ポルフィリン

ポルフィリン（/ ˈ p ɔːr f ər ɪ n s / POR -fər-ins）は、メチン架橋（=CH−）を介してα炭素原子で相互結合した4つの修飾ピロールサブユニットで構成される、複素環式、大環状の有機化合物のグループです。脊椎動物では、ポルフィリングループの必須メンバーはヘムです。ヘムはヘムタンパク質の成分であり、血流中で酸素を運ぶ機能などがあります。植物では、必須のポルフィリン誘導体はクロロフィルであり、光合成における集光と電子伝達に関与しています。

ポルフィリンの親はポルフィンであり、理論上のみ興味深い希少化合物である。置換されたポルフィンはポルフィリンと呼ばれる。^[1]合計 26 個の π 電子があり、そのうち 18 個の π 電子が平面の連続環を形成しているため、ポルフィリン環構造は芳香族と説明されることが多い。^[2]^[3]大きな共役系の結果の 1 つとして、ポルフィリンは一般に電磁スペクトルの可視領域で強い吸収を示す、つまり濃い色をしている。「ポルフィリン」という名前はギリシャ語の πορφύρα (porphyra) 「紫」に由来する。^[4]

構造

ポルフィリン錯体は、正方形の平面状の MN _{4コアから構成されています。sp}²混成炭素からなるポルフィリンの外周は、通常、平面性からわずかにずれています。「波打った」または鞍形のポルフィリンは、システムとその環境との相互作用に起因します。 ^[5] さらに、金属は N ₄平面の中心に位置しないことがよくあります。^[6] 自由ポルフィリンの場合、2 つのピロールプロトンは相互にトランスであり、N ₄平面から突出しています。^[7]これらの非平面歪みは、化学的および物理的特性の変化に関連しています。クロロフィル環はより明確に非平面ですが、ポルフィリンよりも飽和しています。^[8]

ポルフィリンの錯体

2 つの N- Hプロトンの置換と同時に、ポルフィリンは N4「ポケット」内の金属イオンと結合します。金属イオンは通常、2+ または 3+ の電荷を持ちます。これらの合成の概略式を示します。ここで、M は金属イオン、L は配位子です。

H ₂ポルフィリン + [ML _n ] ²⁺ → M(ポルフィリネート)L _{n −4} + 4 L + 2 H ⁺

代表的なポルフィリンおよび誘導体
プロトポルフィリン IXの誘導体は自然界に広く存在し、ヘムの前駆体です。
オクタエチルポルフィリン(H ₂ OEP) は、プロトポルフィリン IX の合成類似体です。天然のポルフィリン配位子とは異なり、OEP ²⁻は高度に対称的です。
テトラフェニルポルフィリン(H ₂ TPP) は、プロトポルフィリン IX の別の合成類似体です。天然のポルフィリン配位子とは異なり、TPP ^{2− は}高度に対称的です。もう 1 つの違いは、メチン中心がフェニル基で占められていることです。
プロトポルフィリン IX の複合体であるヘムの簡略図。
40個のポルフィリン分子からなるマクロサイクル、モデル
40個のポルフィリン分子からなるマクロサイクル、STM画像

古代のポルフィリン

ジオポルフィリンはペトロポルフィリンとも呼ばれ、地質起源のポルフィリンです。^[9]原油、オイルシェール、石炭、堆積岩に存在します。 ^[9]^[10] アベルソナイトは、ポルフィリンが単独で結晶を形成することはまれであるため、おそらく唯一のジオポルフィリン鉱物です。^[11]

有機地球化学の分野は、石油からポルフィリンを分離することに端を発しています。^{[引用が必要]この発見は、石油の生物学的起源の解明に役立ちました。石油は、微量のニッケルおよび}バナジルポルフィリンの分析によって「指紋」がとられることがあります。^{[引用が必要]}

生合成

動物、昆虫、菌類、原生動物などの非光合成真核生物や、α-プロテオバクテリア群の細菌では、ポルフィリン生合成の主要なステップは、クエン酸回路からのスクシニルCoAとアミノ酸グリシンの反応による δ-アミノレブリン酸（δ-ALA、5-ALAまたはdALA）の形成である。植物、藻類、細菌（α-プロテオバクテリア群を除く）、古細菌では、グルタミン酸からグルタミルtRNAとグルタミン酸-1-セミアルデヒドを経由して生成される。この経路に関与する酵素は、グルタミルtRNA合成酵素、グルタミルtRNA還元酵素、グルタミン酸-1-セミアルデヒド2,1-アミノムターゼである。この経路はC5経路またはビール経路として知られている。

