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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
1 H-ピロール[2] | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 1159 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.387 | ||
| EC番号 |
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| 1705 | |||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1992年、1993年 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C4H5Nの | |||
| モル質量 | 67.091 グラムモル−1 | ||
| 密度 | 0.967 g cm −3 | ||
| 融点 | −23 °C (−9 °F; 250 K) | ||
| 沸点 | 129～131 °C (264～268 °F; 402～404 K) | ||
| 蒸気圧 | 23℃で7mmHg | ||
| 酸性度（p Ka） | 17.5 (N−Hプロトンの場合) | ||
| 塩基度(p K b ) | 13.6 ( CAのp K a 0.4 ) | ||
磁化率（χ）
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−47.6 × 10 −6 cm 3 モル−1 | ||
| 粘度 | 0.001225 パスカル秒 | ||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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1.903 J K −1 モル−1 | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
108.2 kJ mol −1（ガス） | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
2242 kJ モル−1 | ||
| 危険 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 33.33 °C (91.99 °F; 306.48 K) | ||
| 550 °C (1,022 °F; 823 K) | |||
| 爆発限界 | 3.1～14.8% | ||
| 安全データシート（SDS） | 化学物質安全性データ | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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ホスホール、アルソール、ビスモール、スティボール | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ピロールは、複素環式、芳香族、有機化合物で、化学式はC 4 H 4 NHの5員環である。[3]ピロールは無色の揮発性液体で、空気に触れるとすぐに暗色化する。置換誘導体もピロールと呼ばれ、例えばN-メチルピロール、C 4 H 4 NCH 3などである。三置換ピロールであるポルホビリノーゲンは、ヘムなどの多くの天然物質の生合成前駆体である。[4]
ピロールは、ポルフィリノーゲンやそこから派生したヘムのポルフィリン、クロリン、バクテリオクロリン、クロロフィルなどのより複雑なマクロサイクルの構成要素です。[5]
特性、構造、結合
ピロールは無色の揮発性液体で、空気に触れるとすぐに暗色になり、通常は使用直前に蒸留して精製される。 [6]ピロールはナッツのような臭いがする。ピロールはフランやチオフェンのような5員環芳香族複素環である。フランやチオフェンと異なり、正極端がヘテロ原子側にある双極子を持ち、双極子モーメントは1.58 Dである。CDCl 3中では、化学シフトは6.68 (H2, H5) および6.22 (H3, H4) である。ピロールはアミンに対して極めて弱い塩基で、共役酸p Ka は-3.8である。最も熱力学的に安定なピロリウムカチオン(C 4 H 6 N + )は、2位でのプロトン化によって形成される。ピロールをアルキル置換基で置換すると、より塩基性の高い分子になります。たとえば、テトラメチルピロールの共役酸 p K aは +3.7 です。ピロールは N-H 位でも弱酸性で、p K aは 16.5 です。水素結合ルイス酸であるため、硬酸に分類され、ECW モデルでは酸パラメータはE A = 1.38、C A = 0.68 と記載されています。
