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| 臨床データ | |
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| 発音 | / oʊ ˈ m ɛ p r ə z oʊ l / |
| 商号 | ロセック、プリロセック、その他[1] [2] |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| メドラインプラス | a693050 |
| ライセンスデータ |
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| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 経口、静脈内 |
| 薬物クラス | プロトンポンプ阻害薬 |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 35～76% [6] [7] |
| タンパク質結合 | 95% |
| 代謝 | 肝臓（CYP2C19、CYP3A4） |
| 消失半減期 | 1～1.2時間 |
| 排泄 | 80% (尿) 20% (便を介した胆汁) |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| PDBリガンド |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.122.967 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 17 H 19 N 3 O 3 S |
| モル質量 | 345.42 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| キラリティー | ラセミ混合物 |
| 密度 | 1.4±0.1 [8] g/ cm3 |
| 融点 | 156 °C (313 °F) |
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| （確認する） | |
オメプラゾールは、プリロセックやロセックなどのブランド名で販売されており、胃食道逆流症（GERD）、消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン症候群の治療に使用される薬剤です。[1]また、リスクの高い人の上部消化管出血の予防にも使用されます。 [1]オメプラゾールはプロトンポンプ阻害剤（PPI）であり、その有効性は他のPPIと同様です。[9]経口または静脈注射で摂取できます。[1] [10]また、固定用量配合薬オメプラゾール/重炭酸ナトリウムとしてゼゲリド[11] [12]およびコンボメップ[13]としても入手可能です。
一般的な副作用としては、吐き気、嘔吐、頭痛、腹痛、腸内ガスの増加などがあります。[1] [14]重篤な副作用としては、クロストリディオイデス・ディフィシル大腸炎、肺炎リスクの増加、骨折リスクの増加、胃がんを隠す可能性などがあります。[1]妊娠中に使用しても安全かどうかは不明です。[1]胃酸の分泌を阻害することで作用します。[1]
オメプラゾールは1978年に特許を取得し、1988年に医療用として承認されました。[15] [16]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[17]ジェネリック医薬品として入手可能です。[1] 2022年には、米国で9番目に処方される薬となり、5,200 万回以上の処方がありました。[18] [19]米国では処方箋なしでも入手できます。[20] [21]
医療用途
オメプラゾールは、胃食道逆流症（GERD）、消化性潰瘍、びらん性食道炎、ゾリンジャー・エリソン症候群、好酸球性食道炎の治療に使用できます。[22] [1]
消化性潰瘍
消化性潰瘍はオメプラゾールで治療できる。ヘリコバクター・ピロリ感染症は、オメプラゾール、アモキシシリン、クラリスロマイシンを7～14日間併用することで治療できる。 [23]ペニシリンアレルギーのある患者では、アモキシシリンをメトロニダゾールに置き換えることができる。 [24]
副作用
少なくとも1％の人に起こる副作用には以下のものがある：[25] [検証失敗]
- 中枢神経系：頭痛（7％）、めまい（2％）
- 呼吸器：上気道感染症（2％）、咳（1％）
- 消化器：腹痛（5％）、下痢（4％）、吐き気（4％）、嘔吐（3％）、鼓腸（3％）、胃酸逆流（2％）、便秘（2％）
- 神経筋骨格系：腰痛（1％）、筋力低下（1％）
- 皮膚科：発疹（2％）
副作用に関連するその他の懸念事項は次のとおりです。
- クロストリディオイデス・ディフィシル関連下痢症の再発[26]
- 骨粗鬆症関連骨折[27] [28]
- 低マグネシウム血症[29]
