オフロキサシン

オフロキサシン
臨床データ
商号	フロキシン、オキュフロックス、その他
その他の名前	(±)-9-フルオロ-2,3-ジヒドロ-3-メチル-10-(4-メチル-1-ピペラジニル)-7-オキソ-7 H -ピリド[1,2,3-デ][1,4]ベンゾオキサジン-6-カルボン酸
AHFS / Drugs.com	モノグラフ
メドラインプラス	a691005
ライセンスデータ	US デイリーメッド：オフロキサシン;
; 投与経路	経口、静脈内療法、局所（点眼薬、点耳薬）
ATCコード	J01MA01 ( WHO ) S01AE01 ( WHO )、S02AA16 ( WHO );
法的地位
法的地位	米国: ℞のみ;
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	85% – 95%
タンパク質結合	32%
消失半減期	8～9時間
識別子
	IUPAC名 ( RS )-7-フルオロ-2-メチル-6-(4-メチルピペラジン-1-イル)-10-オキソ-4-オキサ-1-アザトリシクロ[7.3.1.0 5,13 ]トリデカ-5(13),6,8,11-テトラエン-11-カルボン酸;
CAS番号	82419-36-1 ;
パブケム CID	4583;
ドラッグバンク	DB01165 ;
ケムスパイダー	4422 ;
ユニ	型番;
ケッグ	D00453 ;
チェビ	チェビ:7731 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3041085;
ECHA 情報カード	100.205.209
化学および物理データ
式	C18H20FN3O4の
モル質量	361.373 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
キラリティー	ラセミ混合物
融点	250～257℃（482～495℉）
	笑顔 Fc4cc1c2N(/C=C(\C1=O)C(=O)O)C(COc2c4N3CCN(C)CC3)C;
	InChI InChI=1S/C18H20FN3O4/c1-10-9-26-17-14-11(16(23)12(18(24)25)8-22(10) 14)7-13(19)15(17)21-5-3-20(2)4-6-21/h7-8,10H,3-6,9H2,1-2H3,(H,24,25 ) ; キー:GSDSWSVVBLHKDQ-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

オフロキサシンは、多くの細菌感染症の治療に有効なキノロン系抗生物質です。^[1]経口摂取または静脈注射により、肺炎、蜂窩織炎、尿路感染症、前立腺炎、ペスト、および特定の種類の感染性下痢などの治療に使用されます。^[1]^[2]他の用途としては、他の薬剤と併用して、多剤耐性結核の治療があります。^[3]点眼薬は眼の表面の細菌感染症に使用され、点耳薬は鼓膜に穴が開いている中耳炎の治療に使用されます。^[2]

経口摂取した場合の一般的な副作用には、嘔吐、下痢、頭痛、発疹などがあります。^[1]その他の重篤な副作用には、腱断裂、神経損傷によるしびれ、発作、精神病などがあります。^[1]妊娠中の使用は通常推奨されません。^{[4]オフロキサシンは}フルオロキノロン系の薬剤です。^[1]細菌のDNAに干渉することで作用します。^[1]

オフロキサシンは1980年に特許を取得し、1985年に医療用として承認されました。 ^[5]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。^{[6]オフロキサシンは}ジェネリック医薬品として入手可能です。^[1] 2022年には、米国で206番目に処方される薬となり、100 万回以上の処方がありました。^[7]^[8]

医療用途

オフロキサシンは、次のような細菌感染症の治療に使用されます。

慢性閉塞性肺疾患（COPD）の急性細菌性増悪
市中肺炎
単純性皮膚および皮膚構造感染症
非淋菌性尿道炎および子宮頸管炎
精巣上体炎
尿道と子宮頸部の混合感染症
急性骨盤内炎症性疾患
単純性膀胱炎
複雑性尿路感染症
前立腺炎
急性、合併症のない尿道および子宮頸部の淋病

オフロキサシンは梅毒の治療に効果があることは証明されていない。^[9]

オフロキサシンが属するクラスの薬剤であるフルオロキノロンは、1980年代には淋病の治療に選択される薬剤であった。しかし、フルオロキノロン耐性淋菌の発生により、1990年代後半までにフルオロキノロンは淋病の治療に使用されなくなった。^{[10] 2004年現在、}米国、英国、カナダ、オーストラリアでは、オフロキサシンの単回投与による淋病の治療失敗が報告されている。^[11]

感受性細菌

製品の添付文書によると、オフロキサシンは以下の微生物に対して有効である：^[12]

好気性グラム陽性微生物:

好気性グラム陰性微生物

その他の微生物:

