バニリルアミン

バニリルアミン
名前
	推奨されるIUPAC名 4-(アミノメチル)-2-メトキシフェノール
	その他の名前 4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジルアミン; α-アミノ-2-メトキシ-p-クレゾール
識別子
CAS番号	1196-92-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	64127;
パブケム CID	70966;
ユニ	1WEZ91E3Z0 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90152522;
	InChI InChI=1S/C8H11NO2/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-4,10H,5,9H2,1H3 キー: WRPWWVNUCXQDQV-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C8H11NO2/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-4,10H,5,9H2,1H3 キー: WRPWWVNUCXQDQV-UHFFFAOYAK;
	笑顔 Oc1ccc(cc1OC)CN;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ11ＮＯ2
モル質量	153.181 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

バニリルアミンは、カプサイシンの生合成中間体となる化合物です。^[1]バニリルアミンは、バニリンアミノトランスフェラーゼという酵素によってバニリンから生成されます。 ^[2] その後、カプサイシン合成酵素によって8-メチル-6-ノネン酸と結合してカプサイシンに変換されます。^[2]

反応

ショッテン・バウマン反応を用いたバニリルアミンのアシル化によりアミド誘導体が得られる。^{[3]例としては、}ノニバミド（一部の催涙スプレーの成分）、オルバニル、アルバニルなどがある。

^ Edward Leete および Mary CL Louden (1968)。「 Capsicum frutescensにおけるカプサイシンおよびジヒドロカプサイシンの生合成」。J . Am. Chem. Soc . 90 (24): 6837–6841. doi :10.1021/ja01026a049. PMID 5687710。
^ ab 「MetaCyc 経路：カプサイシン生合成」。MetaCyc。
^ Wang, Bo; Yang, Fan; Shan, Yi-Fan; Qiu, Wen-Wei; Tang, Jie (2009). 「二相H2O/CHCl3システムにおけるバニリルアミンとアシル塩化物の縮合によるカプサイシン類似体の高効率合成」Tetrahedron . 65 (27): 5409–5412. doi :10.1016/j.tet.2009.04.046. ISSN 0040-4020.