クロリン

クロリン
名前
	その他の名前 2,3-ジヒドロポルフィン
識別子
CAS番号	2683-84-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:36303 ;
ケムスパイダー	58616 ;
パブケム CID	65106;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30893669;
	InChI InChI=1S/C20H16N4/c1-2-14-10-16-5-6-18(23-16)12-20-8-7-19(24-20)11-17-4-3-15( 22-17)9-1 3(1)21-14/h1-6,9-12,22-23H,7-8H2/b13-9-,14-10-,15-9-,16-10-,17-11-,18 -12-、19-11-、20-12- キー: UGADAJMDJZPKQX-CEVVSZFKSA-N ; InChI=1/C20H16N4/c1-2-14-10-16-5-6-18(23-16)12-20-8-7-19(24-20)11-17-4-3-15( 22-17)9-13 (1)21-14/h1-6,9-12,22-23H,7-8H2/b13-9-,14-10-,15-9-,16-10-,17-11-,18- 12-、19-11-、20-12- キー: UGADAJMDJZPKQX-CEVVSZFKBJ;
	笑顔 C(N1)(/C=C2N=C(C=C\2)/C=C3N/C(C=C\3)=C\4)=CC=C1/C=C5CCC4=N/5;
プロパティ
化学式	Ｃ２０Ｈ１６Ｎ４
モル質量	312.36784
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

有機化学において、クロリンは部分的に水素化されたポルフィリンであるテトラピロール色素である。^[1] 親クロリンは不安定な化合物であり、空気酸化されてポルフィンになる。^{[2]クロリンという名前は}クロロフィルに由来する。クロロフィルはマグネシウムを含むクロリンであり、葉緑体中に光合成色素として存在する。厳密に言えば、「クロリン」という用語はクロロフィルと同じ環酸化状態を持つ化合物のみを指す。

クロリンは優れた光増感剤です。m-テトラヒドロキシフェニルクロリン（mTHPC）やモノ-L-アスパルチルクロリンe6などのさまざまな合成クロリン類似体は、光増感剤として実験的光線力学療法で効果的に使用されています。^[3]

クロロフィル

最も豊富なクロリンは光合成色素クロロフィルである。クロロフィルはクロリンとは異なり、5番目のケトン含有環を有する。クロロフィルには、クロロフィルa、クロロフィルb、クロロフィルd、クロロフィルe、クロロフィルf、クロロフィルgなど多様な種類が存在する。クロロフィルは通常、中心金属原子としてマグネシウムを特徴とし、親化合物の2つのNH中心を置き換えている。 [ ^4]

変化

微生物は、バクテリオクロリンとイソバクテリオクロリンという2つの還元型クロリンを生成します。バクテリオクロリンは、一部のバクテリオクロロフィルに含まれています。環構造は、クロロフィリドa還元酵素（COR）がC7-8二重結合でクロリン環を還元することによって生成されます。^{[5]イソバクテリオクロリンは、主に}ビタミンB12 _の生合成中間体であるシロヒドロクロリンとして自然界に存在し、クロリンを経由せずに生成されます。生物では、どちらも最終的にテトラピロール生合成のほぼ普遍的な中間体であるウロポルフィリノーゲンIIIに由来します。 ^[6]

合成クロリン

さまざまな官能基や環修飾を持つ多数の合成クロリンが研究されてきた。^[7]

縮合クロリンは、B(III)サブポルフィリンの還元、または対応するB(III)サブバクテリオクロリンの酸化によって合成できる。^[8] B(III)サブクロリンは、メソ-ジエステルトリピロメタンからメソ-エステルB(III)サブクロリンとして直接合成され、このクラスの化合物は非常に優れた蛍光量子収率と一重項酸素生成効率を示した^[9]^[10]

参照

さらに読む

Juse´lius, Jonas; Sundholm, Dage (2000). 「ポルフィン、クロリン、バクテリオクロリンの芳香族経路」.物理化学化学物理学. 2 (10): 2145–2151. Bibcode :2000PCCP....2.2145J. doi :10.1039/b000260g.