ピロールは、窒素原子上の孤立電子対が環内に部分的に非局在化して4 n + 2 芳香族系を形成するため、芳香族性を持っています (ヒュッケル則を参照)。芳香族性に関して言えば、ピロールの芳香族性はベンゼンに比べると控えめですが、関連複素環であるチオフェンやフランと同等です。ベンゼン、ピロール、チオフェン、フランの共鳴エネルギーは、それぞれ 152、88、121、67 kJ/mol (36、21、29、16 kcal/mol) です。[7] 分子は平坦です。
歴史
ピロールは1834年にF. F. Rungeによってコールタールの成分として初めて検出されました。[8] 1857年に骨の熱分解物から単離されました。その名前はギリシャ語のpyrrhos ( πυρρός 、「赤みがかった、燃えるような」) に由来しており、検出に使用された反応、つまり塩酸で湿らせた木材に赤色を与えることに由来しています。[9]
自然界での発生
ピロール自体は天然には存在しないが、その誘導体の多くは様々な補因子や天然物に見出される。ピロールを含む一般的な天然生成分子には、ビタミン B 12、ビリルビンやビリベルジンなどの胆汁色素、ヘム、クロロフィル、クロリン、バクテリオクロリン、ポルフィリノーゲンのポルフィリンなどがある。 [5]その他のピロール含有二次代謝物には、PQQ、マカルバミンM、リアノジン、ラジニラム、ラメラリン、プロディジオシン、ミルミカリン、セプトリンなどがある。ハンス・フィッシャーが合成したピロール含有ヘミンの合成はノーベル賞の対象となった。
ピロールはタバコの煙の成分であり、その毒性作用に寄与している可能性がある。[10]
合成
ピロールは、 SiO 2やAl 2 O 3などの固体酸触媒の存在下でフランをアンモニアで処理することによって工業的に製造されます。[9]
ピロールはピロリジンの触媒脱水素によっても生成される。[要出典]
ピロール環の合成法はいくつか報告されている。[11] 3つの経路が主流であるが、[12]他にも多くの方法が存在している。
ハンチピロール合成
ハンチピロール合成法は、β-ケトエステル（1）とアンモニア（または第一級アミン）およびα-ハロケトン（2 ）を反応させて置換ピロール（ 3 ）を得る反応である。[13] [14]
クノールピロール合成
クノールピロール合成法は、α-アミノケトンまたはα-アミノ-β-ケトエステルと活性メチレン化合物との反応である。[15] [16] [17]この方法は、α-アミノケトン（1 ）と、メチレン基α（隣の炭素に結合した）カルボニル基を含む化合物（2）との反応である。 [18]
パール・クノールピロール合成
パアル・クノールピロール合成では、1,4-ジカルボニル化合物がアンモニアまたは第一級アミンと反応して置換ピロールを形成する。[19] [20]
その他の方法
ファン・ルーゼン反応ピロールは、塩基の存在下でのトシルメチルイソシアニド（TosMIC）とエノンの反応、マイケル付加によって生成される。次に5-エンド環化により5員環が形成され、これが反応してトシル基が除去される。最後のステップはピロールへの互変異性化である。[要出典]
ピロールを形成するファン・ルーゼン反応のメカニズム
バートン・ザード合成では、イソシアノ酢酸エステルはニトロアルケンと1,4-付加反応を起こし、続いて5-エンド-ジグ環化、ニトロ基の脱離、そして互変異性化を起こす。[21]
ピロティ・ロビンソンピロール合成法は、ガートルードとロバート・ロビンソン、オスカー・ピロティにちなんで名付けられた、出発物質はアルデヒドとヒドラジンの2当量である。[22] [23]生成物は、3位と4位に置換基を持つピロールである。アルデヒドはジアミンと反応して中間体のジイミン（R−C=N−N=C−R）になる。第2段階では、[3,3]-シグマトロピー転位が起こる。塩酸を加えると環が閉環し、アンモニアが失われてピロールが形成される。このメカニズムはロビンソン夫妻によって開発された。
