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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
N -[(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)メチル]ノナンアミド | |
| その他の名前
擬似カプサイシン、バニリル-N-ノニルアミド、n-ノナン酸のバニリルアミド、VNA、ノニル酸バニリルアミド、ペラルゴン酸バニリルアミド (PAVA)、ペラルゴニルバニリルアミド
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.017.713 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ１７Ｈ２７ＮＯ３ | |
| モル質量 | 293.407 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色から淡白色の粉末 |
| 臭い | 刺激的な |
| 密度 | 1.10グラム/ cm3 |
| 融点 | 54 °C (129 °F; 327 K) |
| 不溶性 | |
| 溶解度 | メタノールに可溶 |
| 危険 | |
| 引火点 | 190 °C (374 °F; 463 K) (密閉カップ) |
| 330 °C (626 °F; 603 K) | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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511 mg/kg（ラット、経口） |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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| ノニバミド | |
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| 熱 | ピークより上 |
| スコヴィル値 | 9,200,000 [1]シュウ |
ノニバミドは、ペラルゴン酸バニリルアミドまたはPAVAとも呼ばれ、有機化合物であり、カプサイシノイドです。ペラルゴン酸（n-ノナン酸）とバニリルアミンのアミドです。唐辛子に含まれていますが[2]、一般的には合成されています。カプサイシンよりも熱安定性があります。
ノニバミドは、調味料、香料、スパイスブレンドに辛味を加えるための食品添加物として使用されています。また、菓子業界では辛味を出すために使用され、製薬業界ではカプサイシンの安価な代替品としていくつかの製剤に使用されています。
カプサイシンと同様に、ノニバミドは哺乳類（鳥類や昆虫ではない）が植物や種子（リスや鳥の餌箱の種子など）を食べるのを阻止することができる。[3]これは、ノニバミドがTRPV1イオンチャネル作動薬として働くことと一致している。哺乳類のTRPV1は熱とカプサイシンによって活性化されるが、鳥類のTRPV1はカプサイシンに鈍感である。[4]
ノニバミドは、 FNハースタル社のFN303弾頭[5]などの「非致死性弾薬」の弾頭として、またはほとんどの催涙スプレー[3]の有効成分として（PAVAの名称で）使用されており、化学兵器として使用されることもある。[6]催涙スプレーは化学刺激物として、暴動鎮圧兵器としても、また平和的なデモ参加者を解散させる武器としても使用されてきた。また、軍や警察の訓練演習など、他の場面でも使用されている。[6]刺激物は通常、「一時的な流涙、眼瞼痙攣、表面的な痛み、見当識障害」を引き起こすだけであるが、その使用や誤用は、より重篤な傷害や障害を引き起こす重大なリスクも伴う。[6]
処理
ノニバミドは水に溶けませんが、水で薄めて洗い流すことができます。ある研究では、マグネシアミルク、ベビーシャンプー、2%リドカインジェル、牛乳は、催涙スプレーに使用した場合、水よりも大幅に優れた効果を示さなかったことがわかりました。[7]
参照
参考文献
- ^ Govindarajan, Sathyanarayana (1991). 「カプシカム — 生産、技術、化学、品質。パート V. 生理学、薬理学、栄養学、代謝への影響、構造、辛味、痛み、脱感作シーケンス」。食品科学と栄養学の批評的レビュー。29 (6): 435–474。doi :10.1080/10408399109527536。PMID 2039598 。
- ^ Howard L. Constant、Geoffrey A. Cordell、Dennis P. West (1996)。「 カプシカムオレオレジンの成分であるノニバミド」。J . Nat. Prod . 59 (4): 425–426. doi :10.1021/np9600816。
- ^ ab http://www.aversiontech.com/hot-and-spicy/nonivamide-pava/2010年7月16日閲覧。2015年12月31日アーカイブ、Wayback Machineより
- ^ Rohm, Barbara; Riedel, Annett; Ley, Jakob P; Widder, Sabine; Krammer, Gerhard E; Somoza, Veronika (2015). 「カプサイシン、ノニバミド、トランスペリトリンはTRPV1活性化なしで遊離脂肪酸の取り込みを減少させ、Caco-2細胞におけるアセチルコエンザイムA合成酵素活性を増加させる」。Food & Function . 6 (1): 172–184. doi : 10.1039/C4FO00435C . PMID 25422952.
- ^ 「FN 303 非致死性ランチャー」。2013年5月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年4月14日閲覧。
- ^ abc Haar, Rohini J.; Iacopino, Vincent; Ranadive, Nikhil; Weiser, Sheri D.; Dandu, Madhavi (2017年10月19日). 「群衆制御に使用される化学刺激物の健康への影響：催涙ガスと唐辛子スプレーによる傷害と死亡の系統的レビュー」BMC Public Health . 17 (1): 831. doi : 10.1186/s12889-017-4814-6 . PMC 5649076 . PMID 29052530.
- ^ Barry, James D.; Hennessy, Robert ; McManus, John G. (2008 年 1 月)。「成人ボランティアにおける局所オレオレジン カプサイシン (催涙スプレー) 曝露による急性疼痛の治療レジメンを比較するランダム化比較試験」。Prehospital Emergency Care。12 ( 4 ): 432–437。doi : 10.1080 /10903120802290786。PMID 18924005。S2CID 12262260。