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| 名前 | |
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| 発音 | / k æ p ˈ s eɪ s ɪ n /または/ k æ p ˈ s eɪ ə s ɪ n / |
| 推奨されるIUPAC名
（６Ｅ） −Ｎ−［（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）メチル］−８−メチルノン−６−エナミド | |
| その他の名前
( E )- N -(4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジル)-8-メチルノン-6-エナミド 8-メチル- N -
バニリル-トランス-6-ノネンアミドトランス-8-メチル- N -バニリルノン-6-エナミド( E )-カプサイシンカプシシンカプシシンCPS薬物 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 2816484 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.006.337 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ１８Ｈ２７ＮＯ３ | |
| モル質量 | 305.418 グラムモル−1 |
| 外観 | 結晶性の白色粉末[1] |
| 臭い | 非常に刺激が強い |
| 融点 | 62～65℃（144～149℉、335～338K） |
| 沸点 | 210～220℃（410～428℉、483～493K）0.01 トル |
| 0.0013 g/100 mL | |
| 溶解度 | |
| 蒸気圧 | 1.32 × 10 −8 mm Hgで25℃ [2] |
| 紫外線可視光線（λmax） | 280 nm |
| 構造 | |
| 単斜晶系 | |
| 薬理学 | |
| M02AB01 ( WHO ) N01BX04 ( WHO ) | |
| ライセンスデータ |
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| 法的地位 |
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| 危険 | |
| GHSラベル: | |
   
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| 危険 | |
| H301、H302、H315、H318 | |
| P264、P270、P280、P301+P310、P301 +P312、P302+P352、P305 +P351+P338、P310、P321、P330、P332+P313、P362、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 安全データシート（SDS） | [2] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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| カプサイシン | |
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| 熱 | ピークを超えると （純粋なカプサイシンは有毒である）[2] |
| スコヴィル値 | 16,000,000 [5] SHU |
カプサイシン（8-メチル-N-バニリル-6-ノネンアミド）（/ k æ p ˈ s eɪ s ɪ n /または/ k æ p ˈ s eɪ ə s ɪ n / ）は、カプシカム属に属する植物であるトウガラシの有効成分です。ヒトを含む哺乳類に対して強力な刺激物であり、接触したあらゆる組織に灼熱感を引き起こします。カプサイシンといくつかの関連アミド（カプサイシノイド）は、トウガラシによって二次代謝物として生成され、特定の哺乳類や真菌に対する忌避剤として使用されると考えられます。[6]純粋なカプサイシンは、疎水性で無色の非常に刺激の強い（すなわち辛い）結晶性固体です。[2]
