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| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名
(2 S ,3 R ,4 S ,5 R )-2,3,4,5-テトラヒドロキシヘキサン二酸
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| その他の名前
ガラクタル酸; ガラクトサッカリン酸
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| 識別子 | |
3Dモデル(JSmol)
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| チェムBL | |
| ケムスパイダー | |
| ECHA 情報カード | 100.007.641 |
パブケム CID
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| ユニ | |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C6H10O8 | |
| モル質量 | 210.138 グラムモル−1 |
| 融点 | 230 °C (446 °F; 503 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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粘液酸(ムチン酸、C 6 H 10 O 8またはHOOC-(CHOH) 4 -COOH)(ガラクタル酸またはメソガラクタル酸)は、ガラクトースまたはガラクトース含有化合物(ラクトース、ダルサイト、ケルサイト、およびほとんどの種類のガムなど)の硝酸酸化によって得られるアルダル酸です。[1]
プロパティ
粘液酸は結晶性の粉末で、210~230℃で融解します。[2]アルコールには不溶で、冷水にはほとんど溶けません。[1]分子の対称性により、キラル炭素原子を持っているにもかかわらず光学的に不活性です(つまり、メソ化合物です)。
反応
ピリジンとともに140℃に加熱すると、アロムチン酸に変換される。 [1] [3]発煙塩酸でしばらく分解するとαα′フルフラール ジカルボン酸に変換され、硫化 バリウムとともに加熱するとα-チオフェンカルボン酸に変換される。[1]アンモニウム塩は乾留すると二酸化炭素、アンモニア、ピロールなどの物質を生成する。[1]酸を苛性アルカリと融合するとシュウ酸を生成する。[1]
粘液酸は硫酸水素カリウムと脱水および脱炭酸反応により 3-ヒドロキシ-2-ピロンを形成します。
使用
粘液酸は、自家製小麦粉や発泡性飲料に含まれる酒石酸の代替として使用できます。
レニウム触媒による脱酸素脱水反応によりナイロンを製造する際にアジピン酸の前駆体として使用されている。[4]
これは、ニコラウのタキソール全合成(1994) においてタキソールの前駆体として使用されています。
参照
参考文献
- ^ abcdef ヒュー・チザム編 (1911)。。ブリタニカ百科事典。第18巻 (第11版)。ケンブリッジ大学出版局。954ページ。
- ^ 「粘液酸」。ChemSpider 。 2018年3月30日閲覧。
- ^ Butler, CL; Cretcher, LH (1929). 「アロムチン酸およびその誘導体の製造」アメリカ化学会誌. 51 (7): 2167. doi :10.1021/ja01382a029.
- ^ Li, X.; Wu, D.; Lu, T.; Yi, G.; Su, H.; Zhang, Y. (2014). 「粘液酸をアジピン酸に変換する高効率化学プロセスとレニウム触媒脱酸素脱水反応のメカニズムの DFT 研究」. Angewandte Chemie International Edition . 53 (16): 4200– 4204. doi :10.1002/anie.201310991. PMID 24623498.



