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 乳剤中に見られるパーフルオロオクタン酸
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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ペンタデカフルオロオクタン酸 | |
| その他の名前
パーフルオロオクタン酸、PFOA、C8、パーフルオロオクタン酸、PFO、パーフルオロカプリル酸、C 8 -PFCA、FC-143、F -n-オクタン酸
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.005.817 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ8ＨＦ15Ｏ2 | |
| モル質量 | 414.07グラム/モル |
| 外観 | 白無地 |
| 密度 | 1.8 g/cm3 [ 1] |
| 融点 | 40～50℃（104～122℉、313～323K）[1] |
| 沸点 | 189～192℃（372～378℉; 462～465K）[1] |
| 可溶性、9.5 g/L（PFO）[2] | |
| 他の溶媒への 溶解性 | 極性有機溶媒 |
| 酸性度（p Ka） | ~0 [3] [4] [5] |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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強酸、発がん性物質、残留有機汚染物質 |
| GHSラベル: | |
  
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| 危険 | |
| H302、H318、H332、H351、H360、H362、H372 | |
| P201、P202、P260、P261、P263、P264、P270、P271、P280、P281、P301+P312、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P310、P312、P314、P330、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 安全データシート（SDS） | [1] |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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パーフルオロオクタン酸（PFOA、共役塩基パー フルオロオクタン酸塩、 8炭素鎖構造のため口語ではC8とも呼ばれる）は、化学プロセスにおける工業用界面活性剤として、また材料原料として世界中で生産・使用されているパーフルオロカルボン酸である。PFOAは、パーフルオロn-ヘプチル「テールグループ」とカルボン酸「ヘッドグループ」からなる化学構造のため、界面活性剤またはフッ素界面活性剤と見なされている。ヘッドグループは親水性であるが、フルオロカーボンテールは疎水性と疎油性の両方である。[6]
国際がん研究機関（IARC）は、 PFOAをヒトに対して発がん性があると分類しています。[7] PFOAは、ペルフルオロアルキル化合物およびポリフルオロアルキル化合物（PFAS）として総称される多くの合成有機フッ素化合物の1つです。PFOS、PFOAなどの多くのPFASは、自然のプロセスでは分解されず、一般に残留性有機汚染物質または「永遠の化学物質」と呼ばれているため懸念されています。[8]また、土壌を介して移動し、飲料水源を汚染し、魚や野生生物に蓄積（生体内蓄積）する可能性があります。[8]残留物がヒトと野生生物で検出されています。[8] [9]
PFOAは、カーペット、室内装飾品、衣料品、床ワックス、繊維、消火泡、シーラントなど、いくつかの工業用途に使用されています。PFOAは、フッ素ポリマーの乳化重合における界面活性剤として、また、パーフルオロアルキル置換化合物、ポリマー、および高分子材料の合成における構成要素として機能します。PFOAは1940年代から工業的に大量に製造されてきました。[10]また、一部のフルオロテロマーなどの前駆体の分解によっても生成されます。PFOAは、パーフルオロアルキル末端基を持つため非常に安定しており、炭化水素界面活性剤よりも水の表面張力を下げることができるため、界面活性剤として使用されます。 [6] [11] PFOAの安定性は工業的には望ましいものですが、環境的には懸念の原因となっています。
パーフルオロオクタンスルホン酸（PFOS）の主要製造業者である3M社（1902年から2002年まではミネソタ鉱業製造会社として知られていた）は、米国環境保護庁（EPA）の懸念に応えて、2002年に生産の段階的廃止を開始しました。 [12] : 2 他の8社は、2015年までにこの化学物質の製造を段階的に廃止することに合意しました。[12] : 3
2014年までに、EPAはPFOAとパーフルオロオクタンスルホン酸塩（パーフルオロオクタンスルホン酸、PFOSの塩）を緊急汚染物質としてリストアップしました。
PFOAとPFOSは環境中で極めて残留性が高く、一般的な環境分解プロセスに耐性があります。[それらは]高栄養段階に広く分布しており、米国全土の土壌、空気、地下水に存在しています。PFOSとPFOAの毒性、移動性、生体内蓄積の可能性は、環境と人間の健康に潜在的な悪影響を及ぼします。[12] : 1
歴史
3M（当時はミネソタ鉱業製造会社）は1947年に電気化学的フッ素化法でPFOAの生産を開始しました。 [2] 1951年からデュポンは3MからPFOAを購入し、特定のフッ素ポリマー（市販ブランドはテフロンですが、デュポン社内ではこの物質をC8と呼んでいました）の製造に使用しました。[13] [14] [15]
