン受容体による脊椎形態の急速な変化」. Proceedings of the National Academy of Sciences . 106 (46): 19575–19580. Bibcode :2009PNAS..10619575J. doi : 10.1073 /pnas.0905884106 . PMC 2780750. PMID 19889983.
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- ^ [1] (英語)
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- ^ “FINLEX ® - Ajantasainen lainsäädäntö: Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta… 1130/2014”.
- ^ “Läkemedelsverkets föreskrifter - LVFS och HSLF-FS | Läkemedelsverket” (PDF)。
- ^ 「PART 1308 - Section 1308.11 Schedule I」www.deadiversion.usdoj.gov 。 2009年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年12月17日閲覧。
- ^ ab 「規制物質のスケジュール：2,5-ジメトキシ-4-ヨードアンフェタミン（DOI）と2,5-ジメトキシ-4-クロロアンフェタミン（DOC）のスケジュールIへの配置」www.regulations.gov。
- ^ Mario de la Fuente Revenga、Bohan Zhu、Christopher A. Guevara、George W. Huntley、Chang Lu、Javier González-Maeso (2021)。「マウスにおける幻覚剤への単回曝露後の長期にわたるエピゲノムおよびシナプス可塑性の変化」。Cell Reports。37 ( 3 ) : 109836。doi : 10.1016 /j.celrep.2021.109836。PMC 8582597。PMID 34686347。
- ^ 「法令と憲法:法令の表示:オンラインサンシャイン」leg.state.fl.us。
外部リンク
- DOIについてのErowid
- DOI に関する Lycaeum
- PiHKALエントリー
- PiHKAL の DOI エントリ • 情報