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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
1,2-ジクロロエタン | |||
| その他の名前
エチレンジクロリド
エチレンクロリド 1,2-DCA 1,2-DCE DCE [1] エタンジクロリド ダッチリキッド、ダッチオイル フレオン150 | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 605264 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.003.145 | ||
| EC番号 |
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| 49272 | |||
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| 塩素化水素酸 | |||
| モル質量 | 98.95 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | 特徴的な、心地よいクロロホルムのような臭い[2] | ||
| 密度 | 1.253 g/cm 3、液体 | ||
| 融点 | −35 °C (−31 °F; 238 K) | ||
| 沸点 | 84 °C (183 °F; 357 K) | ||
| 0.87 g/100 mL (20 °C) | |||
| 粘度 | 20℃で 0.84mPa ·s | ||
| 構造 | |||
| 1.80 デイ | |||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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有毒、可燃性、発がん性の可能性あり | ||
| GHSラベル: | |||
  
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| 危険 | |||
| H225、H302、H315、H319、H335、H350 | |||
| P201、P202、P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P270、P271、P280、P281、P301+P312、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 13 °C (55 °F; 286 K) | ||
| 爆発限界 | 6.2～16% [2] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LC 50 (中央濃度)
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3000 ppm（モルモット、7 時間） 1000 ppm（ラット、7時間）[3] | ||
LC Lo (公表最低額)
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1217 ppm（マウス、2時間） 1000 ppm（ラット、4時間） 3000 ppm（ウサギ、7時間）[3] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 50 ppm C 100 ppm 200 ppm [3時間以内の5分間の最大ピーク] [2] | ||
REL (推奨)
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カルシウム TWA 1 ppm (4 mg/m 3 ) ST 2 ppm (8 mg/m 3 ) [2] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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カルシウム[50ppm] [2] | ||
| 関連化合物 | |||
関連するハロアルカン
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塩化メチル 塩化 メチレン 1,1,1-トリクロロエタン | ||
関連化合物
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エチレン 1,1-ジクロロエタン 塩化 ビニル | ||
| 補足データページ | |||
| 1,2-ジクロロエタン（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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1,2-ジクロロエタンという化合物は、一般に エチレンジクロライド（EDC ）として知られ、塩素化炭化水素です。クロロホルムのような臭いのある無色の液体です。1,2-ジクロロエタンの最も一般的な用途は、ポリ塩化ビニル（PVC）パイプ、家具や自動車の室内装飾品、壁紙、家庭用品、自動車部品の製造に使用される塩化ビニルの製造です。 [4] 1,2-ジクロロエタンは、他の有機化合物の中間体として、また溶媒としても一般的に使用されています。水（沸点は70.5℃または158.9℉または343.6K）や他のクロロカーボンを含む多くの他の溶媒と共沸混合物を形成します。[5]
歴史
1794年、医師のヤン・ルドルフ・デイマン、商人のアドリアーン・パエツ・ファン・トローストウェイク、化学者のアントニ・ラウヴェレンブルク、植物学者のニコラース・ボントは、オランダ化学者協会（オランダ語：Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen ）の名の下、初めてオレフィンガス（石油製造ガス、エチレン）と塩素ガスから1,2-ジクロロエタンを製造した。 [6]オランダ化学者協会は実際にはあまり深い科学的研究を行っていなかったが、協会とその出版物は高く評価されていた。その評価の一部は、1,2-ジクロロエタンが古い化学で「オランダ油」と呼ばれていたことである。これはまた、エチレンを「オレフィンガス」（石油製造ガス）という古語で呼ぶ由来でもある。この反応ではエチレンがオランダ油を作るからである。そして、「オレフィンガス」は、エチレンを最初のメンバーとする炭化水素のグループである現代の用語「オレフィン」の語源です。
生産
米国、西ヨーロッパ、日本で、毎年約2,000万トンの1,2-ジクロロエタンが生産されています。[7]生産は主に、塩化鉄(III)触媒によるエチレンと塩素の反応によって行われます。
- H 2 C=CH 2 (g) + Cl 2 (g) → ClC 2 H 4 Cl (l) ( Δ H ⊖ r = −218 kJ/mol)
1,2-ジクロロエタンは、塩化銅(II)触媒によるエチレンの酸化塩素化によっても生成されます。
- H 2 C = CH 2 + 2 HCl + 1/2 O 2 → ClC 2 H 4 Cl + H 2 O
用途
塩化ビニル製造
世界の 1,2-ジクロロエタン生産量の約 95% は、塩化水素を副産物として生成する塩化ビニル モノマー(VCM)の生産に使用されています。VCM はポリ塩化ビニルの原料です。
