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| 名前 | |
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| IUPAC名
(22 E )-エルゴスタ-5,7,22-トリエン-3β-オール
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| 体系的なIUPAC名
(1 R ,3a R ,7 S ,9a R ,9b S ,11a R )-1-[(2 R ,3 E ,5 R )-5,6-ジメチルヘプト-3-エン-2-イル]-7-ヒドロキシ-9a,11a-ジメチル-2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-ドデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-7-オール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.320 |
| EC番号 |
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| メッシュ | エルゴステロール |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ28Ｈ44Ｏ | |
| モル質量 | 396.65グラム/モル |
| 融点 | 160 °C (320 °F; 433 K) |
| 沸点 | 250 °C (482 °F; 523 K) |
磁化率（χ）
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-279.6·10 −6 cm 3 /モル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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エルゴステロール（エルゴスタ-5,7,22-トリエン-3β-オール）は、真菌や原生動物の細胞膜に含まれるマイコステロールで、動物細胞におけるコレステロールと同様の機能を多く果たしています。多くの真菌や原生動物はエルゴステロールなしでは生きられないため、エルゴステロールを合成する酵素は創薬の重要なターゲットとなっています。人間の栄養学では、エルゴステロールはビタミン D 2のプロビタミン型であり、紫外線（UV）にさらされると化学反応が起こり、ビタミン D 2が生成されます。
真菌における役割
エルゴステロール（エルゴスタ-5,7,22-トリエン-3β-オール）は真菌に含まれるステロールで、エルゴステロールが最初に単離された真菌属Clavicepsの一般名である麦角にちなんで名付けられました。エルゴステロールは酵母やその他の真菌の細胞膜の成分であり、動物細胞におけるコレステロールと同じ機能を多く果たしています。[1] 高等真菌におけるその特異性は、これらの生物が典型的な生態学的ニッチ（植物や動物の表面、土壌）で遭遇する気候の不安定性（湿度や水分条件が大きく変動する）に関連していると考えられています。したがって、エルゴステロールの合成には（コレステロールと比較して）追加のエネルギーが必要であるにもかかわらず、エルゴステロールは、ほぼどこにでもある、進化的に有利なコレステロールの代替品として進化してきたと考えられています。[2]この利点は、エルゴステロールの構造（B環）に2つの共役二重結合が存在し、抗酸化特性を持つことに関係している可能性がある。[3]
抗真菌薬のターゲット
エルゴステロールは真菌の細胞膜に存在するが、動物の細胞膜には存在しないため、抗真菌薬の有用な標的である。エルゴステロールはトリパノソーマなどの一部の原生生物の細胞膜にも存在する。[4]これが、西アフリカ睡眠病に対する抗真菌薬の使用の根拠となっている。
抗真菌薬であるアムホテリシンBはエルゴステロールを標的とする。膜内でエルゴステロールと物理的に結合し、真菌膜に極性孔を形成する。これによりイオン（主にカリウムとヒドロン）やその他の分子が漏れ出し、細胞を死滅させる。[5]アムホテリシンBはほとんどの場合、より安全な薬剤に置き換えられているが、副作用があるにもかかわらず、生命を脅かす真菌や原生動物の感染症に今でも使用されている。
フルコナゾール、ミコナゾール、イトラコナゾール、クロトリマゾール、ミクロブタニルは異なる方法で作用し、14α-デメチラーゼを阻害することでラノステロールからエルゴステロールの合成を阻害します。[6]エルゴステロールはラノステロールよりも小さな分子です。15炭素長のテルペノイドであるファルネシルピロリン酸の2分子を30炭素のラノステロールに結合することで合成されます。次に、2つのメチル基が除去され、エルゴステロールが作られます。「アゾール」クラスの抗真菌剤は、ラノステロールとエルゴステロール間の生合成経路でこれらの脱メチル化ステップを実行する酵素を阻害します。[6]
抗原虫薬のターゲット
トリコモナスやリーシュマニアなどの一部の原生動物は、エルゴステロールの合成と機能を標的とする薬剤によって阻害される[7]
ビタミンDとして2前駆
エルゴステロールはビタミンD2の生物学的前駆物質であり、化学名はエルゴカルシフェロールである。白ボタンマッシュルームをUV-C照射にさらすと、キノコ内のビタミンD2濃度が時間依存的に増加する。[8] [9] [10]菌類は、エルゴステロールを抽出し、ビタミンD2の栄養補助食品や食品添加物として販売するための粉末として調製できるように工業的に栽培されている。[8] [10]
