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 トリクロロエチレンのサンプル
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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
トリクロロエテン | |||
| その他の名前
1-クロロ-2,2-ジクロロエチレン; 1,1-ジクロロ-2-クロロエチレン; アセチレン トリクロリド; アナメンス; HCO-1120; TCE; トリエチレン; トリクレン; トリ; トリコ; トリレン; トリマー; タークロロ
エチレン; クロレテレス(古語) | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | TCE | ||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.062 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1710 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| 塩素3 | |||
| モル質量 | 131.38 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | 心地よい、クロロホルムのような | ||
| 密度 | 20℃で 1.46 g/cm 3 | ||
| 融点 | −84.8 °C (−120.6 °F; 188.3 K) [5] | ||
| 沸点 | 86.7 °C (188.1 °F; 359.8 K) [1] | ||
| 1.280 g/L [1] | |||
| 溶解度 | エーテル、エタノール、クロロホルム | ||
| ログP | 2.26 [2] | ||
| 蒸気圧 | 20℃で58mmHg（0.076気圧）[3] | ||
磁化率（χ）
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−65.8·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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19.8℃で1.4777 | ||
| 粘度 | 0.532 mPa·s [4] | ||
| 薬理学 | |||
| N01AB05 ( WHO ) | |||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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急性暴露はめまいや意識喪失を引き起こす可能性があり、慢性暴露は癌のリスクを高める可能性があります。日光や苛性ソーダの存在下では不安定です。 | ||
| GHSラベル: | |||
 
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| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 420 °C (788 °F; 693 K) | |||
| 爆発限界 | 8-10.5% [3] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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4920 mg/kg（経口、ラット）、29000 mg/kg（経皮、ウサギ）[6] | ||
LC 50 (中央濃度)
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8450 ppm（マウス、4時間） 26300（ラット、1時間）[7] | ||
LC Lo (公表最低額)
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2900 ppm（ヒト） 37,200 ppm（モルモット、40分） 5952 ppm（ネコ、2時間） 8000 ppm（ラット、4時間） 11,000（ウサギ）[7] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 100 ppm C 200 ppm 300 ppm （2時間以内の5分間の最大ピーク）[3] | ||