自然な機能
カプサイシンは、カプシカム属の植物の果実の胎盤組織（種子を含む）、内膜、および少量ではあるが他の肉質部分に多量に含まれています。種子自体はカプサイシンを生成しませんが、種子が付着している内壁の白い髄に最も高濃度のカプサイシンが含まれています。 [7]
カプシカム属植物の種子は、主に鳥によって散布される。鳥では、TRPV1チャネルはカプサイシンや関連化学物質に反応しないが、哺乳類のTRPV1はそれらに非常に敏感である。これは植物にとって有利であり、鳥が食べたトウガラシの種子は消化管を通過して後で発芽することができるが、哺乳類はそのような種子を破壊して発芽を防ぐ臼歯を持っている。したがって、カプサイシンにより、植物が散布を助けない動物に食べられる可能性が低くなるため、自然選択によってカプサイシンの生産が増加した可能性がある。[8]カプサイシンが抗真菌剤として進化した可能性があるという証拠もある。[9]野生のトウガラシに感染して種子の生存率を低下させることが知られている真菌病原体フザリウムは、カプサイシンによって阻止されるため、散布前の種子の死亡率が制限される。
ある種のタランチュラ（Psalmopoeus cambridgei）のバニロトキシン含有毒は、カプサイシンと同じ痛みの経路を活性化します。これは、植物と動物の抗哺乳類防御における共通の経路の例です。[10]
用途
食べ物
カプサイシンは粘膜に触れると灼熱感を引き起こすため、チリパウダーやパプリカなどのスパイスの形で、食品に辛さや「辛さ」を加える目的でよく使用されます。[11]高濃度のカプサイシンは、皮膚や目などの他の敏感な部分にも灼熱感を引き起こします。[12]食品の辛さの度合いは、スコヴィル値で測定されることが多いです。[11]
唐辛子やタバスコソース、メキシカンサルサなどの辛いソースなど、カプサイシンで味付けされた製品は長い間需要がありました。[11]カプサイシンを摂取すると、快感や陶酔感を感じることがよくあります。[11] 自称「チリヘッド」の間では、これは痛みを刺激してエンドルフィンが放出されるためだと言われていますが、これは局所的な受容体の過負荷とは異なるメカニズムで、カプサイシンを局所鎮痛剤として効果的にします。[12]
研究と医薬品としての使用
カプサイシンは、痛みを和らげるための局所用軟膏や皮膚パッチの鎮痛剤として使用され、通常、濃度は0.025%～0.1%です。[13]関節炎、腰痛、捻挫、ねんざに伴う筋肉や関節の軽い痛みを一時的に緩和するためにクリーム状に塗布されることもあり、他の発赤剤と混合して使用されることが多いです。[13]
また、帯状疱疹による帯状疱疹後神経痛などの末梢神経障害の症状を軽減するためにも使用されます。[13]この特定の治療適応症（帯状疱疹後神経痛による痛み）の管理のためのカプサイシン経皮パッチ（Qutenza ）は、2009年に米国食品医薬品局（FDA）[14] [15]と欧州連合[16]の両方で治療薬として承認されました。その後、QutenzaをHIV神経痛の鎮痛剤として使用するようFDAに申請しましたが、拒否されました。[17] 2017年に行われた質の限られた臨床研究のレビューでは、高用量の局所カプサイシン（8％）が対照（0.4％カプサイシン）と比較して、帯状疱疹後神経痛、HIV神経障害、糖尿病性神経障害に中程度から大幅な痛みの緩和をもたらすことがわかりました。[18]
カプサイシンクリームはかゆみを軽減するために乾癬の治療に使用されていますが、 [13] [19] [20]、掻痒の治療に局所カプサイシンを使用した6件の臨床試験のレビューでは、効果の証拠が不十分であると結論付けられました。[21]経口カプサイシンはLDLコレステロール値を中程度に低下させます。[22]
摂取したカプサイシンが肥満、糖尿病、癌、心血管疾患など、いくつかの人間の疾患にどのような影響を与えるかを判断するには、臨床的証拠が不十分である。[13]
催涙スプレーと害虫
カプサイシノイドは暴動鎮圧や護身用の催涙スプレーの有効成分でもある。[2]スプレーが皮膚、特に目や粘膜に接触すると、影響を受けた人に痛みや呼吸困難を引き起こす。[2]