1968年に消費者の血清中に有機フッ素化合物が検出され、1976年にそれがPFOAまたはPFOSなどの関連化合物であると示唆されました。[16] [17] [18]
1999年、EPAはPFOSの世界的な分布と毒性に関するデータを受け取った後、企業に過フッ素化合物の影響を調査するよう命じた。[19]これらの理由とEPAの圧力により[20] 、 3Mは2000年5月にPFOA、PFOS、およびPFOS関連製品（同社のベストセラー忌避剤）の生産を段階的に廃止すると発表しました。[21] 3Mは、EPAの圧力に関係なく同じ決定を下しただろうと述べました。[22]
3M社の段階的廃止に伴い、デュポン社は2002年にノースカロライナ州フェイエットビルに自社工場を建設し、この化学物質を製造した。[23]この化学物質は、ウェストバージニア州ワシントンにあるデュポン社のワシントン工場周辺のPFOA汚染地域からの訴訟やEPAの注目により注目を集めている。2004年、デュポン社と契約していた「産業リスク評価機関」であるChemRiskは、1951年から2003年の間にウェストバージニア州パーカーズバーグにあるデュポン社のワシントン工場から170万ポンドを超えるC8が環境に「投棄、注入、放出」されたと報告した。[24]
PFOAに関する研究では、遍在性、動物由来の毒性、および人間の健康パラメータとの関連性や潜在的な健康影響が実証されています。さらに、近年の分析化学の進歩により、さまざまな物質に含まれる低濃度およびppb未満のPFOAを日常的に検出できるようになりました。 [18] 2013年、ゴアテックスは耐候性機能性繊維の製造におけるPFOAの使用を廃止しました。[25] PFOAを生産する大手企業は、2015年までにPFOAを排除することを目標に、Global PFOA Stewardship Programに署名しました。 [26]それ以来、調理器具に使用されるノンスティック素材の生産からPFOAは排除されています。GenXはPFOAの代替として導入されましたが、ラットへの影響をテストした2015年の研究では、GenXはPFOAと同じ健康問題の多くを引き起こしましたが、はるかに高い濃度が必要でした。これは、GenX（C3）がPFOAの短鎖代替物であるためです。 GenXはPFOAよりも半減期がかなり短いため、PFOAや他の長鎖パーフルオロ化合物ほど生体内に残留しません。[27]
ロバート・ビロットの調査
2000年秋、タフト・ステティニアス・アンド・ホリスターのパートナー弁護士ロバート・ビロットは、デュポンにPFOAに関連するすべての文書の開示を強制する裁判所命令を勝ち取った。これには、デュポンの科学者が数十年にわたって実施した機密研究と報告書からなる11万件のファイルが含まれていた。1993年までに、デュポンは「PFOAが実験動物の精巣、膵臓、肝臓に癌性腫瘍を引き起こした」ことを理解し、代替品の調査を開始した。しかし、PFOAを使用して製造された製品は、年間10億ドルの利益というデュポンの収益の不可欠な部分であったため、PFOAの使用を継続することを選択した。[13]ビロットは、「3Mとデュポンはどちらも40年以上にわたってPFOAに関する秘密の医学研究を行っていた」ことを知り、1961年までにデュポンはPFOAを与えられたマウスの肝腫大を認識していた。[13] [28] [29]
ビロットは、デュポン社が1980年代からウェストバージニア州パーカーズバーグでPFOAを使って水を汚染していたことを暴露した。 [13] 1980年代と1990年代には、研究者らがPFOAの毒性を調査した。[29]
弁護士ロバート・ビロットは、汚染の暴露活動により、2017年のライト・ライブリフッド賞を含む数々の賞を受賞している。 [30]デュポン社とのこの戦いは、 2018年のサンダンス映画祭で初公開されたドキュメンタリー『The Devil We Know』[31]や、トッド・ヘインズ監督の『Dark Waters』で取り上げられている。
合成
PFOAには、電気化学的フッ素化（ECF）とテロメリゼーションという2つの主な合成経路がある。[2] ECF経路では、オクタノイルクロリド（オクタン酸の酸塩化物）をフッ化水素酸と反応させる。[32] ECFによって複数の生成物が生成され、目的の酸フッ化物F(CF 2 ) 7 COFは収量のわずか10～15％で生成され、主な生成物はFC-75などのペルフルオロ環状エーテル異性体である。[32]この酸フッ化物を加水分解すると、ECFが酸塩化物の炭素末端の再配列を誘発するため、直鎖（78％）、末端分岐（13％）、および内部分岐（9％）分子の混合物としてPFOAが得られる。[32] ECFでは製造廃棄物も生じる。[33] 3Mは1947年から2002年までミネソタ州コテージグローブの工場でECF PFOAを合成し、世界最大の生産者でした。[2] [33] ECFの生産はヨーロッパとアジアで小規模に継続されています。[2]
PFOAは、以下に示すテロメリゼーションによっても合成されます。ここで、テロゲンは有機ヨウ素化合物であり、タキソゲンはテトラフルオロエチレンです。[32] [34]各ステップは付加反応であり、テロゲンの炭素-ヨウ素結合が不飽和タキソゲンの炭素-炭素二重結合に付加され、新しいテロゲンが形成されます。
- CF 3 CF 2 I + F 2 C=CF 2 → CF 3 CF 2 CF 2 CF 2 I
- CF 3 (CF 2 ) 3 I + F 2 C=CF 2 → CF 3 (CF 2 ) 5 I
- CF 3 (CF 2 ) 5 I + F 2 C=CF 2 → CF 3 (CF 2 ) 7 I