クラミジア・トラコマティス

副作用

一般的に、フルオロキノロンは忍容性が高く、副作用のほとんどは軽度から中等度です。^[13]場合によっては、重篤な副作用が発生することがあります。^[14]一般的な副作用には、吐き気、嘔吐、下痢などの胃腸障害や、頭痛、不眠症などがあります。

フルオロキノロンで治療された患者の有害事象の全体的な発生率は、他のクラスの抗生物質で治療された患者とほぼ同じです。^[15]^[16]^[17]^[18]米国疾病予防管理センターの研究では、フルオロキノロンで治療された患者は、セファロスポリンやマクロライドで治療された患者よりも、救急外来を受診するほど重篤な有害事象を経験する頻度が高いことがわかりましたが、ペニシリン、クリンダマイシン、スルホンアミド、またはバンコマイシンで治療された患者よりも頻度は低いことがわかりました。^[19]

市販後調査により、フルオロキノロン系抗菌薬のクラスすべてに関連する、比較的まれではあるが重篤なさまざまな副作用が明らかになった。これらのうち、腱障害および神経疾患である重症筋無力症の症状の悪化は、米国では「ブラックボックス」警告の対象となっている。フルオロキノロン投与に関連する最も重篤な腱障害は腱断裂であり、大多数の症例でアキレス腱が関与している。若い人は通常、良好な回復を経験するが、永久的な障害が発生する可能性があり、高齢患者でその可能性が高くなる。^[20]シプロフロキサシンまたはレボフロキサシンで治療された患者におけるフルオロキノロン関連アキレス腱断裂の全体的な頻度は、100,000回の治療につき17人と推定されている。^[21]^[22]高齢者および最近局所または全身コルチコステロイド療法を受けた患者では、リスクが大幅に上昇する。キノロン関連腱断裂の約3分の1では、コルチコステロイドの同時使用がみられます。 ^[23]腱損傷は、フルオロキノロン療法中および療法終了後1年以内に現れることがあります。^[24]

フルオロキノロンは、電位依存性カリウムチャネルを遮断することでQT間隔を延長します。 ^[25] QT間隔の延長は、生命を脅かす不整脈であるトルサード・ド・ポアントにつながる可能性がありますが、実際には、最も広く処方されているフルオロキノロン（シプロフロキサシンとレボフロキサシン）はQT間隔をわずかに延長するだけなので、これは比較的まれです。^[26]

クロストリディオイデス・ディフィシル関連下痢症は、あらゆる抗菌薬、特にクリンダマイシン、セファロスポリン、フルオロキノロンなどの広範囲に作用する薬剤の使用と関連して発生する可能性があります。フルオロキノリン治療は、広範囲に作用するセファロスポリンと同等のリスク^[27]またはそれ以下^[28]^{[29]と関連しています。フルオロキノロンの投与は、特に毒性の強い}クロストリジウム株の獲得と増殖に関連する可能性があります。^[30]

米国の処方情報には、末梢神経障害のまれな症例に関する警告が含まれており、これは永続的となる可能性がある。^[31]その他の神経系への影響には、不眠症、落ち着きのなさ、まれに発作、けいれん、精神病などがある。 ^[32]その他の稀で重篤な有害事象が、因果関係の証拠の程度はさまざまであるが観察されている。^[33]^[34]^[35]^[36]

急性過剰摂取で起こる可能性のある事象はまれであり、腎不全や発作などが含まれる。^[37]子供や高齢者などの感受性の高い患者群は、治療目的での使用中に副作用を起こすリスクがより高い。^[13]^[38]^[39]

オフロキサシンは、他のフルオロキノロン系薬剤と同様に、薬物代謝酵素を阻害し、シクロスポリン、テオフィリン、ワルファリンなどの他の薬剤の血中濃度を上昇させる可能性があります。血中濃度の上昇により、副作用のリスクが高まる可能性があります。

スルホニル尿素系抗糖尿病薬を服用している人がオフロキサシンまたは他のフルオロキノロンを使用する場合は、血清グルコースを注意深く監視することが推奨されます。

オフロキサシンを含むキノロン系薬剤と非ステロイド性抗炎症薬を併用すると、中枢神経刺激やけいれん発作のリスクが高まる可能性があります。

フルオロキノロンは、アセノクマロール、アニシンジオン、ジクマロールの抗凝固作用を増強することが示されている。さらに、ジヒドロキニジンバルビツール酸、キニジン、キニジンバルビツール酸などの薬剤と併用すると、心毒性や不整脈のリスクが増加する。^[40]

経口コルチコステロイドによる現在または過去の治療は、特にフルオロキノロンも服用している高齢患者において、アキレス腱断裂のリスク増加と関連している。^[41]