プレビタミンとビタミンD2の混合物を含む照射エルゴステロールの製剤は、1930年代にはビオステロールと呼ばれていました。 [11]
毒性
エルゴステロール粉末は皮膚、目、呼吸器官に刺激を与える。多量に摂取すると高カルシウム血症を引き起こし、長期間摂取すると軟部組織や腎臓にカルシウム塩が沈着する可能性がある。[12]
参照
参考文献
- ^ Weete JD、Abril M、Blackwell M (2010 年 5 月)。「真菌ステロールの系統学的分布」。PLOS ONE。5 (5): e10899。Bibcode : 2010PLoSO ... 510899W。doi : 10.1371 / journal.pone.0010899。PMC 2878339。PMID 20526375。
- ^ Dupont S、Lemetais G、Ferreira T、Cayot P、Gervais P、Beney L (2012 年 9 月)。「エルゴステロール生合成: 陸上生物のための真菌経路?」進化; International Journal of Organic Evolution . 66 (9): 2961–2968. doi : 10.1111/j.1558-5646.2012.01667.x . PMID 22946816。
- ^ Dupont S、Fleurat-Lessard P、Cruz RG、Lafarge C、Grangeteau C、Yahou F、Gerbeau-Pissot P、Abrahão Júnior O、Gervais P、Simon-Plas F、Cayot P、Beney L（2021年6月）。「エルゴステロールの抗酸化特性と酵母の酸化抵抗性における役割」。抗酸化物質 。10 （ 7 ）：1024。doi ：10.3390/ antiox10071024。PMC 8300696。PMID 34202105。
- ^ Roberts CW、McLeod R、Rice DW、Ginger M、Chance ML、Goad LJ (2003 年 2 月)。「脂肪酸とステロールの代謝: アピコンプレックス類およびトリパノソーマ類寄生原生動物の潜在的抗菌ターゲット」。分子生化学寄生学。126 (2): 129–142。doi :10.1016/S0166-6851 ( 02)00280-3。PMID 12615312 。
- ^ Ellis D (2002年2月). 「アムホテリシンB：スペクトルと耐性」. The Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 49 (Suppl 1): 7–10. doi : 10.1093/jac/49.suppl_1.7 . PMID 11801575.
- ^ ab Lv QZ、Yan L、Jiang YY（2016年8月）。「カンジダアルビカンスにおけるステロールの合成、調節、機能：よく知られているが、まだ学ぶべきことがたくさん」。Virulence。7 （6 ）： 649–659。doi ：10.1080 / 21505594.2016.1188236。PMC 4991322。PMID 27221657。
- ^ カリージョ＝ムニョス AJ、トゥル＝トゥル C、ジウジアーノ G、マルコス＝アリアス C、エラソ E、ヤウレギザル N、キンドス G (2013 年 4 月)。 「セルタコナゾール：表在性カンジダ症の局所治療用抗真菌薬」。抗感染症療法に関する専門家のレビュー。11 (4): 347–358。土井：10.1586/eri.13.17。hdl : 11336/8943。PMID 23566144。S2CID 24585556 。
- ^ ab Koyyalamudi SR、Jeong SC、Song CH 、 Cho KY、Pang G (2009 年 4 月)。「紫外線照射処理した Agaricus bisporus ボタンマッシュルームからのビタミン D2 生成と生物学的利用能」。農業および食品化学ジャーナル。57 (8): 3351–3355。doi :10.1021/jf803908q。PMID 19281276 。
- ^ Haytowitz, DB. 「キノコに含まれるビタミンD」(PDF)。米国農務省。2013年5月12日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。2014年8月23日閲覧。
- ^ ab Hirsch AL (2011 年 5 月 12 日)。「第 6 章: ビタミン D の産業的側面」。Feldman D、Pike JW、Adam JS (編)。ビタミン D: 2 巻セット。Academic Press。ISBN 978-0123819789。
- ^ Science Service (1930). 「Viosterol は照射エルゴステロールの正式名称です」。Journal of Chemical Education . 7 (1): 166. Bibcode :1930JChEd...7..166S. doi :10.1021/ed007p166.
- ^ 「エルゴステロールの化学物質等安全データシート」。Fisher Scientific。2016年3月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年6月16日閲覧。