単純な芳香環

単純芳香族環は、単純アレーンまたは単純芳香族とも呼ばれ、共役平面環系のみで構成される芳香族 有機化合物です。多くの単純芳香族環には慣用名が付けられています。これらは通常、より複雑な分子（「置換芳香族」）のサブ構造として見られます。典型的な単純芳香族化合物は、ベンゼン、インドール、ピリジンです。^{[1] [2]}

単純な芳香族環は、酸素、窒素、硫黄などの炭素以外の環原子を含む場合は複素環式になります。ベンゼンのように単環式、ナフタレンのように二環式、アントラセンのように多環式になります。単純な単環式芳香族環は通常、ピロールのような5員環、またはピリジンのような6員環です。縮合/凝縮^[3]芳香族環は、接続結合を共有する単環式環で構成されます。

窒素（N）含有芳香族環は、容易にプロトン化されて芳香族カチオンや塩（例えば、ピリジニウム）を形成する塩基性芳香族環と、非塩基性芳香族環 に分けられます。

• 塩基性芳香環では、孤立電子対は芳香族系の一部ではなく、環の平面内に広がっています。この孤立電子対は、アミンの窒素原子と同様に、これらの窒素塩基の塩基性を担っています。これらの化合物では、窒素原子は水素原子と結合していません。塩基性芳香環の例としては、ピリジンやキノリンなどがあります。イミダゾールやプリンなど、いくつかの環には塩基性窒素原子と非塩基性窒素原子が含まれています。
• 非塩基性環では、窒素原子の孤立電子対は非局在化しており、芳香族π電子系に寄与している。これらの化合物では、窒素原子は水素原子と結合している。非塩基性窒素含有芳香族環の例としては、ピロールやインドールがある。

酸素および硫黄を含む芳香族環では、ヘテロ原子の電子対の 1 つが芳香族系に寄与し (非塩基性窒素含有環と同様)、2 番目の孤立電子対は環の平面内に広がります (一次窒素含有環と同様)。

• 分子は環状でなければなりません。
• 環内の各原子は必ず占有されたp 軌道を持ち、それが両側の p 軌道と重なり合う (完全に共役) 必要があります。
• 分子は平面でなければなりません。
• 奇数個のπ電子対を含まなければならず、ヒュッケル則を満たす必要があります: (4n+2) 個のπ電子、ここで n は 0 から始まる整数です。

対照的に、4n のパイ電子を持つ分子は反芳香族です。

• 多環芳香族炭化水素（PAH）