REL (推奨)
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カルシウム[3] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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カルシウム[1000ppm] [3] | ||
| 安全データシート（SDS） | カール・ロス | ||
| 法的地位 |
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| 関連化合物 | |||
関連するビニルハロゲン化物
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塩化ビニル テトラクロロエチレン トリフルオロエチレン | ||
関連化合物
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クロロホルム 1,1,1-トリクロロエタン 1,1,2-トリクロロエタン クロラール | ||
| 補足データページ | |||
| トリクロロエチレン（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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トリクロロエチレン（TCE）は、化学式C 2 HCl 3のハロカーボンであり、一般的に工業用金属脱脂溶剤として使用されています。無色透明で不燃性の揮発性液体で、クロロホルムのような心地よいマイルドな香り[3]と甘い味がします[9]。IUPAC名はトリクロロエテンです。トリクロロエチレンは、さまざまな商品名で販売されてきました。工業用略語には、 TCE、トリクロル、トライク、トリッキー、トリなどがあります。トリマーやトリレンという商品名で、揮発性麻酔薬や吸入産科鎮痛剤として使用されていました。よく知られているクロロテンの1,1,1-トリクロロエタンと混同しないように注意してください。
歴史
トリクロロエチレンの合成に関する最も古い記録は1836年に遡る。オーギュスト・ローランが1,1,2,2-テトラクロロエタンと1,1,1,2-テトラクロロエタンに水酸化カリウムを作用させて得たもので、 C 4 HCl 3と表記された（当時は炭素の原子量は実際の半分であると考えられていた）。ローランはこの化合物をそれ以上調査しなかった。[10] [11]
トリクロロエチレンの発見は、1864年にヘキサクロロエタンを水素で還元して発見したE.フィッシャーによるものと広く考えられています。フィッシャーはTCEを調査し、その沸点が87〜90℃であることを記録しました。[12] [13] [14]商業生産は1920年にドイツで、1925年に米国で開始されました。[15]
食品および医薬品業界でのトリクロロエチレンの使用は、その毒性への懸念から、1970 年代以降、世界の多くの地域で禁止されています。この化学物質は R45 リスク フレーズ (がんを引き起こす可能性があります)を持つ発がん性物質として分類されているため、ヨーロッパでは多くのプロセスで法律によりトリクロロエチレンの代替が義務付けられています。Ensolv や Leksol など、多くの脱脂化学薬品の代替品が推進されていますが、これらはいずれもn-プロピル臭化物に基づいており、R60 リスク フレーズ (生殖能力を損なう可能性があります)を持つため、法的に受け入れられる代替品ではありません。
麻酔
トリクロロエチレンは0.35～0.5%の濃度で優れた鎮痛剤です。[16]トリクロロエチレンは1916年から三叉神経痛の治療に使用されていました。[17]
イギリスのインペリアル・ケミカル・インダストリーズ社が「トリレン」（トリクロロエチレンから）という商標名で 開発したこの麻酔薬の開発は、麻酔薬の革命として歓迎された。米国では主に「トリマー」として知られていた。接尾辞「-mar」はメリーランド大学での研究と開発を意味します。たとえば、フルロキセンは「Fluoromar」、エチルビニルエーテルは「Vinamar」です。[18] 1940年代から1980年代にかけて、ヨーロッパと北米の両方で、トリクロロエチレンは揮発性麻酔薬として使用されており、ほぼ常に亜酸化窒素と一緒に投与されていました。英国ではインペリアル・ケミカル・インダストリーズによってトリレンという商標で販売されていましたが、似た匂いのクロロホルムとの混同を避けるために青色に着色されていました（1:200,000の濃度のワキソリンブルーと呼ばれる染料を使用） [19] 。トリレンは0.01%のチモールで安定化されていました。[19]
