1,1,1-トリクロロエタン

1,1,1-トリクロロエタン

名前
推奨されるIUPAC名 1,1,1-トリクロロエタン
その他の名前 1,1,1-TCA、メチルクロロホルム、クロロセン、溶剤111、R-140a、ゲンクレン、モノクロロエチリデンクロリド（旧式）
識別子
CAS番号	71-55-6 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:36015 はい
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 はい
ケムスパイダー	6042 はい
ECHA 情報カード	100.000.688
EC番号	200-756-3
グメリン参照	82076
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	5482
ケッグ	C18246 はい
パブケム CID	6278
RTECS番号	KJ2975000
ユニ	113C650IR1 はい
国連番号	2831
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２１３８１
InChI InChI=1S/C2H3Cl3/c1-2(3,4)5/h1H3 はい キー: UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N はい InChI=1/C2H3Cl3/c1-2(3,4)5/h1H3 キー: UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYAP
笑顔 ClC(Cl)(Cl)C
プロパティ
化学式	C 2 H 3 Cl 3または CH 3 CCl 3
モル質量	133.40 グラム/モル
外観	無色の液体
臭い	軽度、クロロホルム様[1]
密度	1.32グラム/ cm3
融点	−33 °C (−27 °F; 240 K)
沸点	74 °C (165 °F; 347 K)
水への溶解度	0.4% (20℃) [1] 20℃で0.480 g/リットル[2]
蒸気圧	100 mmHg（20℃）[1]
屈折率( n D )	1.437 [3]
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	オゾン層への影響。上気道を刺激します。目に重度の刺激と腫れを引き起こします。
GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H332、H420
注意事項	P261、P271、P304+P312、P304+P340、P312、P502
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 0
爆発限界	7.5%-12.5% [1]
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	9600 mg/kg（経口、ラット） 6000 mg/kg（経口、マウス） 5660 mg/kg（経口、ウサギ）[4]
LC 50 (中央濃度)	3911 ppm（マウス、2時間） 18000 ppm（ラット、4時間）[4]
NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 350 ppm（1900 mg/m 3）[1]
REL (推奨)	C 350 ppm (1900 mg/m 3 ) [15分] [1]
IDLH（差し迫った危険）	700ppm [1]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 はい 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

1,1,1-トリクロロエタンは、メチルクロロホルムやクロロテンとしても知られる有機化合物 で、化学式CH ₃ CCl _3のクロロアルカンです。1,1,2-トリクロロエタンの異性体です。無色で甘い香りのする液体で、かつては溶剤として使用するために大量に工業的に生産されていました。^[5]モントリオール議定書によりオゾン層破壊物質として規制されており、1996年以降使用が減少しています。トリクロロエタンは、溶剤としてよく使用される似た名前のトリクロロエテンと混同しないように注意してください。

1,1,1-トリクロロエタンは、 1840年にアンリ・ヴィクトル・ルニョーによって初めて報告されました。工業的には、通常、塩化ビニルから2段階のプロセスで製造されます。最初の段階では、塩化ビニルが20〜50℃で塩化水素と反応して1,1-ジクロロエタンが生成されます。

CH ₂ =CHCl + HCl → CH ₃ CHCl ₂

この反応は、主に塩化アルミニウム、塩化鉄(III) 、塩化亜鉛などのさまざまなルイス酸によって触媒されます。1,1-ジクロロエタンは、紫外線照射 下で塩素と反応して1,1,1-トリクロロエタンに変換されます。

CH ₃ CHCl ₂ + Cl ₂ → CH ₃ CCl ₃ + HCl

この反応は 80～90% の収率で進行し、副産物の塩化水素はプロセスの第 1 段階にリサイクルできます。主な副産物は関連化合物の1,1,2-トリクロロエタンであり、蒸留によって 1,1,1-トリクロロエタンを分離できます。

1,1-ジクロロエテンと塩化水素を塩化鉄(III)触媒の存在下で反応させると、やや少量の1,1,1-トリクロロエタンが生成される。

CH ₂ =CCl ₂ + HCl → CH ₃ CCl ₃

1,1,1-トリクロロエタンは、脱塩化水素反応に対して不安定であり、一部の金属を攻撃するため、安定剤とともに販売されています。安定剤は、酸捕捉剤（エポキシド、アミン）や錯化剤など、配合の最大 8% を占めます。

