アリシン

アリシン
名前
	推奨されるIUPAC名 S -(プロパ-2-エン-1-イル)プロパ-2-エン-1-スルフィノチオエート
	その他の名前 2-プロペン-1-スルフィノチオ酸 S-2-プロペニルエステル; 3-[(プロプ-2-エン-1-スルフィニル)スルファニル]プロプ-1-エン; S -アリルプロプ-2-エン-1-スルフィノチオアート
識別子
CAS番号	539-86-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1752823
チェビ	チェビ:28411 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	58548 ;
ECHA 情報カード	100.007.935
EC番号	208-727-7;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	2419;
ケッグ	C07600 ;
メッシュ	アリシン
パブケム CID	65036;
ユニ	3C39BY17Y6 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6043707;
	InChI InChI=1S/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2 キー: JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2 キー: JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYAO;
	笑顔 O=S(SC\C=C)C\C=C; C=CCSS(=O)CC=C;
プロパティ
化学式	C6H10O2S2の
モル質量	162.26 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.112 g cm −3
融点	< 25 °C (77 °F; 298 K)
沸点	分解する
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アリシンはニンニクから得られる有機硫黄化合物です。^[1]新鮮なニンニクを刻んだり潰したりすると、アリナーゼ酵素がアリインをアリシンに変換し、新鮮なニンニクの香りの原因となります。^{[2]アリシンは不安定で、すぐに}ジアリルジスルフィドなどの一連の他の硫黄含有化合物に変化します。^[3]アリシンは摂食阻害物質、つまりニンニク植物に対する害虫の攻撃に対する防御機構です。^[4]

アリシンは油状のやや黄色の液体で、ニンニクに独特の匂いを与えます。これはスルフェン酸のチオエステルです。アリルチオスルフィネートとしても知られています。^[5]その生物学的活性は、抗酸化作用とチオール含有タンパク質との反応の両方に起因します。^[6]

構造と発生

アリシンはチオスルフィネート官能基RS-(O)-SRを特徴とする。この化合物は、組織損傷が発生しない限りニンニクには存在せず、^[1]アリインに対する酵素アリイナーゼの作用によって生成される。^[1]アリシンはキラルであるが、天然にはラセミ体としてのみ存在する。^[7]ラセミ体はジアリルジスルフィドの酸化によっても生成される：^[8]^[9]

(SCH ₂ CH=CH ₂ ) ₂ + 2 RCO ₃ H + H ₂ O → 2 CH ₂ =CHCH ₂ SOH + 2 RCO ₂ H

2 CH ₂ =CHCH ₂ SOH → CH ₂ =CHCH ₂ S(O)SCH ₂ CH=CH ₂ + H ₂ O

アリイナーゼはpH3以下では不可逆的に不活性化されるため、生ニンニクや粉末ニンニクを摂取しても体内でアリシンが生成されることは一般的ではありません。^[10]^[11]さらに、アリシンは不安定で、23℃では16時間以内に分解します。^[12]

生合成

アリシンの生合成は、システインをS-アリル-L-システインに変換することから始まります。このチオエーテルを酸化すると、スルホキシド（アリイン）が得られます。ピリドキサールリン酸（PLP）を含む酵素アリイナーゼは、アリインを切断し、アリルスルフェン酸（CH ₂ =CHCH ₂ SOH）、ピルビン酸、アンモニウムイオンを生成します。^[6]室温では、2つのアリルスルフェン酸分子が凝縮してアリシンが形成されます。^[5]^[9]

研究

アリシンは、様々な種類の多剤耐性細菌感染症、ならびに試験管内におけるウイルスおよび真菌感染症の治療の可能性について研究されてきましたが、2016年時点では、アリシンがヒトの感染症を治療する際の安全性と有効性は不明でした。^[13]

小規模な臨床試験では、抽出されたアリシン（ニンニク1片に含まれる量の20倍）を毎日大量に摂取すると、風邪の予防に効果があることが示されました。^[14]コクランレビューでは、結論を導くには不十分であることがわかりました。^[15]

2021年の研究では、「半減期の短さ、高い反応性、特定のタンパク質に対する非特異性の組み合わせが、ほとんどの細菌がアリシンの作用機序に対処できず、効果的な防御機構を開発できない理由である」ことが示され、「それが、多剤耐性細菌株の出現が急増している深刻な問題に対処する持続可能な医薬品設計の鍵となる可能性がある」と主張している。^[16]

歴史

1944年にチェスター・J・カヴァリトとジョン・ヘイズ・ベイリーによって初めて単離され、研究された。^[17]^{[7]アリシンは、1940年代に主に日本で}チアミン誘導体を作成する取り組みの一環として発見された。アリシンは、他のチアミンジスルフィドを作成するための医薬品化学の取り組みのモデルとなった。その結果、スルブチアミン、フルスルチアミン（チアミンテトラヒドロフルフリルジスルフィド）、ベンフォチアミンが生まれた。これらの化合物は疎水性で、腸から血流に容易に通過し、システインまたはグルタチオンによってチアミンに還元される。^[18]^{: 302}

参照

アリルイソチオシアネートは、マスタード、ラディッシュ、ホースラディッシュ、ワサビに含まれる辛味成分です。
タマネギに含まれる催涙性化学物質、 syn-プロパンチアル -S-オキシド
食品中の植物化学物質のリスト

参考文献

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