TCE はもともとクロロホルムよりも肝毒性が低く、エーテルのような不快な刺激臭や可燃性もないと考えられていたため、 1940 年代に以前の麻酔薬であるクロロホルムとエーテルに取って代わりました。しかし、TCE の使用にはすぐにいくつかの落とし穴があることがわかりました。これには、不整脈を促進すること、揮発性が低く溶解性が高いために麻酔が素早く導入されないこと、二酸化炭素吸収システムで使用されるソーダ石灰との反応、ソーダ石灰と併用した場合の長期にわたる神経機能障害、クロロホルムで見られたのと同様の肝毒性の証拠が含まれていました。二酸化炭素吸収剤のアルカリ成分はトリクロロエチレンと反応し、神経毒であるジクロロアセチレンを放出しました。
1956年にハロタンが導入されたことで、1960年代には全身麻酔薬としてのTCEの使用は大幅に減少しました。これは、ハロタンによって麻酔導入と回復の時間がはるかに速くなり、投与がかなり容易になったためです。トリクロロエチレンはハロタンの製造に使用されています。[20]
| 出産時の痛みの緩和（1954） | |
|---|---|
 [1] |
トリレンは、主に出産時に吸入鎮痛剤として使用され、患者自身が塗布することが多かった。トリクロロエチレンは1943年に産科麻酔に導入され、1980年代まで使用された。[16]トリクロロエチレンの麻酔薬としての使用は米国では1977年に禁止されたが、英国では1980年代後半まで麻酔薬としての使用が続いた（特に出産時）。[17]胎児毒性とTCEの発がん性に対する懸念から、先進国では1980年代までに使用が中止された。TCEは、英国軍が野外で使用した三軍用野外麻酔装置でハロタンとともに使用されていた。2000年時点でも、アフリカではTCEは麻酔薬としてまだ使用されていた。[21]
生産
現在、トリクロロエチレンのほとんどはエチレンから生産されています。まず、エチレンを塩化鉄(III)触媒で塩素化して1,2-ジクロロエタンを生成します。
- CH 2 =CH 2 + Cl 2 → ClCH 2 CH 2 Cl
1,2-ジクロロエタンに塩素を加えて約 400 °C に加熱すると、トリクロロエチレンに変換されます。
- ClCH 2 CH 2 Cl + 2 Cl 2 → ClCH=CCl 2 + 3 HCl
この反応は、さまざまな物質によって触媒されます。最も一般的に使用される触媒は、塩化カリウムと塩化アルミニウムの混合物です。ただし、さまざまな形態の多孔質炭素も使用できます。この反応では、副産物としてテトラクロロエチレンが生成され、反応に供給される塩素の量に応じて、テトラクロロエチレンが主生成物になることもあります。通常、トリクロロエチレンとテトラクロロエチレンは一緒に収集され、蒸留によって分離されます。
しかし、1970 年代初頭までは、ほとんどのトリクロロエチレンはアセチレンから 2 段階のプロセスで製造されていました。まず、アセチレンを 90 °C で塩化鉄 触媒を使用して塩素で処理し、化学式に従って1,1,2,2-テトラクロロエタンを製造しました。
- HC≡CH + 2 Cl 2 → Cl 2 CHCHCl 2
1,1,2,2-テトラクロロエタンは脱塩化水素されてトリクロロエチレンになります。これは、水酸化カルシウムの水溶液を使用して行うことができます。
- 2Cl2CHCHCl2 +Ca( OH ) 2 → 2ClCH = CCl2 + CaCl2 + 2H2O
または、塩化バリウムまたは塩化カルシウム触媒上で300～500℃に加熱して気相で生成する。
- Cl 2 CHCHHCl 2 → ClCH=CCl 2 + HCl
試薬グレードおよび工業グレードのTCEに含まれる一般的な不純物は、メチルクロロホルム、四塩化炭素、二塩化エチレン、テトラクロロエタン、ベンゼン、フェノールです。しかし、これらの化合物は微量しか存在せず、リスクはありません。[17]
用途