生成物はSO 3によって酸化されてPFOAを形成する。[32]それぞれの付加によって新しいテロマーが生成されることから、反応条件に応じて、偶数の炭素原子を含む様々な長さの鎖を持つこのようなフルオロテロマーが形成される。通常、ほとんどの生成物には2〜6個のタキソゲン（つまり、CF 3 (CF 2 ) 5 IからCF 3 (CF 2 ) 13 I）が含まれる。[32]酸化後、蒸留によってPFOAを他のペルフルオロカルボン酸から分離する。[32] PFOAのテロメリゼーション合成はデュポン社によって開拓されたが、[32]実験室には適していない。[34]テロメリゼーションによって形成されたPFOAは、ECFによって形成された構造の混合物とは対照的に、完全に直線的である。
アプリケーション
PFOAは幅広い用途がある。1976年、PFOAは「布地や皮革、床ワックスやワックスペーパーの製造」における撥水・撥油剤として報告された。[35]しかし、紙はもはやパーフルオロ化合物ではなく、0.1%未満のPFOAを含むフルオロテロマーで処理されていると考えられている。 [36]この化合物は「電線用絶縁体、溶融シリカの平面エッチング」[34]、消火泡[2] [37] 、アウトドアウェア[38]にも使用されている。プロトン化された種として、PFOAの酸型は、フルオロアクリル酸エステルの製造における反応中間体として最も広く使用されているパーフルオロカルボン酸であった。[39] [40]
塩としての主な用途は、PTFE、ポリフッ化ビニリデン、フルオロエラストマーなどのフッ素ポリマーの乳化重合用の乳化剤としての用途です。[42] [43]この用途では、3Mの子会社であるダイニオンが代替乳化剤を持っています[44]が、デュポンはPFOAを「必須の加工助剤」としています。[45]過去には、PFOAはPTFEベースであるため、ゴアテックスの製造に使用されていました[46] 。PTFE加工では、PFOAは水溶液であり、テトラフルオロエチレンと成長するポリマーを含むミセルを形成します。[47] PFOAは、さらなる工業加工の前にフルオロポリマーとフルオロエラストマーの懸濁液を安定化するために使用でき、イオン対逆相液体クロマトグラフィーでは抽出剤として機能します。[48] PFOAは、電子製品や工業用フッ素界面活性剤としても使用されています。[46] [11]
2009年のEPAの調査では、2007年3月から2008年5月の間に購入され、重量で少なくとも0.01%のフッ素を含むことが判明した116の製品について、PFOAの濃度が測定されました。[49]以下に示す濃度は、特に明記しない限り、検出されない、またはND（括弧内は検出限界）から6750までの範囲で、サンプル1グラムあたりのPFOAのナノグラム濃度（ 10億分の1）で示されています。
世界的な発生と発生源
PFOAはすべての大陸を汚染している。[50]最も一般的な2つのタイプ（PFOSとPFOA）は、それぞれ2002年と2015年に米国で生産が段階的に廃止されたが、一部の輸入製品にはまだ含まれている。PFOAとPFOSは、すべてのアメリカ人の血流中に10億分の1の範囲で検出されているが、1999年から2014年の間に、PFOAの濃度は70％、PFOSの濃度は84％減少しており、これは米国でのPFOAとPFOSの生産終了と段階的廃止と一致している。[51] PFOAは、中央太平洋で1000兆分の1の低濃度で、沿岸水域では1兆分の1（ppt）の低濃度で検出されている。[52] PFOAの界面活性[53] PFOAは表層水で広く検出されており、多くの哺乳類、魚類、鳥類に存在します。[50] PFOAは、北太平洋の真ん中、北米とアジアのほぼ中間に位置するミッドウェー環礁の野生生物保護区サンド島のアトランティックサーモン、メカジキ、ボラ、ハイイロアザラシ、ウ、アラスカホッキョクグマ、カッショクペリカン、ウミガメ、ウミワシ、アメリカ中西部のハクトウワシ、カリフォルニアアシカ、コアホウドリの血液や重要な臓器に含まれています。[13] PFASは家庭、消費財、食品、環境全般に遍在するため、これらの化合物のこの遍在する広範な使用を反映した微量レベルが廃水や固形廃棄物の流れに流れ込みます。[54]
しかし、PFOS [55]や他のより長いパーフルオロカルボン酸とは異なり、野生動物には人間よりもはるかに少ないPFOAが含まれています。 [56]野生動物では、PFOAはより長いパーフルオロカルボン酸ほど生体蓄積性がありません。[57]自治体の廃水と埋立地浸出 水は、環境に対するPFOAの重要な発生源であると考えられています。[58] [59]
大半の先進国では、PFOA血清中濃度は平均2～8ppbの範囲である。[60]特定された最も高い消費者集団は韓国で、約60ppbであった。 [ 55]ペルー、[61] ベトナム、[62]アフガニスタン[63]では、血清濃度が1ppb未満であると記録されている。2003～2004年には、アメリカ人の99.7%の血清中にPFOAが検出され、平均で約4ppbであった。[64]近年、米国の血清中のPFOA濃度は25%減少している。[65] PFOAの減少にもかかわらず、より長いパーフルオロカルボン酸PFNAは米国の消費者の血液中で増加している。[64] PFASは製紙工場の残留物、消化物、堆肥、土壌にも見られる。 PFASの遍在性と、廃水、バイオソリッド、浸出液中に存在する可能性のある比較的背景レベルを考慮すると、これらの発生源に対して分析検出限界に近い要件を設定しても、公衆衛生の保護に目立った利益をもたらさない可能性がある。[54]
産業源
PFOAは産業施設から直接放出されます。例えば、デュポン社のワシントン工場の推定PFOA総排出量は、2000年には80,000ポンド、 2004年には1,700ポンドでした。 [14] 2006年の研究では、4人の著者のうち2人がデュポン社の従業員でしたが、過去のパーフルオロカルボキシレート排出量の約80％がフッ素ポリマーの製造と使用から環境に放出されたと推定されました。 [2] PFOAは、フッ素化学工場以外の産業施設の水でも測定できます。PFOAは、カーペット産業[66] 、 [67]、電子産業[68]からの排出物でも検出されています。最も重要な排出源は、カーペットと繊維保護製品、および消火泡です。[69]