カプサイシンは害虫、特に哺乳類の害虫を撃退するためにも使用される。カプサイシン忌避剤のターゲットには、ハタネズミ、シカ、ウサギ、リス、クマ、昆虫、攻撃的な犬などが含まれる。[23] 乾燥した唐辛子の実を粉砕または砕いたものを鳥の餌に使用してげっ歯類を撃退することができる。 [24]これは鳥がカプサイシンに鈍感であることを利用するものである。エレファント・ペッパー開発トラストは、唐辛子を防除作物として使用することは、アフリカの農村部の農家がゾウに作物を食べさせないための持続可能な手段になり得ると主張している。[25]
2006年に環境科学と健康ジャーナルパートBに掲載された記事には、「唐辛子抽出物は家庭用や庭用の虫除け剤としてよく使用されているが、抽出物に含まれるカプサイシノイド成分がその忌避効果の原因であるかどうかは明らかではない」と記載されています。[26]
カプサイシンのみを有効成分とする最初の農薬製品は1962年に米国農務省に登録されました。[23]
馬術競技
カプサイシンは、過敏症や鎮痛作用があるため、馬術競技では禁止物質となっている。 [27] 2008年夏季オリンピックの障害飛越競技では、4頭の馬がカプサイシン陽性となり、失格となった。[27]
刺激作用
急性健康影響
カプサイシンは強い刺激物であり、適切な保護ゴーグル、呼吸器、および適切な危険物取り扱い手順が必要です。カプサイシンは皮膚接触（刺激物、感作物質）、眼接触（刺激物）、摂取、および吸入（肺刺激物、肺感作物質）で作用します。マウスでのLD50は47.2 mg/kgです。[28] [29]
カプサイシンを含む唐辛子による痛みを伴う曝露は、毒物センターに持ち込まれる最も一般的な植物関連の曝露の一つです。[30]カプサイシンは皮膚に灼熱感や刺すような痛みを引き起こし、大人が大量に摂取した場合、または子供が少量摂取した場合、吐き気、嘔吐、腹痛、灼熱性下痢を引き起こす可能性があります。目への曝露は激しい流涙、痛み、結膜炎、眼瞼けいれんを引き起こします。[31]
曝露後の治療
主な治療法は、原因物質を除去することです。普通の水ではカプサイシンを除去することはできません。[28]カプサイシンはアルコールに溶けるため、汚染された物を洗浄するために使用できます。[28]
カプサイシンを摂取した場合、冷たい牛乳は牛乳に含まれるカゼインによる灼熱感を和らげるのに効果的な方法である可能性があり、牛乳の水分は界面活性剤として作用し、カプサイシンが乳化することを可能にします。 [ 32]
体重の減少と増加
2007年時点では、体重減少がカプサイシン摂取と直接相関していることを示す証拠はありませんでした。研究で処方された量のカプサイシンの辛味により被験者が研究に従えなかったため、適切に設計された臨床研究は行われていませんでした。 [33] 2014年に行われたさらなる試験のメタアナリシスでは、食前にカプサイシンを摂取すると摂取量がわずかに減少し、炭水化物に対する食物嗜好が高まる可能性があるという弱い証拠が見つかりました。[34]
消化性潰瘍
2006年のあるレビューでは、カプサイシンは消化性潰瘍の原因となるのではなく、むしろその症状を緩和する可能性があると結論づけられました。[35]
死
カプサイシンを大量に摂取すると、特に心臓疾患のある人にとっては致命的となる可能性があります。[ 36] [37]健康な若者でも、カプサイシンカプセルを摂取すると心筋梗塞などの健康への悪影響を受ける可能性があります。[38]
作用機序
カプサイシンに関連する灼熱感や痛みは、皮膚の局所過敏反応を引き起こすことによって、痛覚受容器神経線維の「脱機能化」によって生じます。 [2] [39]カプサイシンはバニロイドファミリーの一員として、バニロイド受容体サブタイプ 1 (TRPV1)と呼ばれる痛覚受容器線維上の受容体に結合します。[39] [40] [41] TRPV1 は熱、陽子、物理的摩擦によっても刺激され、活性化されると陽イオンが細胞膜を通過できるようになります。[39]結果として生じるニューロンの脱分極は、ニューロンを刺激して脳にインパルスを送ります。 [39] TRPV1 受容体に結合することで、カプサイシンは過度の熱や摩擦による損傷に似た感覚、例えば温かみ、チクチク感、かゆみ、刺すような感覚を生み出します。これが、カプサイシンが皮膚や目に刺激を与えたり、摂取したりすると刺激物になると言われる理由です。[39]
