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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
1-ブロモプロパン[1] | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | n -PB [要出典] |
| 505936 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.133 |
| EC番号 |
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| メッシュ | 1-ブロモプロパン |
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2344 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 3 H 7臭素 | |
| モル質量 | 122.993 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 1.354 g mL −1 |
| 融点 | −110.5 °C; −166.8 °F; 162.7 K |
| 沸点 | 70.3 ～ 71.3 °C; 158.4 ～ 160.2 °F; 343.4 ～ 344.4 K |
| 2.5 g L −1 (20 °C) | |
| エタノールへの溶解度 | 混和性 |
| ジエチルエーテルへの溶解性 | 混和性 |
| ログP | 2.319 |
| 蒸気圧 | 19.5 kPa（20℃時） |
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
1.4μmolPa −1kg −1 |
屈折率( n D )
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1.43414 |
| 粘度 | 5.241 mPa・s（20℃） |
| 熱化学 | |
熱容量 ( C )
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134.6 JK −1モル−1 |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−125.8 から −123.0 kJ モル−1 |
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−2.0580 から −2.0552 MJ モル−1 |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
  
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| 危険 | |
| H225、H315、H319、H335、H336、H360、H373 | |
| P201、P210、P261、P305+P351+P338、P308+P313 ... | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 22 °C (72 °F; 295 K) |
| 490 °C (914 °F; 763 K) | |
| 爆発限界 | 4.6～?% |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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2.950 mg kg −1 （腹腔内、ラット） |
| 関連化合物 | |
関連アルカン
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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1-ブロモプロパン（n-プロピルブロミドまたはnPB）は、化学式CH 3 CH 2 CH 2 Brのブロモアルカンです。無色の液体で、溶剤として使用されます。特徴的な炭化水素臭があります。モントリオール議定書に基づいて1,1,1-トリクロロエタンなどのクロロフルオロカーボンおよびクロロアルカン が段階的に廃止されたため、21世紀には工業用途が劇的に増加しました 。
準備
1-ブロモプロパンの工業的合成法には、対応するアルケンへのフリーラジカル付加反応が含まれる。この方法では、反マルコフニコフ生成物が得られる。[2] あるいは、n-プロパノールを置換臭素化することもできる。[3] 後者の反応も実験室合成で可能である。
代替臭素化のための実験室技術の 1 つは、プロパノールを臭化水素酸と硫酸の混合物で処理することです。
- CH 3 CH 2 CH 2 OH + HBr → CH 3 CH 2 CH 2 Br + H 2 O
代替合成法としては、プロパノールを三臭化リンで処理する方法[4]や、酪酸とフンスディーカー反応で処理する方法[5]がある。
アプリケーション
他の多くの液体ハロカーボンと同様に、1-ブロモプロパンは液体または気体の 溶剤として使用されています。これは 、発泡クッションを接着するエアゾール接着剤の溶剤です。 [6]アスファルト製造、航空産業のメンテナンス、合成繊維製造の溶剤です。 [7]プラスチック、光学部品、金属表面の脱脂、電子回路基板からはんだ付け残留物の除去に使用される溶剤です。 [8]これは、カウリブタノール値が129で、 1,1,1-トリクロロエタンに似た強力な溶剤です。[9]