参考文献

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^ K. エステル、ボルバス。ポルフィリン科学ハンドブック: 181: クロリン。世界科学的な。土井：10.1142/9789813149564_0001。ISBN 9814322326。
^ Chew, Aline Gomez Maqueo; Bryant, Donald A. (2007). 「細菌におけるクロロフィル生合成：構造的および機能的多様性の起源」Annual Review of Microbiology 61 : 113–129. doi :10.1146/annurev.micro.61.080706.093242. PMID 17506685.
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^ 谷口正彦; リンゼイジョナサン S. (2017). 「ポルフィリンの誘導体化によって調製されたクロロフィルの代替物として考えられる合成クロリン」.化学レビュー. 117 (2): 344–535. doi :10.1021/acs.chemrev.5b00696. OSTI 1534468. PMID 27498781.
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^ Soman, Rahul; Chandra, Brijesh; Bhat, Ishfaq A.; Kumar, B. Sathish; Hossain, Sk Saddam; Nandy, Sridatri; Jose, KV Jovan; Panda, Pradeepta K. (2021年7月15日). 「メソ-ジエトキシカルボニルトリピラン由来のA2B型およびA3型ホウ素(III)サブクロリン:合成および光物理的探査」. The Journal of Organic Chemistry . 86 (15): 10280–10287. doi :10.1021/acs.joc.1c01001. PMID 34264670. S2CID 235959639.

[1] Gerard P. Moss (1988). 「テトラピロールの命名法。1986年の推奨事項」。European Journal of Biochemistry。178 ( 2): 277–328。doi : 10.1111 /j.1432-1033.1988.tb14453.x。PMID 3208761。

[2] Battersby, Alan R. (2000). 「テトラピロール：生命の色素」. Natural Product Reports . 17 (6): 507–526. doi :10.1039/b002635m. PMID 11152419.

[3] Spikes, John D. (1990年7月). 「光生物学の新しい傾向」. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology . 6 (3): 259–274. doi :10.1016/1011-1344(90)85096-F. PMID 2120404.

[Hand-4] K. エステル、ボルバス。ポルフィリン科学ハンドブック: 181: クロリン。世界科学的な。土井：10.1142/9789813149564_0001。ISBN 9814322326。

[Maqueo-5] ^ Chew, Aline Gomez Maqueo; Bryant, Donald A. (2007). 「細菌におけるクロロフィル生合成：構造的および機能的多様性の起源」Annual Review of Microbiology 61 : 113–129. doi :10.1146/annurev.micro.61.080706.093242. PMID 17506685.

[6] Battersby, Alan R. (2000). 「テトラピロール：生命の色素：ミレニアムレビュー」。Natural Product Reports . 17 (6): 507–526. doi :10.1039/B002635M. PMID 11152419.

[7] 谷口正彦; リンゼイジョナサン S. (2017). 「ポルフィリンの誘導体化によって調製されたクロロフィルの代替物として考えられる合成クロリン」.化学レビュー. 117 (2): 344–535. doi :10.1021/acs.chemrev.5b00696. OSTI 1534468. PMID 27498781.

[8] 大須賀篤弘、キム・ドンホ (2008)。「メソアリール置換サブクロリンの合成と特性評価」アメリカ化学会誌。130 ( 2): 438–439。doi :10.1021/ja078042b。PMID 18095693 。

[9] チャンドラ、ブリジェシュ;ソマン、ラーフル。サティシュ・クマール、B.ホセ、KV ジョバン。パンダ、Pradeepta K. (2020 年 12 月 3 日)。「メソフリーホウ素(III)サブクロリンと相互作用する発色団を有するそのμ-オキソ二量体」。有機的な文字。22 (24): 9735–9739。土井：10.1021/acs.orglett.0c03813。PMID 33270460。S2CID 227282229 。

[10] Soman, Rahul; Chandra, Brijesh; Bhat, Ishfaq A.; Kumar, B. Sathish; Hossain, Sk Saddam; Nandy, Sridatri; Jose, KV Jovan; Panda, Pradeepta K. (2021年7月15日). 「メソ-ジエトキシカルボニルトリピラン由来のA2B型およびA3型ホウ素(III)サブクロリン:合成および光物理的探査」. The Journal of Organic Chemistry . 86 (15): 10280–10287. doi :10.1021/acs.joc.1c01001. PMID 34264670. S2CID 235959639.