先駆者
PFOA は、さまざまな前駆分子からの分解生成物として形成される可能性があります。実際、フルオロテロマー産業の主な製品であるフルオロテロマーベースのポリマーは、生物的[70]および単純な水との非生物的反応によって、半減期が数十年である PFOA および関連化合物に分解することが示されています。[71]すでに製造されているフルオロテロマーベースのポリマーは、今後数十年にわたって世界的に PFOA の主な発生源になる可能性があると主張されています。[71] PFOA に分解する他の前駆物質には、8:2フルオロテロマーアルコール(F(CF 2 ) 8 CH 2 CH 2 OH)、ポリフルオロアルキルリン酸界面活性剤 (PAPS) [72] 、およびおそらくN -EtFOSE アルコール(F(CF 2 ) 8 SO 2 N(Et)CH 2 CH 2 OH) が含まれます。[50] [73] PTFE（テフロン）が熱（熱分解）によって分解されると、微量生成物としてPFOAが形成される可能性がある。[74] [75]経済協力開発機構（ OECD）は、PFOAを含むパーフルオロカルボン酸（PFCA）に分解する可能性のある615種類の化学物質のリストを作成している。 [76]しかし、615種類すべてがPFOAに分解する可能性があるわけではない。
検査された廃水処理施設（WWTP）の大部分は、投入量よりも多くのPFOAを排出しており、この排出量の増加はフルオロテロマーアルコールの生分解によるものとされている。 [77]現在PFOAの前駆物質として懸念されているのはフルオロテロマーベースのポリマーである。エステル結合を介して炭化水素骨格に結合したフルオロテロマーアルコールは分離し、PFOAに生分解される可能性がある。[78]
人々への情報源
食品、[79]、 飲料水、[80]、屋外の空気、屋内の空気、[81]、 ほこり、食品の包装[82]はすべて、人体へのPFOAの発生源として関係している。[72]しかし、データの欠落のため、どの暴露経路が優勢であるかは不明である。水が発生源である場合、血中濃度は飲料水の濃度の約100倍になる。[84] [85]
デュポン社のワシントン工場周辺のPFOA汚染地域に住む人々は、飲料水から摂取した血中PFOA濃度が高いことがわかった。飲料水中のPFOA濃度が最も高かったのはリトルホッキング水道システムで、2002年から2005年の平均濃度は3.55ppbだった。[14]水道水を多く飲んだり、地元産の果物や野菜を食べたり、地元産の肉を食べたりする人は、いずれもPFOA濃度が高い傾向にあった。水炭素フィルターシステムを使用している住民は、PFOA濃度が低かった。
食品接触面
PFOAはフルオロテロマーの製造時に意図しない副産物としても生成され[86]、食品接触用製品を含むフルオロテロマー処理された完成品にも存在します。フルオロテロマーは疎油性であるため食品接触紙に塗布されます。脂肪分の多い食品から油が紙に染み込むのを防ぎます。また、フルオロテロマーはPFOAに代謝される可能性があります。 [87]米国食品医薬品局（USFDA）の研究では、疎油性のフルオロテロマーベースの紙コーティング（食品接触紙に0.4％の濃度範囲で塗布可能）には塗布前に88,000～160,000ppbのPFOAが含まれていることがわかりました。一方、電子レンジ用ポップコーンの袋の油には加熱後に6～290ppbのPFOAが含まれていました。[88]毒物学者は、フッ素テロマーの1％がPFOAに代謝されると、電子レンジ用ポップコーンを年間10袋消費する個人で測定されたPFOAレベルの約20％を占める可能性があると推定しています。[87]
2008年、ニュースで電子レンジで調理したポップコーンに含まれるPFOAに関する懸念が高まり始めたとき、デュポン社のグローバル広報責任者ダン・ターナーは「私は3歳の子供に電子レンジで調理したポップコーンを食べさせています」と述べた。5年後、ジャーナリストのピーター・ローファーはターナーに手紙を書き、自分の子供がまだ電子レンジで調理したポップコーンを食べているかどうかを尋ねた。「そのような個人的な質問にはコメントしません」とターナーは返信した。[89] [90]
フルオロテロマーコーティングは、ファーストフードの包み紙、キャンディーの包み紙、ピザの箱のライナーに使用されています。[91]紙のフルオロテロマーコーティングの一種でPFOAの前駆体であるPAPSも食品接触紙に使用されています。[72]
デュポンは「デュポンテフロンノンスティックコーティングを施した調理器具にはPFOAは含まれていない」と主張しているが、[92] PTFE調理器具を含む完成したPTFE製品にも残留PFOAが検出された（4～75ppb）。[88]しかし、最近の研究ではPFOAレベルは検出限界以下（<1.5）から4.3ppbの範囲であった。[49]また、ノンスティック調理器具は加熱されるため、 PFOAが揮発するはずである。PTFEシーラントテープなどの加熱されないPTFE製品では、より高いレベル（1800ppb）が検出された。[93]全体として、PTFE調理器具はPFOAへの重要な曝露経路ではないと考えられている。[94] [95]
潜在的な道筋：汚泥から食品へ