禁忌

上述のように、認可された使用法では、オフロキサシンは細菌耐性のため、一部の専門家によって特定の性感染症の治療には禁忌とされている。 ^[42]肝疾患のある人は注意が必要である。^{[43]重度の肝機能障害（腹水の有無にかかわらず肝硬変など）の患者では、オフロキサシンの排泄が減少する可能性がある。また、オフロキサシンは、}小児、妊婦、授乳中の母親、精神疾患の患者、てんかんやその他の発作性疾患の患者にも禁忌とされている。

妊娠

オフロキサシンは、妊娠ラットおよび妊娠ウサギにそれぞれ 810 mg/kg/日 (mg/m ^{2に基づく推奨最大ヒト投与量の 11 倍、または mg/kg に基づく 50 倍) および 160 mg/kg/日 (mg/m}²に基づく推奨最大ヒト投与量の 4 倍、または mg/kg に基づく 10 倍) の高用量を経口投与しても、催奇形性作用がないことが示されています。ラットに最大 360 mg/kg/日 (mg/m 2 に基づく推奨最大ヒト投与量の 5 倍、または mg/kg に基づく 23 倍) の経口投与した追加試験では、後期胎児発育、陣痛、出産、授乳、新生児の生存率、または新生児の成長に悪影響がないことが示されています。オフロキサシンの推奨最大ヒト投与量の50倍および10倍（mg/kgベース）に相当する投与量は、それぞれラットおよびウサギにおいて胎児毒性（すなわち、胎児体重の減少および胎児死亡率の増加）を示した。810 mg/kg/日の投与量を投与されたラットでは、軽微な骨格変異が報告されたが、これはmg/m2ベースで推奨最大ヒト投与量の10倍以上である^。 [ ^44]^[45]

しかし、妊婦を対象とした適切かつ十分に管理された研究は存在しない。オフロキサシンは、胎児への潜在的なリスクよりも潜在的な利益が上回る場合にのみ、妊娠中に使用するべきである。^[9]

子供たち

経口および静脈内オフロキサシンは、筋骨格系損傷のリスクがあるため、上記の場合を除き、小児への使用は認可されていません。ある研究^[46]^[47]では、 3つの有効性試験の一環としてレボフロキサシンで治療された1534人の若年患者（生後6か月～16歳）を追跡調査し、治療後12か月までに発生したすべての筋骨格系イベントを評価しました。12か月の追跡調査では、筋骨格系の有害事象の累積発生率は3.4%で、他の抗生物質で治療された893人の患者では1.8%でした。レボフロキサシン治療群では、これらの筋骨格系の有害事象の約3分の2が最初の60日間に発生し、86%が軽度、17%が中等度で、すべて長期的な後遺症なく解消しました。

市中肺炎の小児 712 名を対象に、レボフロキサシンの安全性と有効性をアジスロマイシンまたはセフトリアキソンと比較した研究では、レボフロキサシンで治療した患者の 6% に有害事象が見られ、比較用抗生物質で治療した患者の 4% に有害事象が見られました。これらの有害事象のほとんどは、レボフロキサシンとは無関係か、関連が疑わしいと考えられました。レボフロキサシン群では 2 件の死亡が見られましたが、いずれも治療に関連するものではないと考えられました。 2011年9月20日のFDA小児用医薬品諮問委員会の時点でのFDA副作用報告システムへの自発報告には、2005年4月から2008年3月の間に最も一般的な自発報告として、筋骨格イベント（39件、腱断裂5件を含む）と中枢神経系イベント（19件、発作5件を含む）が含まれています。その期間中、112,000人の小児患者に代わって、推定130,000件のレボフロキサシンの小児処方箋が満たされました。^[48]

過剰摂取

オフロキサシンの過剰摂取に関する情報は限られている。オフロキサシンの急性過剰摂取の管理に関するアドバイスは、胃を空にし、注意深く観察し、患者が適切に水分補給されていることを確認することである。血液透析または腹膜透析は限られた効果しかない。^[9]過剰摂取は、中枢神経系毒性、心血管毒性、腱/関節毒性、肝毒性^[37]のほか、腎不全や発作を引き起こす可能性がある。^[37]ただし、治療用量では発作と重度の精神反応の両方が発生することが報告されている。^[49]^[50]^[51]

薬物動態

錠剤の形態でのオフロキサシンのバイオアベイラビリティは経口投与後約 98% で、1 ～ 2 時間以内に血清濃度が最大になります。経口投与されたオフロキサシンの 65% ～ 80% は、投与後 48 時間以内に腎臓からそのまま排泄されます。したがって、排泄は主に腎排泄によって行われます。ただし、オフロキサシン投与量の 4 ～ 8% は糞便中に排泄されます。これは、少量の胆汁排泄もあることを示しています。血漿排泄半減期は、患者で約 4 ～ 5 時間、高齢患者で 6.4 ～ 7.4 時間です。^[9]

