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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
ジクロロ酢酸 | |||
| その他の名前
ジクロロエタン酸、ジクロロ酢酸、DCA、BCA、ジクロロ酢酸、ビクロロ酢酸
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 1098596 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.001.098 | ||
| EC番号 |
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| 2477 | |||
| ケッグ |
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| メッシュ | ジクロロ酢酸 | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1764 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ２Ｈ２Ｃｌ２Ｏ２ | |||
| モル質量 | 128.94 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 密度 | 1.5634 g/cm3 （ 20℃） | ||
| 融点 | 9～11℃（48～52℉、282～284K） | ||
| 沸点 | 194 °C (381 °F; 467 K) | ||
| 混ざる | |||
| 溶解度 | エタノール、ジエチルエーテルと混和する[1] | ||
| 酸性度（p Ka） | 1.35 [1] | ||
磁化率（χ）
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-58.2·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 熱化学 | |||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−496.3 kJ·モル−1 [1] | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
 
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| 警告 | |||
| H314、H400 | |||
| P260、P264、P273、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P363、P391、P405、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 安全データシート（SDS） | MSDS (jtbaker) | ||
| 関連化合物 | |||
関連するクロロ酢酸
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クロロ酢酸 トリクロロ酢酸 | ||
関連化合物
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酢酸 ジフルオロ酢酸 ジブロモ酢酸 | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ジクロロ酢酸( DCA ) は、時にはビクロロ酢酸( BCA ) とも呼ばれ、化学式CHCl 2 CO 2 Hの有機化合物です。これは酢酸の類似体で、メチル基の3 つの水素原子のうち 2 つが塩素原子に置き換えられています。他のクロロ酢酸と同様に、さまざまな実用用途があります。ジクロロ酢酸の塩とエステルはジクロロ酢酸塩と呼ばれます。
反応
ジクロロ酢酸の化学的性質は、ハロゲン化 有機酸に典型的です。これはアルキル化剤であり、エステルを形成します。
クロロ酢酸類の一種で、酢酸よりも酸性が強い。水に溶解するとジクロロ酢酸に完全に解離し、pK aは1.35である。[1]純粋なジクロロ酢酸は強有機酸に分類され、非常に腐食性が高く、吸入すると粘膜や上気道の組織に極めて有害な影響を及ぼす。[2]
自然発生
DCAは、少なくとも1種類の海藻Asparagopsistaxyformis [3]とキノコRussula nigricans [4]に自然界に存在することが示されています。これは飲料水の塩素処理の微量生成物であり、さまざまな塩素含有薬物または化学物質の代謝によって生成されます。 [5] DCAは通常、トリクロロ酢酸（TCA）の還元によって製造されます。 [6] DCAは、水中の炭酸カルシウムとシアン化ナトリウムとの反応、続いて塩酸による酸性化によっても、クロラール水和物から製造されます。[7]
実験試薬としては、DCAとTCA [8]はどちらも、タンパク質などの高分子を溶液から沈殿させる沈殿剤として使用されます[9]。
治療用途