PFOAとPFOSは、アラバマ州ディケーター周辺の肉牛の放牧地[83]と作物[96]で「非常に高い」（ppmの低い）レベルで検出された。[97]約5000エーカーの土地は「処理済みの都市下水汚泥、またはバイオソリッド」で肥料を与えられた。 [83] PFOAは、これらの土壌で育った飼料用草[98]と、この草を食べた牛の血液からも検出された。[99]水処理プラントは、近くのパーフルオロケミカル製造プラントから処理廃水を受け取っていた。3Mは自社の廃棄物を管理していると述べているが、ダイキンアメリカは「処理廃水を都市廃棄物処理プラントに排出した」。[83]肉にまで遡れば、パーフルオロケミカルが汚泥から食品にまで遡って検出されたのは初めてとなる。[83]しかし、USDAは、検出限界が20ppbであり、牛の筋肉組織中のPFOAとPFOSの両方が検出できないレベルであると報告した。[100]
家庭内のほこり
PFOAは家庭内のほこりによく含まれており、成人だけでなく、子供にとっても重要な曝露経路となっています。子供は成人に比べてほこりを介したPFOA曝露が高いです。[101]手と口の接触や高濃度のほこりへの接近により、摂取しやすくなり、PFOA曝露が増加します。[102]ある研究では、ほこりの摂取とPFOA血清濃度の間に有意な正の相関が認められました。[101]しかし、別の研究では、ほこりの摂取による曝露は最小限のリスクと関連していることがわかりました。[103]
規制状況
飲料水および飲料製品
米国では、2021年初頭現在、PFOAやPFOSに関する連邦飲料水基準はない。EPAは2012年に公共水道システムにPFOAとPFOSの監視を義務付け始め、 [104] 2016年には非規制技術文書である飲料水健康勧告を発表した。生涯健康勧告と健康影響支援文書は、飲料水中にこれらの化学物質が存在する場合に、連邦、州、部族、地方の当局者や飲料水システムの管理者が公衆衛生を保護するのに役立つ。生涯にわたる曝露で有害な健康影響が発生しないと予想されるPFOSとPFOAの濃度レベルは0.07ppb（70ppt）である。[105] 2021年3月、EPAはこれらの汚染物質に対する国家主要飲料水規制を策定すると発表した。[106]
ニュージャージー州は2020年にPFOAとPFOSの飲料水基準を公表した。[107] PFNAの基準は2018年に公表された。これは連邦規制がない中でPFAS基準を公表した最初の州であった。[108] 米国の州政府の行動 を参照。
2018年にニューヨーク州はPFOAとPFOSの飲料水基準をそれぞれ10pptと定めたが、これは米国で最も厳しい基準である。この基準は公共水道システムに適用され、パブリックコメント期間を経て2019年に発効した。[109]
情報公開法に基づく請求を通じて得られた情報から、2018年5月に、 EPA、行政管理予算局、国防総省、保健福祉省の間で2018年1月に交わされた電子メールに、毒性物質疾病登録局によるPFOSとPFOAの毒性に関する報告書草案の公表を抑制しようとする動きがあったことが判明した。報告書では、これらの化学物質は、EPAがこれまで安全としていたレベルよりもはるかに低いレベルで人間の健康を危険にさらしていると結論づけられている。[110]この取り組みに関するメディア報道が表面化した後、コロラド州のEPA地域管理者は、EPAが報告書の抑制に一切関与していないと否定した。[111]報告書は最終的に2018年6月21日に公表された。[80]
新しいATSDR分析では、中程度の暴露時のPFOAの暫定最小リスクレベル（MRL）は3x10 −6 mg/kg/日、PFOSの暫定最小リスクレベル（MRL）は2x10 −6 mg/kg/日と算出されている。 [112]欧州食品安全機関の意見では、PFOAの暫定許容週間摂取量（TWI）は6 x10 −6 mg/kg体重/週と設定されている。[113]
カリフォルニアと食品包装
2008年、米国カリフォルニア州で食品包装におけるPFOAを規制する試みが行われた。州上院議員エレン・コーベットと環境ワーキンググループが提案した法案が上下両院で可決され、2010年から食品包装におけるPFOA、PFOS、および7種類以上の関連フッ素化炭素化合物の使用を禁止することになっていたが[114] [115]、この法案はシュワルツェネッガー知事によって拒否された。[116]この法案は州外のフッ素化合物製造業者にも影響を及ぼすことになっていた。シュワルツェネッガーは、この化合物は新たに設立されたより包括的な州のプログラムによって見直されるべきだと述べた。[116]
フルオロテロマー
フルオロテロマーベースの製品は数十年かけてPFOAに分解することが示されています。[70] [71]これらの研究により、EPAはデュポン社や他の企業に10億ドル以上の価値がある製品の改良を要求する可能性があります。[117]
健康への影響
毒物学
PFOAは発がん性物質、肝臓毒性物質、発達毒性物質、免疫系毒性物質の可能性があり、高濃度では甲状腺ホルモンレベルの変化などのホルモン効果も及ぼします。 [43]動物実験では、出生時のサイズの減少、身体的発達の遅れ、内分泌かく乱、新生児死亡率などの発達毒性が示されています。[50] [118] PFOAは脂質代謝を変化させます。[50]これはPPARαの作動薬であり、げっ歯類のペルオキシソーム増殖剤であり、よく知られている酸化ストレスの一形態に寄与しています。[119]
PFOAは「古典的な非遺伝毒性発がん物質」のグループの一員であると説明されている。[120]しかし、暫定的なドイツの評価では、2005年の研究ではPFOAがHepG2細胞で酸素ラジカルを生成するペルオキシソーム増殖経路を介して遺伝毒性があることが判明し、2006年の研究では広範囲の遺伝子の誘導と抑制が実証されたと指摘されており、したがって、PFOAの間接的な遺伝毒性（したがって発がん性）の可能性は否定できないと述べている。[121] 2023年11月現在、国際がん研究機関（IARC）は、動物におけるがんの「十分な」証拠と、曝露されたヒトにおける「強力な」メカニズムの証拠に基づいて、PFOAをヒトに対して発がん性がある（グループ1）と分類している。[122]