オフロキサシンはラセミ混合物であり、50％のレボフロキサシン（生物学的に活性な成分）とその「鏡像」またはエナンチオマーであるデキストロフロキサシンの50％で構成されています。^[52]

「200 mg および 300 mg の用量を複数回投与した後、定常状態では血清ピーク濃度がそれぞれ 2.2 および 3.6 μg/ml になると予測されます。in vitro では、血漿中の薬剤の約 32% がタンパク質に結合しています。フロキシンは体組織に広く分布しています。オフロキサシンは、水疱液、子宮頸部、肺組織、卵巣、前立腺液、前立腺組織、皮膚、痰で検出されています。ピリドベンゾキサジン環は、親化合物の代謝の範囲を低下させるようです。5% 未満が腎臓からデスメチルまたは N-オキシド代謝物として排出され、4% から 8% が糞便によって排出されます。」^[9]^[53]

オフロキサシンは、多くの内因性化合物を阻害、変化、減少させる作用があると報告されています。詳細については、オフロキサシンの最新の添付文書を参照してください。^[9]

作用機序

オフロキサシンはグラム陽性菌とグラム陰性菌の両方に有効な広域抗生物質です。細菌の2つのII型トポイソメラーゼ、DNAジャイレースとトポイソメラーゼIVを阻害することで作用します。^[54]トポイソメラーゼIVは複製されたDNAを分離するために必要な酵素であり（主に原核生物、特に細菌）、細菌の細胞分裂を阻害します。

歴史

オフロキサシンは、ノルフロキサシンの広域スペクトル類似体である第二世代フルオロキノロンであり、第一製薬の科学者によって合成され開発された。^[55]^[56]

日本では1985年に経口投与薬として初めて販売が承認され、第一製薬はタービッドというブランド名で販売した。^{[57]第一製薬は}ジョンソン・エンド・ジョンソンと協力し、1990年12月にFDAの承認を取得した。適応症は、成人の下気道感染症、皮膚および皮膚構造感染症、尿路感染症、前立腺炎、性感染症である。^[58]^[59] 1991年までに、ヘキスト社によって英国、ドイツ、ベルギー、ポルトガルでタービッドとして、ルーセル・ウクラフ社によってフランス、ポルトガル、チュニジア、およびいくつかのアフリカ諸国でオフロセットとして、イタリアではグラクソ社によってオフロシンとして、イタリアではシグマ・タウ社によってフロバシンとして販売された。^[56]

オフロキサシンの市場は発売当初から厳しいものと見なされていた。オフロキサシンは「1C」薬として承認されており、既存の治療法に比べて治療上の利点がほとんどないか全くない新しい分子実体であり、より広いスペクトルを持つシプロフロキサシンがすでに市場に出回っていたからである。 ^[59]

1992年までに点滴液の販売が承認され、^[60]

1997年に米国食品医薬品局（FDA）は経口製剤の骨盤内炎症性疾患の適応症を承認し^[61]、同年には耳感染症の治療薬も同ブランドで承認された^[62]。

第一生命とジョンソン・エンド・ジョンソンも1996年にオフロキサシンの左エナンチオマーであるレボフロキサシンを発売し、自社の市場を食い合いました。 ^[57]ジョンソン・エンド・ジョンソンのフロキシンの2003年の年間売上高は約3000万ドルでしたが、レバキン/フロキシンの合計売上高は同年に11億5000万ドルを超えました。^[63]^[64] ジョンソン・エンド・ジョンソンは2009年に販売申請を取り下げました。^[65]

社会と文化

利用可能なフォーム

全身用オフロキサシンは、錠剤、経口懸濁液、注射液など、さまざまな強度で入手可能です。また、点眼薬や点耳薬としても使用され、オルニダゾールとの併用も可能です。^[66]

抗生物質の使用と細菌耐性

オフロキサシンや他のフルオロキノロンに対する耐性は、治療の過程でも急速に進化する可能性がある。現在、黄色ブドウ球菌、腸球菌、化膿連鎖球菌など、数多くの病原体が世界中で耐性を示している。^[67]

フロキサシンと他のフルオロキノロンは、2002年に成人に最も多く処方される抗生物質のクラスになりました。これらの処方のほぼ半分（42％）は、急性気管支炎、中耳炎、急性上気道感染症など、米国食品医薬品局（FDA）によって承認されていない症状に対するものでした。 ^[68]

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