トリクロロエチレンは、様々な有機材料に有効な溶剤です。主に洗浄に使用されます。トリクロロエチレンは、様々な印刷インク、ワニス、工業用塗料の配合に有効成分として含まれています。[22] [17]その他の用途には、染色および仕上げ作業、接着剤配合、ゴム産業、接着剤、ラッカー、塗料剥離剤などがあります。メッキ、陽極酸化処理、塗装の前に適用されます。 [23]
トリクロロエチレンが1920年代に初めて広く生産されたとき、その主な用途は大豆、ココナッツ、パームなどの植物材料から植物油を抽出することでした。食品業界でのその他の用途には、コーヒーのカフェイン除去（カフェインの除去）やホップとスパイスからの香味抽出物の調製などがありました。[17] TCEは四塩化炭素消火器の凝固点降下剤として使用されました。 [17]
トリクロロエチレンはポリ塩化ビニルの連鎖停止剤でもある。[17]塩素化によりペンタクロロエタンが得られる。
洗浄溶剤
TCE はドライクリーニング溶剤としても使用されてきましたが、スポットクリーニング以外では主にテトラクロロエチレンに置き換えられました。ただし、スポットクリーニングでは依然としてピクリンという商標名で使用されています。[引用が必要]
おそらくTCEの最大の用途は金属部品の脱脂剤です。低コスト、低可燃性、低毒性、溶剤としての高い有効性のため、1920年代から脱脂と洗浄に広く使用されてきました。脱脂剤としてのTCEの需要は、毒性の低い1,1,1-トリクロロエタンに取って代わられ、1950年代に減少し始めました。しかし、1,1,1-トリクロロエタンの生産は、オゾン層破壊の影響により、モントリオール議定書の規定により世界のほとんどの地域で段階的に廃止されました。その結果、トリクロロエチレンは脱脂剤としての使用において復活を遂げました。[17]
トリクロロエチレンは、織る前にウールからグリースとラノリンを除去するために使用されます。[17]
TCE は米国でも灯油燃料ロケットエンジンの洗浄に使用されている (スペースシャトルのメインエンジンなどの水素燃料エンジンの洗浄には使用されていない)。 静的燃焼中、RP-1 燃料はエンジン内に炭化水素の堆積物と蒸気を残す。エンジンの取り扱い中や将来の燃焼中に爆発する可能性を回避するために、これらの堆積物をエンジンから洗い流す必要があった。 TCE は、各テスト燃焼の直前と直後にエンジンの燃料システムを洗浄するために使用された。 洗浄手順では、エンジンの燃料システムに TCE をポンプで送り込み、エンジンに応じて数秒から 30～35 分間溶剤をオーバーフローさせる。 一部のエンジンでは、テスト燃焼前にエンジンのガス発生器と液体酸素(LOX) ドームも TCE で洗浄された。[24] [25] F -1 ロケットエンジンでは、打ち上げ準備中に LOX ドーム、ガス発生器、および推力室燃料ジャケットが TCE で洗浄された。[25]
冷媒
TCEは、 1,1,1,2-テトラフルオロエタン（通称HFC 134a）などのさまざまなフルオロカーボン冷媒[26]の製造にも使用されています。TCEは、その高い熱伝達能力と低温仕様のため、産業用冷凍用途にも使用されています。
安全性
化学的不安定性
トリクロロエチレンは金属脱脂剤として広く使用されているが、金属に長時間さらされるとそれ自体が不安定になる。1961年には早くもこの現象が製造業界で認識され、市販の配合物に安定添加剤が添加された。反応不安定性は高温によって強調されるため、安定添加剤の探索は、還流冷却器の下でトリクロロエチレンを沸点まで加熱し、分解を観察することによって行われた。TCEの安定剤としての1,4-ジオキサンに関する決定的な文書は、TCE配合物を記載した初期の特許文献に特異性が欠けていたため、ほとんど存在しない。[27] [28] エピクロロヒドリン、ブチレンオキシド、N-メチルピロール、エチルアセテートは、TCEの一般的な安定剤であり、エピクロロヒドリンが最も持続性があり効果的である。[29]その他の化学安定剤としては、メチルエチルケトンなどのケトンがある。
トリクロロエチレンの2つの異なる用途、金属脱脂（1947年）と麻酔（1952年）の広告2つ
生理学的影響
トリクロロエチレンを吸入すると、中枢神経系が抑制され、全身麻酔を引き起こす。これらの作用は、抑制性GABA A受容体およびグリシン受容体の正のアロステリック調節因子として働くトリクロロエチレンによって媒介される可能性がある。[30] [31]血液溶解度が高いため、麻酔の導入が遅くなり、あまり望ましくない。低濃度では、呼吸器系を比較的刺激しない。高濃度では頻呼吸を引き起こす。多くの種類の不整脈が発生する可能性があり、エピネフリン（アドレナリン）によって悪化する。1940年代に、TCEが二酸化炭素（CO 2）吸収システム（ソーダライム）と反応して、脱塩化水素およびホスゲンによってジクロロアセチレンを生成することが注目された。[32] CO2吸収システムを使用してTCE麻酔を行った場合、脳神経機能障害（特に第5脳神経）がよく見られました。手術に十分なTCE麻酔による筋弛緩は不十分でした。これらの理由と肝毒性の問題により、TCEは1960年代までに北米とヨーロッパでハロタンなどのより強力な麻酔薬に取って代わられました。 [33]
