ハロゲン化ビニル

有機化学において、ビニルハライドは化学式CH ₂ =CHX（X =ハロゲン化物）で表される化合物である。ビニルという用語は、アルケニル基を説明するためによく使用される。このため、化学式RCH=CHXで表されるアルケニルハライドは、ビニルハライドと呼ばれることもある。用途の観点から見ると、このクラスの化合物の主流は塩化ビニルであり、ポリ塩化ビニルの前駆体として年間数百万トン規模で生産されている。^[1] ポリフッ化ビニルも市販されている。関連化合物には、塩化ビニリデンやフッ化ビニリデンがある。

塩化ビニルは1,2-ジクロロエタンの脱塩化水素によって生成される。^[1]

ビニルハロゲン化物はその高い有用性から、次のような多くのアプローチが開発されてきました。

• ビニル有機金属種とハロゲンの反応

• 高井オレフィン化

• ストーク・ジャオオレフィン化、例えばクロロメチレントリフェニルホスホラン-ウィッティヒ反応の改良型

• オレフィンメタセシス^[2]

臭化ビニルおよび関連するハロゲン化アルケニルは、グリニャール試薬および関連する有機リチウム試薬を形成します。ハロゲン化アルケニルは塩基脱離を受けて対応するアルキンを与えます。最も重要なのは、クロスカップリング反応（鈴木-宮浦カップリング、スティルカップリング、ヘックカップリングなど）での使用です。

• ヨウ化ビニル官能基

^[1]