ビタミンB12 [ 30]と鉄の 吸収不良[31]に関して懸念が表明されているが、特にサプリメント療法が行われた場合、影響はわずかであるように思われる。[32]
プロトンポンプ阻害剤（PPI、特にオメプラゾール）は導入以来、薬物の副作用として起こることが多い 腎臓の炎症である急性間質性腎炎の症例数件とも関連付けられています[33] 。
長期使用
PPIの長期使用は、胃底腺からの良性ポリープの発生と強く関連している（胃底腺ポリープ症とは異なる）。これらのポリープは癌を引き起こすことはなく、PPIの使用を中止すると解消する。PPIの使用と癌の間に関連性は認められないが、PPIの使用は胃癌やその他の深刻な胃の問題を隠してしまう可能性があり、医師はこの影響に注意する必要がある。[34]
長期使用と認知症の間には関連性がある可能性があるが、確認するにはさらなる研究が必要である。[35]
2013年にUS Pharmacistに掲載されたレビュー記事によると、PPIの長期使用は、カルシウム吸収の低下（骨粗鬆症や骨折のリスク増加を引き起こす）、マグネシウム吸収の低下（電解質異常を引き起こす）、クロストリジウム・ディフィシルや市中肺炎などの特定の感染症のリスク増加に関連しているとのことです。研究者らは、これは胃酸の産生低下によるものだと仮説を立てています。[36]
妊娠と授乳
オメプラゾールの安全性は、妊娠中または授乳中の女性では確立されていません。[14]疫学的データでは、妊娠中の母親がオメプラゾールを使用した場合に重大な先天異常のリスクが増加することは示されていません。[37]
インタラクション
重大な薬物相互作用はまれである。[38] [39]しかし、最も重大な薬物相互作用の懸念は、オメプラゾールと併用した場合のクロピドグレルの活性低下である。 [40]まだ議論の余地はあるものの、[41]これにより、脳卒中や心臓発作を予防するためにクロピドグレルを服用している人の脳卒中や心臓発作のリスクが高まる可能性がある。
この相互作用は、オメプラゾールが酵素CYP2C19とCYP3A4の阻害剤であるために起こり得る。[42]クロピドグレルは不活性なプロドラッグであり、その活性型への変換には部分的にCYP2C19に依存する。CYP2C19の阻害はクロピドグレルの活性化を阻害し、その効果を低下させる可能性がある。[43] [44]
ほぼすべてのベンゾジアゼピンは CYP3A4 およびCYP2D6経路によって代謝され、これらの酵素を阻害すると曲線下面積（つまり、一定用量の経時的総効果）が高くなります。代謝に CYP3A4 に依存する薬剤の他の例としては、エシタロプラム、[45] 、 ワルファリン、[46] 、 オキシコドン、トラマドール、オキシモルフォンなどがあります。これらの薬剤は、オメプラゾールと併用すると濃度が上昇する可能性があります。[47]
オメプラゾールは他のPPIと同様にp糖タンパク質の競合阻害剤でもある。 [48]
酸性の胃環境に依存する薬剤（ケトコナゾールやアタザナビルなど）は吸収されにくい可能性があるが、酸に不安定な抗生物質（非常に強力なCYP3A4阻害剤であるエリスロマイシンなど）は、胃のよりアルカリ性の環境のために、通常よりも多く吸収される可能性がある。[47]
セントジョーンズワート（Hypericum perforatum）とイチョウは、 CYP3A4とCYP2C19の誘導を通じてオメプラゾールの血漿濃度を有意に低下させる。 [49]
オメプラゾールのようなプロトンポンプ阻害剤はメトトレキサートの血漿濃度を上昇させることがわかっている。[50]
薬理学
オメプラゾールは胃酸分泌に必要な胃壁細胞の酵素系を不可逆的に阻害します。これは特異的なH + /K + ATPase阻害剤です。これは胃酸分泌の最終段階に必要な酵素です。[51]
作用機序
オメプラゾールは選択的かつ不可逆的なプロトンポンプ阻害剤である。胃壁細胞の分泌表面にあるH + /K + -ATPaseシステムを特異的に阻害することで胃酸分泌を抑制する。この酵素システムは胃粘膜内の酸（プロトン、またはH +）ポンプであると考えられているため、オメプラゾールは酸生成の最終段階を阻害する。[51]
オメプラゾールは、酸分泌の最終段階を阻害するため、刺激に関係なく基礎酸分泌と刺激酸分泌の両方を阻害します。 [52]この薬剤は非競合的に結合するので、用量依存的な効果があります。[53]
オメプラゾールの抑制効果は経口投与後1時間以内に現れます。最大効果は2時間以内に現れます。抑制の持続時間は最大72時間です。オメプラゾールの投与を中止すると、3～5日後に胃酸分泌活動のベースラインに戻ります。オメプラゾールの酸分泌抑制効果は、毎日4日間繰り返し投与するとプラトーに達します。[54]
薬物動態
オメプラゾールの吸収は小腸で起こり、通常3～6時間以内に完了する。オメプラゾールの反復投与後の全身バイオアベイラビリティは約60％である。 [55]オメプラゾールの分布容積は0.4L/kgである。血漿タンパク質結合率は95％と高い。[53]