カプサイシンが皮膚痛覚受容器に及ぼす影響のメカニズムを解明したことは、2021年のノーベル生理学・医学賞の授与理由の一部であり、温度や触覚を感知する皮膚センサーの発見や、カプサイシンに対する感受性を引き起こす単一遺伝子の特定につながった。[42] [43]
歴史
この化合物は、1816年にクリスチャン・フリードリヒ・ブッホルツ（1770–1818）によって不純な形で初めて抽出されました。[44] [a] 1873年にドイツの薬理学者ルドルフ・ブッフハイム[54] [55] [56]（1820–1879）と1878年にハンガリーの医師エンドレ・ホギェス[57] [58]は、「カプシコール」（部分的に精製されたカプサイシン[59] ）が粘膜に触れると灼熱感を引き起こし、胃酸の分泌を増加させると述べました。
カプサイシノイド
最も一般的に含まれるカプサイシノイドは、カプサイシン（69％）、ジヒドロカプサイシン（22％）、ノルジヒドロカプサイシン（7％）、ホモカプサイシン（1％）、ホモジヒドロカプサイシン（1％）である。[60]
カプサイシンとジヒドロカプサイシン（ともに1600万SHU）は最も辛味の強いカプサイシノイドです。ノルジヒドロカプサイシン（910万SHU）、ホモカプサイシン、ホモジヒドロカプサイシン（ともに860万SHU）は辛味が半分程度です。[5]
天然のカプサイシノイドは6種類あります（下表）。n-ノナン酸のバニリルアミド（ノニバミド、VNA、PAVAとも呼ばれる）は、ほとんどの用途で合成されていますが、カプシカム属には天然に存在します。[61]
生合成
歴史
カプサイシンと他のカプサイシノイドの一般的な生合成経路は、1960年代にベネットとカービー、リーテとラウデンによって解明されました。放射性標識研究により、カプサイシンの前駆体としてフェニルアラニンとバリンが特定されました。[62] [63 ]フェニルプロパノイド経路の酵素、フェニルアラニンアンモニアリアーゼ（PAL）、シナメート4-ヒドロキシラーゼ（C4H）、カフェ酸O-メチルトランスフェラーゼ（COMT）とカプサイシノイド生合成におけるそれらの機能は、後に藤脇ら、[64] [65]およびスクラスノとヨーマンによって特定されました。[66]鈴木らは、分岐鎖脂肪酸経路の別の前駆体としてロイシンを特定した責任があります。[67] 1999年に、唐辛子の辛味はフェニルプロパノイド経路の主要酵素、フェニルアラニンアンモニアリアーゼ、シナミン酸4-ヒドロキシラーゼ、カフェ酸O-メチルトランスフェラーゼの転写レベルが高いことに関係していることが発見されました。同様の研究では、辛味の強い唐辛子の胎盤では分岐鎖脂肪酸経路を担う遺伝子の転写レベルが高いことが示されました。[68]
生合成経路
カプシカム属の植物のみがアルカロイドであるカプサイシノイドを生産する。[69]カプサイシンは唐辛子の小胞間 隔膜 で合成されると考えられており、 pun1遺伝子座に存在する推定アシルトランスフェラーゼをコードする遺伝子AT3に依存する。[70]
カプサイシノイドの生合成はコショウの果実の腺で行われ、カプサイシン合成酵素がフェニルプロパノイド経路からのバニリルアミンと分岐鎖脂肪酸経路によって生成されたアシルCoA部分を縮合します。[63] [71] [72] [73]
カプサイシンはCapsicum属で最も豊富に見られるカプサイシノイドですが、少なくとも 10 種類の他のカプサイシノイドの変種が存在します。[74]フェニルアラニンはフェニルプロパノイド経路の前駆体を供給し、ロイシンまたはバリンからは分岐鎖脂肪酸経路の前駆体が供給されます。[63] [71]カプサイシンを生成するために、8-メチル-6-ノネノイル-CoA が分岐鎖脂肪酸経路によって生成され、バニリルアミンと縮合されます。他のカプサイシノイドは、バニリルアミンと分岐鎖脂肪酸経路からのさまざまなアシル-CoA 生成物との縮合によって生成され、この経路では、異なる鎖長と不飽和度のさまざまなアシル-CoA 部分を生成できます。[75]フェニルプロパノイドと分岐鎖脂肪酸経路の生成物間のすべての縮合反応は、カプサイシン合成酵素によって媒介され、最終的なカプサイシノイド生成物を生成します。[63] [71]
進化