- ClC 2 H 4 Cl → H 2 C=CHCl + HCl
塩化水素は、上記のオキシ塩素化経路を経て、さらに1,2-ジクロロエタンを製造する際に再利用することができる。[8]
その他の用途
1,2-ジクロロエタンは脱脂剤や塗料剥離剤として使われてきましたが、毒性があるため段階的に廃止されています。有用な「ビルディングブロック」試薬として、エチレンジアミンや高級エチレンアミンなどのさまざまな有機化合物の製造における中間体として使用されています。[9]実験室では、エチレンと塩化物を除去する塩素源として時々使用されます。
1,2-ジクロロエタンはいくつかの段階を経て、1,1,1-トリクロロエタンの前駆物質になります。歴史的に、有鉛ガソリンが段階的に廃止される前は、エンジン内の鉛の蓄積を防ぐためにクロロエタンがガソリンの添加剤として使われていました。[10]
安全性
1,2-ジクロロエタンは非常に可燃性が高く[11]、燃焼すると 塩酸を放出します。
- ClC 2 H 4 Cl + 5/2 O 2 → 2 CO 2 + H 2 O + 2 HCl
また、有毒（特に蒸気圧が高いため吸入した場合）で、発がん性がある可能性がある。溶解度が高く、無酸素帯水層で半減期が50年であるため、永続的な汚染物質であり、従来の方法で処理するには非常に費用がかかり、生物学的修復法が必要となる。[12]この化学物質は米国で製造される消費者製品には使用されていないが、2009年に中国からの成型プラスチック消費者製品（玩具や休日の装飾品）から、発がんリスクを生み出すのに十分なレベルの1,2-ジクロロエタンが家庭内に放出された事例が報告された。[13] [14]
代替品が推奨されますが、用途によって異なります。ジオキソランとトルエンは溶剤として代替可能です。ジクロロエタンはアルミニウムの存在下では不安定で、湿気があると亜鉛と鉄の存在下では不安定です。[要出典]
参考文献
- ^ スタッフライター。「標準略語と頭字語」（PDF）。有機化学ジャーナル。DCE
：1,2-ジクロロエタン
- ^ abcde NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0271」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ ab 「エチレンジクロライド」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ 「毒性物質 - 1,2-ジクロロエタン」。ATSDR 。 2015年9月23日閲覧。
- ^ マンフレッド・ロスバーグ、ヴィルヘルム・レンドル、ゲルハルト・プフライデラー、アドルフ・テーゲル、エーバーハルト＝ルートヴィヒ・ドレーア、エルンスト・ランガー、ハインツ・ラサーツ、ペーター・クラインシュミット、ハインツ・シュトラック、リチャード・クック、ウーヴェ・ベック、カール＝アウグスト・リッパー、セオドア・R・トルケルソン、エックハルト・レーザー、クラウスK・ボイテル、トレバーマン「塩素化炭化水素」（ウルマン工業化学百科事典） 2006年、ワイリー-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a06_233.pub2。
- ^ Deimann、van Troostwyk、Bondt、Louwrenburgh (1795) 「Ueber die Gasarten, welche man aus Verbindungen von starker Vitriolsäure und Alkohol erhält」 (強ビトリオール酸とアルコールの組み合わせから得られるガスの種類について)、Chemische Annalen。 ..、2 : 195-205、 310-316、430-440。 1,2-ジクロロエタンの製造と特性評価は、200 ～ 202 ページに記載されています。研究者らは、塩素 ( zündend Salzgas 、文字通り「塩からの燃焼ガス」) を添加することによって、エチレン ( Luft、文字通り「空気」)中の炭素 (コール)の存在を検出しようとしていました。予想されるすすの代わりに、油 ( Oehl ) が形成されました。
- ^ JA Field & R. Sierra-Alvarez (2004). 「塩素化溶剤および関連する塩素化脂肪族化合物の生分解性」Rev. Environ. Sci. Biotechnol . 3 (3): 185–254. Bibcode :2004RESBT...3..185F. doi :10.1007/s11157-004-4733-8. S2CID 36536985.
- ^ 「エチレンジクロライド – 化学経済ハンドブック (CEH) – IHS Markit」ihs.com 。 2018年4月8日閲覧。
- ^ Srivasan Sridhar、Richard G. Carter (2001)。「脂肪族ジアミンおよび高級アミン」。Kirk - Othmer 化学技術百科事典。ニューヨーク: John Wiley。doi :10.1002/ 0471238961.0409011303011820.a01.pub2。ISBN 9780471238966。
- ^ Seyferth, D. (2003). 「テトラエチル鉛の興亡 2」.有機金属. 22 (25): 5154–5178. doi :10.1021/om030621b.
- ^ 「1,2-ジクロロエタン MSDS」 Mallinckrodt Chemicals。2008 年 5 月 19 日。Web。<http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/d2440.htm>。
- ^ S. De Wildeman & W. Verstraete (2003 年 3 月 25 日)。「C2 から C4 クロロアルカンの微生物による還元脱塩素化の探求は正当化される」。Appl . Microbiol. Biotechnol . 61 (2): 94–102. doi :10.1007/s00253-002-1174-6. PMID 12655450. S2CID 72921。
- ^ 「有毒なクリスマス：プラスチック製の飾りが空気を汚染する恐れ」rodale.com。2012年3月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年4月8日閲覧。
- ^ Doucette, WJ; Hall, AJ & Gorder, KA (2010年冬)。「ホリデーデコレーションからの1,2-ジクロロエタンの放出は室内空気汚染源となる」。地下水モニタリングと修復。30 (1):67–73。Bibcode :2010GMRed..30a..67D。CiteSeerX 10.1.1.1013.1487。doi : 10.1111 / j.1745-6592.2009.01267.x。S2CID 96563330 。
外部リンク
- Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen
- ChemicalLand化合物データベース
- 環境化学化合物データベース
- メルクケミカルズデータベース
- 国家汚染物質目録 – 1,2-ジクロロエタンファクトシート
- 二塩化エチレンの発生源からの大気放出の特定と推定、EPA レポート EPA-450/4-84-007d、1984 年 3 月