一つの改良法では、プロピオンアルデヒドをまずヒドラジンで処理し、次に高温で塩化ベンゾイルで処理し、マイクロ波照射によって補助する：[24]
![ピロティ・ロビンソン反応[24]](https://img-server.japedia.wiki/wikipedia/commons/thumb/b/bd/Piloty-Robinson_reaction.png/500px-Piloty-Robinson_reaction.png)
複数の置換基を有するピロールは、ミュンヒノンとアルキンの反応から得られています。反応機構は、1,3-双極子環化付加反応に続いて逆ディールス・アルダー反応による二酸化炭素の消失です。同様の反応はアザラクトンを使用して行うことができます。
ピロールは、アルキンとイソニトリルの銀触媒環化によっても合成できる。ここで、R 2は電子吸引基、R 1はアルカン、アリール基、またはエステルである。二置換アルキンの例でも、目的のピロールがかなりの収率で生成されることが確認されている。この反応は銀アセチリド中間体を経由して進行すると提案されている。この方法は、アゾールを生成するために使用されるアジド-アルキンクリックケミストリーに類似している。
ピロールの合成法の一つは、粘液酸のアンモニウム塩であるムチン酸アンモニウムの脱炭酸反応である。この塩は通常、グリセロールを溶媒として蒸留装置で加熱される。[25]
生合成
ピロール環の生合成は、グリシンとスクシニルCoAから合成されるアミノレブリン酸（ALA）から始まります。ALA脱水酵素は、クノール型環合成を介して2つのALA分子の縮合を触媒し、ポルフォビリノーゲン（PBG）を形成します。これは後に反応して、例えばマクロサイクルのヘムやクロロフィルを形成します。[26]
。
プロリンは、アミノ酸L-グルタミン酸から生合成される。 グルタミン酸-5-セミアルデヒドは、まずグルタミン酸5-キナーゼ（ATP依存性）とグルタミン酸-5-セミアルデヒド脱水素酵素（NADHまたはNADPHが必要）によって生成される。その後、自発的に環化して1-ピロリン-5-カルボン酸を形成し、これがピロリン-5-カルボキシレートレダクターゼ（NADHまたはNADPHを使用）によってプロリンに還元されるか、オルニチンアミノトランスフェラーゼによってオルニチンに変換され、その後オルニチンシクロデアミナーゼによって環化されてプロリンが形成される。[27]
プロリンは、プロディジオシンなどの二次天然物中の芳香族ピロールの前駆体として使用できます。
プロディジオシン[28] [29]の生合成には、 L-プロリン、L-セリン、L-メチオニン、ピルビン酸、2-オクテナール からの3つのピロール型環（図1のA、B、Cで表示）の収束カップリングが含まれます。
環 A は、非リボソームペプチド合成酵素 (NRPS) 経路 (図 2) を介してL -プロリンから合成され、ここでプロリンのピロリジン環は FAD + を介して 2 回酸化され、ピロール環 A が生成されます。
次に、リング A はポリケチド合成酵素経路によって拡張され、L -セリンがリング B に組み込まれます (図 3)。リング A フラグメントは、KS ドメインによってペプチジル キャリア タンパク質 (PCP) からアシル キャリア タンパク質 (ACP) に転送され、続いて脱炭酸クライゼン縮合によってマロニル ACP に転送されます。次に、このフラグメントは、PLP を介したL -セリンの脱炭酸によって形成されたマスクされたカルバニオンと反応し、脱水反応で環化して 2 番目のピロール環を生成します。次に、この中間体はメチル化 ( L -メチオニンのメチル基をアルコールの 6 位に組み込む) と、第一級アルコールのアルデヒドへの酸化によって修飾され、コア A-B リング構造が生成されます。
反応と反応性
ピロールは芳香族であるため、水素化が難しく、ディールス・アルダー反応でジエンとして反応しにくく、通常のオレフィン反応も起こさない。ピロールの反応性はベンゼンやアニリンと同様で、アルキル化やアシル化が容易である。酸性条件下では、ピロールは容易にポリピロールに酸化されるため、[30]ベンゼン化学で使用される多くの求電子試薬はピロールには適用できない。対照的に、置換ピロール（保護ピロールを含む）は幅広い変換に使用されている。[11]
ピロールと求電子剤の反応
ピロールは、プロトン化された中間体の安定性が最も高いため、一般に α 位 (C2 または C5) で求電子剤と反応します。