急性の非医療的曝露の症状はアルコール中毒の症状に似ており、頭痛、めまい、混乱から始まり、曝露が進むにつれて意識不明に進行する。[34]トリクロロエチレンの慢性的な人体健康影響についてわかっていることの多くは、職業上の曝露に基づくものである。中枢神経系への影響に加え、職場でのトリクロロエチレンへの曝露は、肝臓や腎臓への毒性影響と関連付けられている。[34]高濃度のトリクロロエチレンへの長期曝露歴は、パーキンソン病の環境リスクの疑いがある。[35]
代謝
トリクロロエチレンはトリクロロエポキシエタン（TCEオキシド）に代謝され、急速にトリクロロアセトアルデヒド（クロラール）に異性化する。[36]体内でクロラール水和物はクロラール水和物になる。クロラール水和物は2,2,2-トリクロロエタノールに還元されるか、トリクロロ酢酸に酸化される。モノクロロ酢酸[37] 、ジクロロ酢酸[38]、トリクロロメタン[37] [39] [40]もTCEの微量代謝物として検出された。
露出と規制
トリクロロエチレンは比重が1 より大きい (水よりも密度が高い)ため、十分な量が環境中に流出すると、 高密度の非水相液体(DNAPL) として存在する可能性があります。
地下水中のTCEに関する最初の報告は1949年にイギリスの公認化学者2人によってなされ、産業からのTCE放出による井戸汚染の2つの別々の事例を報告した。[41]利用可能な連邦および州の調査に基づくと、米国で検査された飲料水供給源の9％から34％に何らかのTCE汚染がある可能性があるが、EPAはほとんどの水供給が5ppbの最大汚染物質レベル（MCL）に準拠していると報告している。[42]
一般的に、大気中のTCE濃度は産業と人口が集中している地域で最も高くなります。大気中の濃度は田舎や遠隔地で最も低くなる傾向があります。米国全土で測定された大気中のTCE濃度の平均は、一般的に0.01ppbから0.3ppbの間ですが、平均濃度が3.4ppbまで上昇したという報告もあります。[43]食品ではppb未満のTCE濃度が測定されていますが、いくつかの食品サンプルでは140ppbまで上昇したこともあります。[ 43]改築中の住宅で、背景濃度を超えるTCE濃度[どのように？ ]が検出されたことがあります。[44]
既存の規制
州、連邦、および国際機関は、トリクロロエチレンをヒトに対して既知または可能性のある発がん性物質として分類しています。2014年に国際がん研究機関は、トリクロロエチレンの分類をグループ1に更新し、ヒトに腎臓がんを引き起こす可能性があるという十分な証拠があること、および肝臓がんと非ホジキンリンパ腫の証拠があることを示しました。[45]
欧州連合では、職業暴露限界値に関する科学委員会（SCOEL）が、トリクロロエチレンに暴露される労働者の暴露限界を、8時間TWAで10ppm（54.7mg/m3 ） 、 STEL （15分）で30ppm（164.1mg/m3）と推奨している。 [ 46 ]
労働者の健康リスクからの保護を目的とした既存のEU法（化学物質指令98/24/EC [47]および発がん性物質指令2004/37/EC [48]を含む）では、現在、トリクロロエチレンの使用段階またはライフサイクル全体を通じて労働者の健康リスクを制御するための拘束力のある最低要件を課していません。
2023年、アメリカ合衆国環境保護庁（EPA）は、トリクロロエチレンが製造、加工、混合、リサイクル、蒸気脱脂、潤滑剤、接着剤、シーラント、洗浄剤、スプレーなど、さまざまな用途で人の健康を害するリスクがあると判断しました。吸入と経皮暴露の両方で危険であり、急性暴露による免疫抑制効果、慢性暴露による自己免疫効果と最も強く関連していました。 [49] 2023年6月1日現在、米国の2つの州（ミネソタ州とニューヨーク州）はEPAの調査結果に基づいて行動し、研究開発を除くすべてのケースでトリクロロエチレンを禁止しています。[50] [51]米国EPAによると、2023年10月に「TCEの製造（輸入を含む）、加工、商業流通をあらゆる用途で禁止し、禁止が発効するまで、一部の加工および工業・商業用途についてはより長い遵守期間と職場管理（暴露限度を含む）を設けることを提案した」[更新が必要]。「TCEの有害な健康影響から傍観者を含むすべての人を保護する」ためである。[52]