1,1,1-トリクロロエタンは多くの有機化合物の優れた溶剤であり、塩素化炭化水素の中で最も毒性が低いものの1つでもあります。一般には非極性であると考えられていますが、塩素原子の分極率が良好なため、ヘキサンなどの炭化水素に溶けにくい有機化合物の優れた溶剤です。モントリオール議定書以前は、金属部品や回路基板の洗浄、電子産業のフォトレジスト溶剤、エアゾール噴射剤、切削液添加剤、インク、塗料、接着剤、その他のコーティング剤の溶剤として広く使用されていました。1,1,1-トリクロロエタンは皮革やスエードのドライクリーニングに使用されていました。^[6] 1,1,1-トリクロロエタンは殺虫燻蒸剤としても使用されます。

また、写真フィルム（映画/スライド/ネガなど）の標準的なクリーナーでもありました。他の一般的な溶剤は乳剤やベースを損傷するため（アセトンはほとんどのフィルムのトリアセテートベースをひどく損傷します）、この用途には適していません。標準的な代替品であるフォラン141は効果がはるかに低く、残留物が残る傾向があります。1,1,1-トリクロロエタンは、液体用紙などの修正液製品のシンナーとして使用されていました。その用途の多くでは、以前は四塩化炭素（1970年に米国の消費者製品で禁止されました）が使用されていました。その結果、1,1,1-トリクロロエタン自体も現在、研究室で他の溶剤に置き換えられています。^[7]

1,1,1-トリクロロエタンは、麻酔におけるクロロホルムの代替として試されてきた揮発性有機塩素化合物の1つです。^[8] 1880年代に、クロロホルムの安全で強力な代替品であることがわかりました^[9]が、その生産は当時としては高価で困難でした。^[10]

1880年、1,1,1-トリクロロエタンが麻酔薬として提案された。同年、初めて「メチルクロロホルム」と呼ばれた。当時、クロラール水和物の麻酔効果は、「アルカリ性血液」におけるクロロホルムへの仮説的な代謝経路によるものと考えられていた。トリクロロエタンは、クロラールとの構造的類似性と潜在的な麻酔効果について研究された。しかし、実験室実験ではトリクロロエタンはクロロホルムへの変換を示さなかった。トリクロロメチル基を欠く1,1,2-トリクロロエタン異性体は、1,1,1異性体よりもさらに強い麻酔効果を示した。^[11]

1,1,1-トリクロロエタンは、他の多くの類似化合物ほど毒性は強くないが、吸入または摂取すると中枢神経 抑制剤として作用し、めまい、混乱、高濃度の場合は意識喪失や死亡など、エタノール 中毒と同様の症状を引き起こす可能性がある。 ^{[12]トリクロロエタンを}意図的に吸入したことによる致命的な中毒や疾患が報告されている。^{[13] [14] [15] [16]}

液体が皮膚に長時間接触すると、皮膚から脂肪が除去され、皮膚の炎症を引き起こす可能性があります。

国際がん研究機関は、 1,1,1-トリクロロエタンを発がん性の可能性がある物質としてグループ2Aに分類しています。^[17]

1,1,1-トリクロロエタンは、二酸化炭素に対する100年間の地球温暖化係数が169である、かなり強力な温室効果ガスです。^{[18]それでも、}大気中の寿命が約5年と比較的短いため、溶媒として代替された四塩化炭素の10分の1以下です。^[19]

モントリオール議定書は、1,1,1-トリクロロエタンをオゾン層破壊の原因となる化合物として標的とし、1996年からその使用を禁止した。それ以来、その製造と使用は世界のほとんどの地域で段階的に廃止され、大気中の濃度は大幅に減少した。^[19]

• Doherty, RE (2000)。「米国における四塩化炭素、テトラクロロエチレン、トリクロロエチレン、1,1,1-トリクロロエタンの生産と使用の歴史: パート 2 - トリクロロエチレンと 1,1,1-トリクロロエタン」。Environmental Forensics。1 ( 2 ) : 83–93。Bibcode :2000EnvFo...1...83D。doi : 10.1006/enfo.2000.0011。S2CID 97370778  。