21世紀にその使用が増加したのは、ドライクリーニング溶剤としてのクロロフルオロカーボンとパークロロエチレンの代替品の必要性によるものですが[10]、ドライクリーニングでの使用は着実に減少しており、2020年までにドライクリーニングでの使用はほぼ廃止されています[11]。一方、パークロロエチレンは2024年現在でもドライクリーニングで最も一般的な溶剤であり続けています。
規制
欧州連合では、1-ブロモプロパンは化学物質の登録、評価、認可および制限により生殖毒性物質に分類されており、「非常に懸念される物質」となっている。[12]
2022年1月5日現在、1-ブロモプロパンは米国大気浄化法の有害大気汚染物質（HAP）リストに追加されました。[13]
2007年以来、オゾン層破壊化学物質の適切な代替品として、米国EPAの重要新規代替政策（SNAP）の下で使用が承認されている。[14] 2013年、米国EPAは、 1976年の毒性物質規制法 に基づいて策定された作業計画に基づいて、1-ブロモプロパンの完全なリスク評価を開始すると発表した。[15] 2022年12月、米国EPAは2020年8月のリスク評価から改訂されたリスク決定を発表し、2024年7月に提案されたリスク管理規則の形成に使用された。[16] [17]
ノースカロライナ州労働省労働安全衛生局は、2014年6月に「労働者、消費者、環境を保護するための規制ではない」として危険警告を発令した。[18]
安全性
2003年、アメリカ産業衛生専門家会議（ACGIH）は、8時間曝露の時間加重平均閾値を10 ppmに設定しました。2014年、ACGIHは8時間時間加重平均として0.1 ppmのより低い閾値を採用しました。カリフォルニア州労働安全衛生局は、 2010年に許容曝露限界を5 ppmに設定しました。過剰曝露の症状は曝露後2日以内に始まる可能性がありますが、通常は長期曝露の方がより有害です。[8]
2008年に米国CDCは、パークロロエチレンの代替として1-ブロモプロパンを使用する場合、機器の調整と改造、換気の改善、個人用保護具の使用が必要になる可能性があると勧告した。[10]
2013年に米国国立毒性学プログラムが招集した査読委員会は、1-ブロモプロパンをヒトに対して発がん性が予測される物質として分類することを満場一致で勧告した。[19]
1-ブロモプロパンに推奨濃度より高い濃度で職業上長期間さらされると、米国では労働者に重大な傷害が生じている。[20]発泡クッションを接着するエアゾール接着剤の溶剤としての使用は特に物議を醸している。[6]過剰暴露の報告された症状は神経系に影響を及ぼし、混乱、ろれつが回らない、めまい、知覚異常、歩行困難、異常な疲労感や頭痛、関節痛の発症、視覚障害（焦点が合わない）、筋肉のけいれんなどがある。症状は1年以上続くこともある。[10]その他の症状には、粘膜、目、上気道、皮膚の炎症や、一時的な意識喪失などがある。[8]知覚異常の一例である足の感覚喪失は、これに苦しむ労働者によって口語的に「デッドフット」と呼ばれている。[6]全国で「ユタ州、ミシシッピ州、ノースカロライナ州の工場で働く140人以上のクッション労働者が、危険なレベルの化学物質にさらされ、その多くが病気になり、歩行不能になっている」。[6] 1人の労働者が長期曝露により神経障害を患ったことがニューヨークタイムズ紙で報道された。[6] 1-ブロモプロパン濃度を調べる空気サンプル採取と、労働者の尿中の代謝産物のモニタリングは、どちらも労働者の曝露量を測定するのに効果的である。[8]
1-ブロモプロパンへの職業上の暴露は、通常、呼吸または皮膚接触によって起こり、皮膚から血液に容易に吸収されます。1-ブロモプロパンを水またはアセトンベースの接着剤に置き換えることは、職業上の暴露を制御するためのNIOSHの推奨オプションですが、他のオプションには、隔離や換気などの工学的制御、管理的制御、呼吸器および皮膚の保護を含むPPEがあります。[8] 1-ブロモプロパンはほとんどの手袋を透過しますが、ポリビニルアルコールまたはラミネート製の手袋は透過しません。[7]
動物実験
1-ブロモプロパンの動物実験では、そのモデルにおいて発がん性があることが示されています。[8] 1-ブロモプロパンに曝露されたげっ歯類は、肺がん、大腸がん、皮膚がんを高率に発症しました。[7]
環境への影響
成層圏オゾン層の破壊
1-ブロモプロパンは自然に生成されるが[要出典] 、オゾン層を破壊する非常に短寿命の物質の1つである。1-ブロモプロパンは寿命が短いため、そのオゾン層破壊係数（ODP）は放出される緯度に依存する。 [21] [22]米国環境保護庁によると、ODPは米国の緯度では0.013-0.018、熱帯緯度では0.071-0.100である。[21]
参考文献
- ^ 「1-ブロモプロパン - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国：国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 27 日。同定。2012 年6 月 15 日に閲覧。
- ^ David Ioffe、Arieh Kampf「臭素、有機化合物」、Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 2002、John Wiley & Sons 社。doi :10.1002/0471238961.0218151325150606.a01 。