修復
最近の研究は、土壌や地下水中のトリクロロエチレンを除去してオフサイト処理および廃棄する代わりに、過マンガン酸カリウムを使用してその場で浄化することに焦点が当てられています。天然に存在する細菌には、TCEを分解する能力があることが確認されています。Dehalococcoides sp.は、嫌気性条件下で還元脱塩素化によりトリクロロエチレンを分解します。好気性条件下では、Pseudomonas fluorescens がTCEを共代謝できます。TCEによる土壌および地下水汚染も、化学処理および抽出によって浄化に成功しています。細菌のNitrosomonas europaea は、トリクロロエチレンを含むさまざまなハロゲン化化合物を分解できます。[53] トルエンジオキシゲナーゼは、 Pseudomonas putidaによるTCE分解に関与していると報告されています。[54]場合によっては、Xanthobacter autotrophicus は、最大51%のTCEをCOおよびCO 2に変換できます。[54]
社会と文化
トリクロロエチレンを含む産業廃棄物による地下水や飲料水の汚染は、人間の健康にとって大きな懸念事項であり、米国では数多くの事件や訴訟を引き起こしています。
1995 年のノンフィクション本「A Civil Action」は、トリクロロエチレン汚染事件後の癌症例の増加に対する訴訟 (アンダーソン対クライオバック) について書かれ、 1998 年に映画化されました。
TCEは娯楽用の薬物として使われてきた。[55]娯楽目的でトリクロロエチレンを摂取する一般的な方法には、布切れから吸入する（吸入麻酔薬を摂取するのと似ている）ことと、飲酒がある。 [ 56 ] TCEを乱用する人のほとんどは、職場でこの化学物質を使用する若者と労働者である。乱用の主な理由は、TCEの陶酔感とわずかな幻覚作用である。[56] TCE中毒になった労働者もいた。[57]
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さらに読む
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- Doherty, Richard E. (2000)。「米国における四塩化炭素、テトラクロロエチレン、トリクロロエチレン、1,1,1-トリクロロエタンの生産と使用の歴史: パート 2 - トリクロロエチレンと 1,1,1-トリクロロエタン」。Environmental Forensics。1 ( 2 ) : 83–93。Bibcode :2000EnvFo...1...83D。doi :10.1006/enfo.2000.0011。S2CID 97370778 。
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- 米国科学アカデミー (NAS)。2006 年。「トリクロロエチレンの人体健康リスクの評価 - 主要な科学的問題」。米国国立研究評議会、トリクロロエチレンの人体健康リスクに関する委員会。
- 米国国家毒性プログラム (NTP)。2021 年。トリクロロエチレン、発がん性物質に関する第 15 回年次報告書より。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、トリクロロエチレンに関連するメディアがあります。
- 米国 EPA: トリクロロエチレン – TCE 情報ウェブサイト – 米国環境保護庁(EPA)
- chlorinated-solvents.eu – 持続可能な使用と業界の推奨事項、欧州塩素系溶剤協会
- 環境医学のケーススタディ: トリクロロエチレンの毒性 –米国保健福祉省の毒性物質および疾病登録局(ATSDR) (パブリック ドメイン)
- トリクロロエチレンの人体健康リスクの評価 – 主要な科学的問題 – 米国科学アカデミー(NAS)
- 米国国立衛生研究所: 発がん性物質に関する第 15 次報告書: トリクロロエチレンモノグラフ – 米国国立衛生研究所(NIH)
- 職場の安全と健康に関するトピック: トリクロロエチレン – TCE – 米国国立労働安全衛生研究所(NIOSH)