追加の研究では、PFOAは発達毒性、肝毒性、免疫毒性があり、甲状腺ホルモンの生成に悪影響を及ぼすことが示されています。[43] PFOAやその他の過フッ素化合物を「弱い非特異的遺伝毒性」に分類できるようにする基準が提案されています。[123]
人間のデータ
PFOAは、代謝、加水分解、光分解、生分解などの自然プロセスによる分解に耐性があり[39]、環境中に残留することがわかっています。[83] PFOAは、環境液や生物学的液体中にペルフルオロオクタン酸アニオンとして存在します。[124] PFOAは摂取によって吸収され、皮膚に浸透する可能性があります。[16] PFOAの酸性ヘッドグループにより、血清アルブミン、肝臓脂肪酸結合タンパク質、核受容体PPARα [43]、おそらくCARなどの脂肪酸またはホルモン基質を持つタンパク質に結合できます。[125]
動物では、PFOAは主に肝臓、血液、腎臓に存在します。[16] PFOAは、従来の有機ハロゲン残留有機汚染物質とは異なり、脂肪組織に蓄積しません。[57]人間では、PFOAの平均排出半減期は約3年です。[126] [127] [128]この長い半減期のため、[129] PFOAは生体内蓄積する可能性があります。
PFOAへの人体への曝露レベルは大きく異なる。平均的なアメリカ人の血清には3～4ppbのPFOAが含まれているが、[ 130]職業上PFOAに曝露している人の血清レベルは100,000ppb（100ppmまたは0.01%）を超えることが記録されている。[131]人体へのPFOAのいかなる量も法的に有害であると認められていないが、デュポン社は、中国人労働者の血液中に蓄積されたPFOAが、1年足らず前の約50ppbから平均約2,250ppbに増加したことを示すデータに「満足していない」と述べた。[23]
消費者
消費者に関する単一の横断的研究が発表されており、複数の関連性が指摘されている。2009年の研究では、 PFOAの血清レベルは妊娠までの時間の増加、つまり「不妊」と関連していた。 [132] PFOAへの曝露は、精液の質の低下、[133]血清アラニンアミノトランスフェラーゼ値の上昇、[134]甲状腺疾患の発生増加と関連していた。[129] 2003～2004年の米国のサンプルの研究では、最高四分位数を最低四分位数と比較した場合、総コレステロール値が高い（1デシリットルあたり9.8ミリグラム）ことが観察された。 [135] 12～15歳の米国の子供を対象とした研究では、他の関連化合物とともに、PFOAへの曝露は注意欠陥多動性障害（ADHD）のリスク増加と関連していた。 [136] 2009年の国際環境疫学会年次総会で発表された論文では、[137] PFOAは若い女児の乳房成熟に潜在的なメカニズムで内分泌かく乱物質として作用する可能性があると示唆されている。[138] C8科学パネルの現状報告では、女児の曝露と思春期の遅れとの関連が指摘されている。[139]
子宮内曝露によるその他の影響
PFOA曝露による甲状腺機能への影響も懸念されており、胎児の発育中に曝露された場合、低レベルであっても甲状腺刺激ホルモンに悪影響を与えることが判明しています。[140] PFOAは肥満誘発性作用があることも示されており、実験的研究では、出生前の低用量PFOA曝露と20歳女性の太りすぎおよび高いウエスト周囲の有病率との間に正の相関関係があることがわかりました。 [141]子宮内PFOA曝露と知的能力との相関関係はまだ確立されておらず、多くの研究で有意な結果が得られていません。たとえば、ウェストバージニア州パーカーズバーグ近郊で実施された研究では、PFOA汚染水域に住む6～12歳の子供の子宮内PFOA曝露と数学スキルまたは読解力との間に有意な関連性は見つかりませんでした。[142]ミッドオハイオバレー地域で実施されたコホート研究によると、PFOAへの出生前曝露と先天性欠損症の間には明確な関連性は見つかりませんでしたが、脳欠損症との関連性の可能性が観察されており、さらなる研究と評価が必要です。[143]
推定された疫学データは、PFOAへの曝露と低出生体重との間にわずかな関連があることを示唆している。[144]これは、被験者の地理的居住地に関係なく、PFOA代謝物の血中濃度に基づいて一貫していた。[144]一般的に、化学物質に曝露されたヒト胎児における知見は、マウスの研究で見られたものよりもかなり軽微であった。[144]このため、曝露と低出生体重を関連付ける研究は決定的ではないと考えられる。[ 144]デンマークの一般集団におけるPFOA曝露は、前立腺がん、膀胱がん、膵臓がん、または肝臓がんのリスク増加とは関連していなかった。[145]母親のPFOAレベルは、子孫が感染症による入院リスク増加、 [146]行動および運動協調の問題、[147]または発達の節目への到達の遅れとは関連していなかった。[148]
デュポンの従業員と地域社会が被災
2010年、C8科学委員会[149]の3人のメンバーは、 Environmental Health Perspectives誌にPFOA曝露に関する疫学的証拠のレビューを発表しました。[127] PFOAが人体に有害な健康影響を引き起こすと結論付けるには証拠が不十分ですが、高コレステロールや尿酸との関連については一貫した証拠があります。これらの潜在的な影響が心血管疾患の増加につながるかどうかは不明です。[150]委員会が研究している69,030人のコホート[151]に関するさらなるデータは、2012年中に発表される予定です。[152] [古い情報源] 2011年の疫学的研究では、PFOAと腎臓がん、精巣がん、甲状腺疾患、高コレステロール、子癇前症、潰瘍性大腸炎の間に「可能性のある関連」が示されました。[13] [153]