次に、2 つの dALA 分子がポルフォビリノーゲン合成酵素によって結合され、ピロール環を含むポルフォビリノーゲン (PBG) が生成されます。次に、4 つの PBG が脱アミノ化によってヒドロキシメチルビラン(HMB)に結合され、これが加水分解されて環状テトラピロールウロポルフィリノーゲン IIIが生成されます。この分子は、さらにいくつかの修飾を受けます。中間体はさまざまな種で特定の物質を形成するために使用されますが、ヒトでは、主な最終生成物であるプロトポルフィリン IXが鉄と結合してヘムを形成します。胆汁色素はヘムの分解産物です。

次の図は、EC 番号とOMIMデータベースによる参照とともに、ポルフィリンの生合成をまとめたものです。各酵素の欠乏に関連するポルフィリン症も示されています。

実験室合成

4-メチルベンズアルデヒドとピロールを還流プロピオン酸で調製したメソ-テトラトリルポルフィリンの輝く結晶

ポルフィリンの一般的な合成法は、1936年に初めて報告されたロザムンド反応であり、^[12]^[13]これは、アドラーとロンゴによって記載された最近の方法の基礎でもあります。^[14]一般的なスキームは、ピロールとアルデヒドから始まる縮合と酸化のプロセスです。

潜在的な用途

光線力学療法

ポルフィリンは光を強く吸収し、照射された部位で熱に変換されるため、光線力学療法（PDT）の文脈で評価されてきました。 ^{[15]この技術は}、ベルテポルフィンを用いた黄斑変性症の治療に応用されています。^[16]

PDT は、特定の周波数の光、光増感剤、酸素の相互作用を伴う非侵襲性の癌治療と考えられています。この相互作用により、通常は一重項酸素である高反応性酸素種 (ROS) と、スーパーオキシドアニオン、遊離ヒドロキシルラジカル、または過酸化水素が生成されます。^[17]これらの高反応性酸素種は、脂質、芳香族アミノ酸、核酸複素環塩基などの影響を受けやすい細胞有機生体分子と反応して、細胞に損傷を与える酸化ラジカルを生成し、アポトーシスや壊死を引き起こす可能性があります。^[18]

分子エレクトロニクスとセンサー

ポルフィリン系化合物は分子エレクトロニクスやフォトニクスの構成要素として注目されている。^{[19]合成ポルフィリン色素はプロトタイプの}色素増感太陽電池に組み込まれている。^[20]^[21]

生物学的応用

ポルフィリンは抗炎症剤としての可能性が研究されており^[22]、抗癌作用や抗酸化作用が評価されている。^{[23]いくつかのポルフィリンペプチド複合体は、}試験管内でHIVに対する抗ウイルス活性を有することがわかった。^[24]

毒物学

ヘムの生合成は環境毒性学研究におけるバイオマーカーとして使用されている。ポルフィリンの過剰生成は有機塩素への曝露を示すが、鉛はALA脱水酵素を阻害する。^[25]

ギャラリー

メソ-テトラフェニルポルフィリンのルイス構造
メソ-テトラフェニルポルフィリンのUV-vis読み取り
光活性化ポルフィリン。一原子酸素。細胞の老化

参照

ポルフィリン関連疾患：ポルフィリン症
鉄に配位したポルフィリン：ヘム
ヘムを含む酵素群：シトクロムP450
マグネシウムに配位したポルフィリン：クロロフィル
炭素数が1つ短い類似体：コバルトに配位したビタミンB12 _を含むコロール類
コルフィンは、ニッケルに配位した高度に還元されたポルフィリンで、メチル補酵素M還元酵素（MCR）の補因子F430活性部位に結合する。
窒素置換ポルフィリン：フタロシアニン

参考文献

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外部リンク

ポルフィリンとフタロシアニンのジャーナル
ポルフィリン科学ハンドブック
Porphynet – ポルフィリンと関連構造に関する情報サイト

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