置換ピペラジン

置換ピペラジンは、ピペラジン核をベースにした化合物の一種です。^[1]娯楽用薬物として使用されるものもあれば、科学研究に使用されるものもあります。^[2]

• 
  1-ベンジルピペラジン(BZP)
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  1-メチル-4-ベンジルピペラジン(MBZP)
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  1,4-ジベンジルピペラジン(DBZP)
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  3,4-メチレンジオキシ-1-ベンジルピペラジン(MDBZP)
• 
  4-ブロモ-2,5-ジメトキシ-1-ベンジルピペラジン(2C-B-BZP)
• 
  メトキシピペラミド(MeOP、MEXP) ((4-メトキシフェニル)(4-メチルピペラジン-1-イル)メタノン)
• 
  スニフィラム（1-ベンゾイル-4-プロパノイルピペラジン）
• 
  3-メチルベンジルピペラジン（3-MeBZP）
• 
  ベフラリン
  （代謝物としてベンジルピペラジンも生成する）
• 
  フィペキシド
  （代謝物として置換ベンジルピペラジンも生成する）
• 
  ピベラリン
  （代謝産物としてベンジルピペラジンも生成する）

• 2-クロロフェニルピペラジン (oCPP)
• 2-メチルフェニルピペラジン（oMPP）
• 2-メトキシフェニルピペラジン(oMeOPP)
• ボルチオキセチン

エンピプラゾールは代謝物としてoCPPを生成することが知られています。

エンシプラジンは当初、代謝物として oMeOPP を生成すると予想されていましたが、実際にはそうではありませんでした。

• 3-クロロフェニルピペラジン（mCPP）
• 3-メトキシフェニルピペラジン（mMeOPP）
• 3-トリフルオロメチルフェニルピペラジン(TFMPP)
• 1-(3-クロロフェニル)-4-(2-フェニルエチル)ピペラジン(3C-PEP)

トラゾドン、ネファゾドン、メピプラゾールなどは代謝物として mCPP を生成します。

• 4-クロロフェニルピペラジン(pCPP)
• 4-フルオロフェニルピペラジン(pFPP)
• 4-メチルフェニルピペラジン（pMPP）
• 4-メトキシフェニルピペラジン（MeOPP）
• 4-ニトロフェニルピペラジン（pNPP; PAL-175） - 選択的部分セロトニン放出剤^[3]
• 4-トリフルオロメチルフェニルピペラジン(pTFMPP)

• 
  2,3-ジクロロフェニルピペラジン(2,3-DCPP)
• 
  3,4-ジクロロフェニルピペラジン(3,4-DCPP)

• 2,3-メチルフェニルピペラジン (DMPP)
• 3-トリフルオロメチル-4-クロロフェニルピペラジン（TFMCPP; PAL-179） - 選択的部分セロトニン放出剤^[3]

• 1-フェニルピペラジン(PP)

• 1-(1-ナフチル)ピペラジン(1-NP)
• 1-(2-ピリミジニル)ピペラジン(1-PP)
• ORG-12962 (1-(5-トリフルオロメチル-6-クロロピリジン-2-イル)ピペラジン)
• キパジン（2-ピペラジン-1-イルキノリン）

ブスピロン、ゲピロン、タンドスピロンなどの多くのアザピロンは、代謝物として 1-PP を生成します。

• 置換α-アルキルトリプタミン
• 置換アンフェタミン
• 置換カチノン
• 置換メチレンジオキシフェネチルアミン
• 置換フェネチルアミン
• 置換フェニルモルホリン
• 置換トリプタミン