顔面の先天異常はラットの子孫に観察された影響であり、1979年から1981年にかけてワシントン工場の施設に勤務していた7人のデュポン女性従業員のうち2人の子供に発生しました。 [29] [154]バッキー・ベイリーは影響を受けた個人の1人です。しかしながら、デュポンはPFOAの毒性について一切の責任を負いません。[155] 3M社はPFOAを投与されたラットに先天異常を示した研究結果をデュポンに送り、デュポンは女性たちをテフロン製造ユニットから移動させましたが、[29]その後の動物実験によりデュポンは女性たちに生殖リスクはないという結論に至り、女性たちは製造ユニットに戻されました。[156]しかし、2009年3月に発表されたデュポン社のワシントン工場周辺の地域に関するデータは、「最上位カテゴリーの12件に基づいて、90パーセンタイルを超えるリスクの上昇の控えめで不正確な兆候」を示しており、PFOAへの曝露と先天性欠損症の間に「関係がある可能性を示唆している」とみなされた。[157] [158]
法的措置
国際行動：ストックホルム条約
PFOAは2015年に残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約への記載が提案され、2019年5月10日、PFOA、その塩、およびPFOA関連化合物は、締約国会議によってストックホルム条約の付属書Aに追加されました。[159] PFOAの数百の塩と前駆物質が制限の範囲内にあります。[160] [161]いくつかの特定の免除が残されました。その中には、消火泡におけるPFOAの期限付き免除があります。
業界と法的措置
デュポンはワシントン工場で50年以上にわたりPFOAを使用してきました。地域住民は2001年8月にデュポンを訴え、デュポンが1ppbという地域ガイドラインを超えてPFOAを放出したために不動産価値が低下し、病気のリスクが高まったと主張しました。[29]この訴訟はウッド巡回裁判所のジョージ・W・ヒル判事によって認定されました。[162]和解の一環として、デュポンは影響を受けたと思われる住民の血液検査と健康調査の費用を支払いました。 [163]この研究の参加者は69,030人で、3人の疫学者（C8科学パネル）によって検討され、曝露による健康影響がある可能性があるかどうかを判断しました。
2005年12月13日、デュポンはEPAとの和解を発表し、責任を認めることなく罰金1,025万ドルと2つの補足環境プロジェクトに対する追加費用625万ドルを支払うこととなった。 [164]
2008年9月30日、ウェストバージニア州南部地区連邦地方裁判所のジョセフ・R・グッドウィン首席判事は、デュポン社の施設でPFOAに曝露したパーカーズバーグ住民の集団訴訟の認定を却下した。その理由は、彼らが「集団訴訟の認定に必要な一般的な個人の傷害を証明していない」ためであった。[165] 2009年9月28日、グッドウィン判事は、医療監視を除いて、住民の請求を却下した。[162] [166] 2015年までに、3,000人以上の原告がデュポン社に対して人身傷害訴訟を起こした。[13] 2017年、デュポン社は、パーカーズバーグ地域の飲料水のPFOA汚染に関連する3,550件の人身傷害訴訟に関連して、6億7,070万ドルの現金和解に達した[167]。2015年にデュポン社から分離したケマーズ社は、和解金の半額を支払うことに同意した。両社とも不正行為を否定した。
米国連邦政府の行動
2002年、EPAの数名を含む毒物学者の委員会は、デュポン社のワシントン工場周辺のPFOA汚染地域の飲料水に対する基準値を150ppbとすることを提案した。この当初提案された基準値は、既知の環境濃度よりもはるかに高く[46]、EPAが飲料水の健康勧告として最終的に決定した基準値の2,000倍以上であった。
2004年7月、EPAはウェストバージニア州パーカーズバーグ工場付近のPFOAによる「広範囲にわたる汚染」が「同社の地域暴露ガイドラインを超えるレベル」であるとしてデュポン社を相手取って訴訟を起こした。また、訴訟では「デュポン社は20年以上にわたり、有害な影響に関する情報（特にパーカーズバーグの女性労働者の子孫の肝酵素の変化と先天性欠損症に関する情報）を繰り返し提出しなかった」とも主張した。[29]
2005年10月、米国FDAの調査結果が発表され、食品接触材およびPTFE製品にPFOAおよびPFOA前駆化学物質が含まれていることが明らかになった。[88]
2006年1月25日、EPAはいくつかの化学会社と共同で、2015年までにPFOAとPFOA前駆物質の排出量を削減する自主プログラムを発表した。[168]
2005年2月15日、EPAの科学諮問委員会（SAB）は、PFOAを「ヒトに対する発がん性がある可能性が高い」物質とみなすべきであるとの勧告を採択した。[169]
2006年5月26日、EPAのSABはスティーブン・L・ジョンソン長官に書簡を送った。アドバイザーの4分の3は、EPA自身のPFOAの危険性記述子である「発がん性の証拠は示唆されているが、ヒトに対する発がん性の可能性を評価するには不十分」とは対照的に、より強い「発がん性の可能性がある」という記述子が正当であると考えていた。[170]
2006年11月21日、EPAはデュポンに対し、飲料水中のPFOA濃度が0.5ppb以上検出された場合、ウェストバージニア州（およびオハイオ州）のデュポンワシントン工場付近の公共または民間の水道利用者に代替飲料水または処理水を提供するよう命じた。この措置は、2002年3月に設定された150ppbという以前の対策レベルを大幅に引き下げた。[171]
2007年5月23日のEnvironmental Science & Technology Onlineの記事によると、米国食品医薬品局は食品接触紙がPFOAの人体への潜在的な汚染源である可能性について調査を継続中である。[72]
2007年11月、米国疾病管理予防センター（CDC）は、1999～2000年と2003～2004年のNHANESサンプルを比較したPFOA濃度のデータを発表しました。[64]
2009年1月15日、EPAは飲料水中の暫定的な健康勧告レベルを0.4ppbに設定しました。[99]