- ^ Hensel, A. (2018). 「プロパナール」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。p. 5. doi :10.1002/14356007.a22_157.pub3. ISBN 978-3527306732。
- ^ Oliver Kamm および CS Marvel (1941)。「アルキルおよびアルキレン臭化物」(PDF)。有機合成;全集、第1巻、25ページ。
- ^ アダムス、ロジャー（1957年）。有機反応第9巻。ニューヨーク：ジョン・ワイリー・アンド・サンズ社。p.356。ISBN 9780471007265. 2014年9月3日閲覧。
- ^ abcde Ian Urbina (2013 年 3 月 30 日)。「OSHA が安全性を強調するなか、長期的な健康リスクが増大」。ニューヨーク タイムズ。2013年3 月 31 日閲覧。
- ^ abc 「危険警告：1-ブロモプロパン」（PDF）。DHHS （NIOSH）発行番号2013-150。国立労働安全衛生研究所。2013年7月。 2015年1月17日閲覧。
- ^ abcdef トラウト、ダグ、ハドソン、ナオミ、ドットソン、スコット、ハンリー、ケビン（2013年8月1日）。「1-ブロモプロパン」。国立労働安全衛生研究所。 2015年1月16日閲覧。
- ^ カネグスバーグ、バーバラ; カネグスバーグ、エドワード (2000-12-26)。クリティカルクリーニングハンドブック。CRC プレス。ISBN 978-1-4200-3982-5。
- ^ abc 「職業上の溶剤1-ブロモプロパンへの暴露に関連する神経疾患 --- ニュージャージー州およびペンシルベニア州、2007-2008年」。疾病予防管理センター。2008年12月5日。 2013年3月31日閲覧。
- ^ Smith, Carr J; Perfetti, Thomas A; Morford, Richard G (2020-01-01). 「ドライクリーニングにおける1-ブロモプロパン（N-プロピル臭化物）の使用はまれであり、急速に減少して陳腐化している」。毒性研究と応用。4 ： 2397847320966961。doi ： 10.1177 / 2397847320966961。ISSN 2397-8473。S2CID 228978817 。
- ^ 「1-ブロモプロパン [n-プロピル臭化物] を非常に高い懸念のある物質として特定することに関する加盟国委員会の合意、規則 (EC) 1907/20061 の第 57 条および第 59 条に基づく」(PDF)。欧州連合。2012 年 11 月 29 日。2014年8 月 6 日に閲覧。
- ^ 87 FR 396、https://www.govinfo.gov/content/pkg/FR-2022-01-05/pdf/2021-28315.pdf
- ^ 「成層圏オゾン層の保護: オゾン層破壊物質の代替品一覧 - 溶剤洗浄における n-プロピル臭化物」(PDF)。連邦官報。米国環境保護庁。2007 年 5 月 30 日。2013 年3 月 31 日閲覧。
この最終規則では、金属洗浄、電子機器洗浄、精密洗浄用の工業用機器で溶剤として使用する場合、n-プロピル臭化物 (nPB) が許容される代替品として挙げられています。一般的な金属、精密、電子機器洗浄には、蒸気脱脂装置、インライン洗浄システム、沸点以下の洗浄に使用される自動装置などの工業用洗浄装置による洗浄が含まれます。
- ^ 米国環境保護庁。「評価対象化学物質リスト」。2013年10月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年4月23日閲覧。
- ^ 米国環境保護庁。「1-ブロモプロパン（1-BP）のリスク評価」。2024年7月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。2024年8月28日閲覧。
- ^ 米国環境保護庁。「1-ブロモプロパン（1-BP）のリスク管理」。2024年8月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。2024年8月28日閲覧。
- ^ ノースカロライナ州労働省 (2014 年 6 月)。「危険警報」(PDF)。ノースカロライナ州。2014年8 月 6 日閲覧。
- ^ 「1-ブロモプロパンの発がん性物質モノグラフに関する報告書」（PDF）。米国国家毒性プログラム。2013年3月21日。 2014年8月6日閲覧。
- ^ 「1-ブロモプロパン：人体への健康影響」有害物質データバンク。 2013年3月31日閲覧。
- ^ ab 「nプロピル臭化物（nPB）に関する2007年最終および提案規制に関するQ&A」（PDF）。米国環境保護庁。2007年。
- ^ Wuebbles, Donald J.; Patten, Kenneth O.; Johnson, Matthew T.; Kotamarthi, Rao (2001-07-01). 「短寿命化合物のオゾン層破壊係数の新しい方法論：例としてのn-プロピル臭化物」。Journal of Geophysical Research。106 ( D13 ): 14。Bibcode :2001JGR...10614551W。doi : 10.1029 /2001JD900008。ISSN 0148-0227。
さらに読む
- OSHA/NIOSH 危険警告: 1-ブロモプロパン