カプシカム属は1960万年前にナス科から分岐し、ナス科の出現から540万年後にアメリカ大陸にのみ自生している。[76]唐辛子は、過去200万年の間に急速に進化し、著しく異なる種に変化し始めた。この進化は、部分的には、唐辛子に含まれる重要な化合物、8-メチル-N-バニリル-6-ノネンアミド、別名カプサイシンに起因すると考えられる。カプサイシンは、カプサイシンを生成する唐辛子の種全体で同様に進化した。数世紀にわたるその進化は、カプシカム属全体にわたる遺伝的浮動と自然選択によるものである。カプシカム属の唐辛子は多様な環境に生息しているにもかかわらず、それらに含まれるカプサイシンはすべて、防御的および適応的特徴として機能する同様の特性を示す。カプサイシンは、真菌感染、昆虫、および穀食哺乳類に対する唐辛子の適応性を維持するために進化した。 [77]
抗真菌作用
カプサイシンは主に4つの方法で抗真菌剤として作用します。まず、カプサイシンは真菌バイオフィルムを構成する細胞の代謝率を阻害します。[78]これにより、真菌の面積と成長率が抑制されます。バイオフィルムは、カプサイシンが存在する唐辛子に真菌が成長して付着できる領域を作成するためです。[79]カプサイシンは真菌の菌糸形成も阻害し、真菌体の残りの部分が受け取ることができる栄養素の量に影響を与えます。[80] 3番目に、カプサイシンは真菌細胞と真菌細胞膜の構造を破壊します。 [81]これは、真菌細胞の完全性と生存および増殖能力に結果的に悪影響を及ぼします。さらに、成長中の真菌のエルゴステロール合成は、成長領域に存在するカプサイシンの量に応じて減少します。これは真菌細胞膜に影響を与え、真菌が繁殖し、環境のストレス要因に適応する方法に影響を与えます。[82]
殺虫作用
カプサイシンは複数の方法で昆虫を忌避します。一つ目は、カプサイシンが昆虫に及ぼす影響により、昆虫が唐辛子に卵を産むのを阻止することです。[83]カプサイシンは摂取すると腸異形成を引き起こし、昆虫の代謝を妨げ、昆虫の細胞膜に損傷を与えます。[84] [85]これにより、昆虫の標準的な摂食反応が妨げられます。
種子の拡散と穀食哺乳類に対する抑止力
穀食哺乳類は、その臼歯が唐辛子の種子を砕き、新しい唐辛子の植物に成長できないようにするため、唐辛子の繁殖に危険をもたらします。[86] [8]その結果、現代の唐辛子は、穀食哺乳類のリスクを軽減するための防御機構を発達させました。 カプサイシンは唐辛子のあらゆる部分に何らかのレベルで存在しますが、この化学物質は唐辛子の種子の近くの組織に最も高濃度で存在します。[7]鳥は唐辛子を食べ、排泄物で種子を散布して繁殖を可能にします。[8]
変化する水分レベルへの適応
カプサイシンは唐辛子にとって強力な防御機構だが、代償もある。唐辛子に含まれるカプサイシンの濃度の差は、乾燥環境で生き残ることと、真菌の増殖、昆虫、穀類食の哺乳類に対する防御機構を持つことの間の進化的分岐によって引き起こされているようだ。[87]唐辛子におけるカプサイシン合成は、唐辛子の水資源に負担をかける。[88]これは唐辛子の適応度に直接影響し、高湿度環境における唐辛子の種子と果皮中のカプサイシンの標準濃度は、種子生産を50％減少させることが観察されている。[89]
参照
- アリシンは、生のニンニクや、それほどではないがタマネギに含まれる、刺激的な風味の活性化学物質です（辛味や目の刺激に関連するその他の化学物質については、それらの記事を参照してください）。
- カプサゼピン、カプサイシン拮抗薬
- ヨードレシニフェラトキシンは、レシニフェラトキシンから誘導された超強力なカプサイシン拮抗薬である。
- ナガバイパーペッパー、ブートジョロキアペッパー、カロライナリーパー、トリニダードモルガスコーピオンなど、世界で最もカプサイシンが豊富な果物の一部
- 黒コショウに含まれる活性香味化学物質ピペリン
- カプサイシノイドの一覧
参考文献
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さらに読む
- Abdel-Salam OM (2014)。治療分子としてのカプサイシン。Springer。ISBN 978-3-0348-0827-9。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、カプサイシンに関連するメディアがあります。
無料辞書『ウィクショナリー』でカプサイシンを調べてください。
- カプサイシン一般ファクトシート – 国立農薬情報センター
- 火とスパイス：風味の分子的基礎