2016年5月19日、EPAはPFOAとPFOSの飲料水健康勧告レベルを0.07ppbに引き下げた。[172] 2022年6月、同機関は更新された勧告を発行し、「水中のPFOAまたはPFOSの濃度がゼロに近く、現時点でEPAの検出能力を下回ると、健康に悪影響が出る可能性がある」と述べた。EPAはGenXとPFBSについても新たな健康勧告を発行した。[173]
2021年10月、EPAはPFAS戦略ロードマップにおいてPFOAとPFOSを有害物質に指定することを提案した。[174] [175] 2022年9月、EPAは1980年のスーパーファンド包括的環境対応・補償・責任法（CERCLA） に基づいて有害物質に指定することを提案した。
2023年3月、EPAはPFOAと他の5つのPFAS化学物質を対象とする公共水道システムに関する規則案を発表しました。[176] [177]
米国州政府の行動
ニュージャージー
2007年、ニュージャージー州環境保護局（NJDEP）は、デュポン社の巨大なチャンバースワークス化学工場付近の飲料水中にPFOAが高濃度で検出されたと発表した。 [178]
2018年に州はPFNAの飲料水基準を公表した。ニュージャージー州の公共水道システムは、 13pptの最大汚染物質レベル（MCL）基準を満たすことが義務付けられている。 [108] [179]
2019年にニュージャージー州は、PFASを製造していた2つの工場（セアビルのチェンバーズ工場とパーリン工場）と、他の化学物質による水質汚染で告発された2つの工場の所有者に対して訴訟を起こした。告発された企業はデュポン、ケマーズ、3Mである。[180]
2020年にNJDEPはPFOA基準を14ppt、PFOS基準を13pptに設定しました。[107]
ニューヨーク
2018年にニューヨーク州保健局はPFOAとPFOSの飲料水基準をそれぞれ10pptと10pptに制定し、パブリックコメント期間を経て2019年に発効した。[109]
ミシガン州
2017年11月、PFASに汚染された複数の場所が特定された後、高まる汚染懸念に対処するためにミシガン州PFAS対策対応チーム（MPART）が結成されました。MPARTは、州内のPFAS汚染場所と汚染源の調査、飲料水の保護、機関間のコミュニケーションの強化、一般市民への情報提供を任務とする複数機関のチームです。[181]
2018年1月、ミシガン州はPFOAとPFOSの両方について、法的に強制力のある地下水浄化レベルを70pptに設定しました。また、2つの科学諮問委員会が設立され、MPARTに加わり、「医療と環境の健康、PFAS科学を調整および検討し、証拠に基づく推奨事項を開発する」ことになりました。[182]
2020年8月、ミシガン州環境五大湖エネルギー省は、MCLの形でより厳しい飲料水基準を採用し、2018年に施行された地下水浄化基準70pptからPFOAについては8ppt、PFOSについては16pptに許容レベルを引き下げ、これまで規制されていなかった5つのPFAS化合物PFNA、PFHxA、PFHxS、PFBS、HFPO-DAにMCLを追加しました。[183] [184]
ミネソタ
2007年、ミネソタ州保健局は飲料水中のPFOAの健康基準値を1.0ppbから0.5ppbに引き下げたが、[185]その発生源は「3M製造工場から埋め立てられた産業廃棄物」である[178] 。
欧州の行動
PFOAに汚染された廃棄物は土壌改良剤に混ぜられ、ドイツの農地に撒かれ、飲料水が最大0.519ppbのPFOA汚染に至った。 [ 186] [187]ドイツ連邦環境庁は飲料水中のPFOAとPFOSの濃度の合計について、予防措置として0.1ppb、閾値として0.3ppbというガイドラインを発表した。[123]住民のPFOA血清レベルは曝露していないドイツ人よりも6～8倍高く、平均PFOA濃度は22～27ppbの範囲であった。[50]専門家委員会は「曝露した集団に明らかな健康への悪影響を及ぼすには濃度が低すぎると考えられる」と結論付けた。[123]
オランダでは、国会議員の質問を受けて、環境大臣がドルドレヒトのデュポン工場付近の住民のPFOAへの潜在的曝露に関する調査を命じた。報告書は2016年3月に発表され、「2002年以前には住民は健康影響を排除できないレベルのPFOAに曝露していた」と結論付けた。[188]この結果、政府は血液検査や飲料水の測定を含むいくつかのさらなる調査を委託した。
PFOAは2013年にEUでPBT物質として特定され、非常に懸念される物質の候補リストに含まれました。2017年に、PFOA、その塩、およびPFOA関連物質は、 REACH規則の付属書XVII（制限）に追加されました。[189]
EUは、2020年4月8日の委員会委任規則（EU）2020/784により、ストックホルム条約の付属書AにPFOAを記載することを採択し、塩を含むPFOAに対して0.025 mg/kg、個々のPFOA関連化合物またはそれらの化合物の組み合わせに対して1 mg/kgの制限値を導入しました。[190]また、いくつかの特定の免除も含まれていました。その中には、消火泡におけるPFOAの期限付き免除が含まれています。
オーストラリアの行動
2016年8月10日、オーストラリアの訴訟資金提供者IMFベンサムは、オーストラリア空軍ウィリアムタウン基地での水性フィルム形成泡（PFOAを含む）の使用によって住宅所有者、漁師、農家に経済的損失が生じたとして、オーストラリア国防省に対して法律事務所ガデンズが主導する集団訴訟に資金を提供する合意を発表した。[191]
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- スウェーデンにおけるフッ素化合物とその用途
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