ピロールはニトロ化剤（例：HNO 3 / Ac 2 O）、スルホン化剤（Py·SO 3）、ハロゲン化剤（例：NCS、NBS、Br 2、SO 2 Cl 2、KI / H 2 O 2）と容易に反応する。[31]ハロゲン化により一般にポリハロゲン化ピロールが得られるが、モノハロゲン化も可能である。ピロールへの求電子付加反応では典型的に見られるように、ハロゲン化は一般に2位で起こるが、窒素のシラン化により3位でも起こることがある。これは、一般に反応性の低い3位をさらに官能基化するのに有用な方法である。[要出典]
アシル化
アシル化は一般に2位で起こり、様々な方法を用いる。酸無水物や酸塩化物によるアシル化は、触媒の有無にかかわらず起こる。[32] 2-アシルピロールは、ニトリルとの反応であるフーベン・ヘーシュ反応によっても得られる。ピロールアルデヒドは、ヴィルスマイヤー・ハック反応によって形成される。[33]
脱プロトン化ピロールの反応
ピロール中のNHプロトンは中程度の酸性を示し、pKaは17.5である。[34]ピロールはブチルリチウムや水素化ナトリウムなどの強塩基で脱プロトン化できる。[35]得られたアルカリピロリドは求核性である。この共役塩基をヨードメタンなどの求電子剤で処理するとN-メチルピロールが得られる。
N -メタル化ピロールは、配位金属に応じて、N または C 位で求電子剤と反応します。イオン性の窒素-金属結合（リチウム、ナトリウム、カリウムなど）と溶媒和性の高い溶媒は、N -アルキル化を引き起こします。MgX などの親窒素性金属は、窒素原子への配位度が高いため、C（主に C2）でアルキル化を引き起こします。N -置換ピロールの場合、炭素のメタル化はより容易です。アルキル基は、求電子剤として、またはクロスカップリング反応によって導入できます。[引用が必要]
C3位の置換はN-置換3-ブロモピロールを用いることで可能であり、これはN-シリルピロールをNBSで臭素化することで合成できる。[要出典]
削減
ピロールは還元されてピロリジンやピロリンになる。[36]例えば、ピロールエステルやアミドのバーチ還元ではピロリンが生成し、その位置選択性は電子吸引基の位置に依存する。[要出典]
環化反応
N置換基 を有するピロールは、 [4+2]-、[2+2]-、[2+1]-環化などの環化付加反応を起こすことができる。特に窒素上に電子吸引基が存在する場合、ピロールがジエンとして作用してディールス・アルダー環化が起こることがある。ビニルピロールもジエンとして作用することがある。[出典が必要]
ピロールはジクロロカルベンなどのカルベンと[2+1]環付加反応を起こすことができる。ジクロロカルベンではジクロロシクロプロパン中間体が形成され、これが分解して3-クロロピリジンを形成する（チアミシアン・デンシュテット転位）。[37] [38] [39]
商業利用
ポリピロールには商業的価値がある。N- メチルピロールは、製薬化学の構成要素であるN-メチルピロールカルボン酸の前駆体である。[ 9 ]ピロールは、アトルバスタチン、ケトロラク、スニチニブ など、いくつかの薬剤にも使用されている。ピロールは、耐光性の赤色、緋色、カルミン色素として使用されている。[40] [41]
類似体と派生品
ピロールの 構造類似体には以下のものがあります。
ピロールの誘導体には、縮合ベンゼン環を持つ誘導体であるインドールが含まれます。
参照
ウィキメディア・コモンズには、ピロールに関連するメディアがあります。
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さらに読む
- ジョーンズ、R. ジョーンズ編 (1990)。ピロール。第 1 部。ピロール環の合成と物理的、化学的側面。複素環式化合物の化学。第 48 巻。チチェスター: John Wiley & Sons。p. 351。doi : 10.1002 /recl.19911100712。ISBN 978-0-471-62753-1。
{{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ) - ジョリクール、ブノワ。チャップマン、エリン・Ｅ．トンプソン、アリソン。ウィリアム D. ルベル (2006)。 「ピロールプロテクション」。四面体。62 (50): 11531–11563。土井：10.1016/j.tet.2006.08.071。
外部リンク
- ピロールの合成（最近の方法の概要）
- 含窒素ヘテロ芳香族化合物の置換反応機構