オメプラゾールは他のPPIと同様に、活性H + /K + -ATPaseポンプにのみ効果があります。これらのポンプは、消化を助けるために食物の存在下で刺激されます。このため、患者は食事の前にコップ1杯の水と一緒にオメプラゾールを服用するように勧められるべきです。[56]さらに、ほとんどの情報源は、オメプラゾールを服用した後、少なくとも30分待ってから食事をとることを推奨しています[57] [58]（ゼゲリドなどの即放性オメプラゾールと重曹の製品の場合は少なくとも60分）[12] 。
オメプラゾールは、主に肝臓のシトクロムP450系によって、 CYP2C19およびCYP3A4 アイソザイムによって完全に代謝される。[14]同定された代謝物はスルホン、硫化物、ヒドロキシオメプラゾールであり、酸分泌に有意な影響を及ぼさない。経口投与量の約77％は代謝物として尿中に排泄され、残りは主に胆汁分泌に由来して糞便中に認められる。[52]オメプラゾールの半減期は0.5～1時間である。[52]
化学
オメプラゾールは、ピラミッド構造の三配位スルフィニル硫黄を含むため、( S )- または ( R )-鏡像異性体として存在することができます。オメプラゾールはラセミ体であり、2 つの等量混合物です。壁細胞の細管の酸性条件では、両方の鏡像異性体がアキラルな生成物 (スルフェン酸とスルフェンアミド構成)に変換され、 H + /K + ATPaseのシステイン基と反応して、壁細胞の胃酸産生能力を阻害します。[引用が必要]
アストラゼネカは、オメプラゾールのようなラセミ体ではなく、純粋な( S )-エナンチオマーであるユートマーであるエソメプラゾール(ネキシウム)も開発しました。 [医学的引用が必要]
オメプラゾールは体内でキラルシフトを 起こし、不活性（R）エナンチオマーを活性（S）エナンチオマーに変換し、活性型の濃度を2倍にする。[59]このキラルシフトはシトクロムP450のCYP2C19アイソザイムによって達成されるが、これはすべてのヒト集団に等しく存在するわけではない。この薬を効果的に代謝しない人は「代謝不良者」と呼ばれる。代謝不良者表現型の割合は集団によって大きく異なり、アフリカ系アメリカ人と白人アメリカ人では2.0～2.5%、アジア人では20%を超える。いくつかの薬理ゲノム研究では、PPI治療はCYP2C19代謝状態に応じて調整する必要があることが示唆されている。[60]
体液中の測定
オメプラゾールは、治療を監視したり、入院患者の中毒診断を確認するために、血漿または血清で定量化されることがあります。血漿オメプラゾール濃度は、経口投与で治療中の人では通常0.2～1.2 mg/L、急性過剰摂取の人では1～6 mg/Lの範囲です。エソメプラゾールとラセミ体のオメプラゾールを区別するために、エナンチオマークロマトグラフィー法が利用可能です。 [61]
歴史
オメプラゾールは、1979年にアストラABの一部門であるスウェーデンのABヘッスル社によって初めて製造されました。これは、最初のプロトンポンプ阻害剤（PPI）でした。[62] [63] アストラAB（現在のアストラゼネカ）は、スウェーデンでロセックという名前で潰瘍治療薬として発売しました。米国では1989年にロセックというブランド名で初めて販売されました。1990年に米国食品医薬品局の要請により、利尿薬ラシックス（フロセミド）との混同を避けるため、ブランド名はプリロセックに変更されました。 [64]この新しい名前により、オメプラゾール（プリロセック）と抗うつ薬フルオキセチン（プロザック）との混同が生じました。[64]
社会と文化
経済
2001年4月にプリロセックの米国特許が失効すると、アストラゼネカは特許取得済みの代替薬としてエソメプラゾール（ネキシウム）を導入した。[65]アストラゼネカの特許が世界中で失効したため、多くの企業がジェネリック医薬品を導入し、多くのブランド名で販売されている。
オメプラゾールは米国で特許訴訟の対象となった[66]。この発明は、錠剤の形の薬剤に2つの異なるコーティングを施し、オメプラゾールが胃の中で意図された作用部位に到達する前に崩壊しないようにするものである。2つのコーティングによる解決策は明白であったが、問題の原因は自明ではなく特許権者によって発見されたため、特許は有効であると判断された。[67]
2023年9月、アストラゼネカは米国でプリロセックに対する製造物責任訴訟を解決するために4億2500万ドルを支払うと発表した。[68]
ブランド名
ブランド名には、ロセック、プリロセック、ゼゲリド、ミラシッド、オメズなどがある。[2] [1]
参考文献
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さらに読む
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外部リンク
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