DCAの塩は、ピルビン酸脱水素酵素キナーゼを阻害するため、潜在的な薬剤として研究されてきました。[10]動物実験や試験管内研究では、DCAが特定の腫瘍の成長を遅らせることができることが予備研究で判明しましたが、2012年時点では、がん治療におけるDCAの使用を支持する証拠は不十分でした。[11]
乳酸アシドーシス
先天性乳酸アシドーシスの小児を対象としたランダム化比較試験では、DCAは忍容性は良好であったものの、臨床転帰の改善には効果がなかったことが判明しました。[12] MELAS (ミトコンドリア機能不全症候群で乳酸アシドーシスを引き起こす) の小児を対象とした別の DCA 試験は、DCA を投与された 15 人の子供全員が、薬剤による効果の証拠もなく、著しい神経毒性を経験したため、早期に中止されました。 [13]乳酸アシドーシスの成人を対象とした DCA のランダム化比較試験では、DCA は血中乳酸値を低下させたものの、臨床効果はなく、血行動態や生存率の改善も見られませんでした。 [14]
したがって、初期の症例報告と前臨床データでは DCA が乳酸アシドーシスに有効である可能性が示唆されていましたが、その後の管理試験ではこの状況での DCA の臨床的利点は見つかりませんでした。さらに、臨床試験の被験者は進行性毒性のため、試験薬として DCA を継続することができませんでした。
癌
2007年、アルバータ大学のエヴァンゲロス・ミケラキスと同僚が、ジクロロ酢酸ナトリウムがラットの腫瘍を減らし、試験管内で癌細胞を殺したと報告したという報告が、マスコミやインターネットで報じられた。[15]この薬は特許を取得できないため、FDAの承認を得るために必要な広範かつ高額な試験の資金調達が問題となっている。[16]米国食品医薬品局は、 FDAの承認がない限り、癌治療薬であると示唆する物質の販売を禁止する法律を施行している。[17]
アメリカがん協会は2012年に「現時点では、がん治療にDCAを使用することを支持する証拠はない」と述べた。[11]医師は、人々が管理された臨床試験以外でDCAを試そうとすると潜在的な問題が発生する可能性があると警告した。[18]これを試みる際の1つの問題は、化学物質の入手である。ある詐欺師は、がん患者にデンプンを含むがDCAを含まない白い粉末を販売したとして、懲役33ヶ月の判決を受けた。[19]
DCAを投与した5人の神経膠芽腫患者に対する唯一の体内投与量は、癌に対する有効性を試験するために設計されたものではなかった。この研究はむしろ、副作用（神経障害など）を引き起こすことなく、特定の投与量を安全に投与できるかどうかを確認するためのものであった。5人の患者全員が、研究期間中、他の治療を受けていた。[20] [21]体外での観察と5人の患者から摘出された腫瘍の観察から、DCAは神経膠芽腫癌細胞に見られる異常なミトコンドリアを脱分極させ、ミトコンドリアが悪性細胞のアポトーシス（細胞死）を誘導できるようにすることで、癌細胞に作用する可能性が示唆されている。[20]神経芽腫（認識されているミトコンドリア異常が少ない）に対するDCAの体外研究では、悪性の未分化細胞に対する活性が示された。 [22] 2016年の症例報告では、中枢神経系の悪性腫瘍におけるDCAの応用について議論およびレビューされた。[23] 2018年の研究では、DCAが解糖系（ワールブルク効果）からミトコンドリアOXPHOSへの代謝スイッチを引き起こし、腫瘍細胞に影響を与える活性酸素ストレスを増加させる可能性があることがわかりました。これらの効果は非腫瘍細胞では観察されませんでした。[24]
神経障害
DCA を用いた臨床試験では神経障害が問題となり、事実上中止に追い込まれた例もある[13]が、2008 年の BJC のレビューでは、他の DCA 試験では神経障害は発生していないことがわかった[25]。DCA 誘発性神経障害のメカニズムは十分に解明されていない[26] 。一方では、神経を用いた試験管内研究により、DCA の神経障害効果のメカニズムが示唆されており、DCA は用量と曝露量に依存した神経の脱髄 (神経の「鞘」の剥離) を示しており、この脱髄は DCA の洗浄後、時間の経過とともに部分的に可逆的であった[27] 。他方では、2008 年の BJC のレビュー[25]では、Kaufmanらによる 2006 年の研究に関して、「この神経毒性は、脱髄を伴わない長さ依存の軸索感覚運動性多発神経障害のパターンに類似していた」と述べている[13]。
心不全
DCAは虚血後の回復のための治療法として研究されてきた。[28] DCAはNADH産生を刺激することで代謝を改善するが、常酸素状態ではNADHの枯渇につながる可能性があるという証拠もある。[29]
参照
- ダラポン（ジクロロプロピオン酸）
参考文献
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{{cite journal}}: CS1 maint: 数値名: 著者リスト (リンク)
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0868
- ジクロロ酢酸ナトリウム（DCA）の投与量と使用法