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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ヘプタデカフルオロオクタン-1-スルホン酸 | |
| その他の名前
PFOS
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.015.618 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C8HF17O3Sの | |
| モル質量 | 500.13グラム/モル |
| 沸点 | 6トルで133°C（271°F; 406K） |
| 酸性度（p Ka） | <<0 [1] [2] |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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有毒で持続的な環境汚染物質 |
| GHSラベル: | |
  
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| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 薬理学 | |
| 法的地位 |
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| 関連化合物 | |
関連化合物
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パーフルオロオクタン酸(PFOA)、パーフルオロブタンスルホン酸(PFBS)、パーフルオロオクタンスルホンアミド(PFOSA)、パーフルオロノナン酸(PFNA) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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ペルフルオロオクタンスルホン酸（PFOS）（共役塩基 ペルフルオロオクタンスルホン酸塩）は、8炭素のフルオロカーボン鎖とスルホン酸官能基を持つ化合物であり、したがってペルフルオロスルホン酸およびペルフルオロアルキル物質（PFAS）です。これは人為的（人工）フッ素界面活性剤であり、現在では地球規模の汚染物質と見なされています。PFOSは、 3M製の布地保護剤であるスコッチガードや関連する防汚剤の主要成分でした。頭字語「PFOS」は、親スルホン酸およびペルフルオロオクタンスルホン酸塩のさまざまな塩を指します。これらはすべて無色または白色の水溶性固体です。急性毒性は低いものの、PFOSはその蔓延と環境への影響で多くの注目を集めています。2009年5月に残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約の付属書Bに追加されました。[4]
歴史
1949年、3M社は電気化学的フッ素化によりPFOSベースの化合物の生産を開始しました。[5] 1968年、消費者の血清から有機フッ素化合物が検出され、1976年にはパーフルオロオクタン酸（PFOA）またはPFOSなどの関連化合物が成分として示唆されました。[6] [7] [8] 1997年、3M社は世界中の血液銀行の血液からPFOSを検出しましたが、[9]同社の内部文書には、1970年代にさかのぼる数十年前からこのことを知っていたことが示されています。[10] 1999年、米国環境保護庁は、スコッチガードの主成分であるPFOSの世界的分布と毒性に関するデータを受け取った後、パーフルオロ化合物の調査を開始しました。[11]これらの理由と米国環境保護庁の圧力により、[12] PFOSの主要生産者である米国3M社は、2000年5月にPFOS、PFOA、およびPFOS関連製品の生産を段階的に廃止すると発表しました。[13] [10]他のほとんどの製造業者（特にヨーロッパのメーカー）は、2000年にPFOS、2006年にパーフルオロオクタン酸（PFOA）の生産を段階的に廃止しました。より短鎖のPFOS（パーフルオロヘキサンスルホン酸、PFHxS）は、2022年にストックホルム条約の付属書Aに含まれました。[14]
現在、PFOSおよびPFOS関連化学物質のほとんどは中国で生産されています。[15]
化学
PFOSの工業規模生産に使用される主な方法は、電気化学的フッ素化（ECF）である。[16] ECFは、フッ化水素溶液中でオクタンスルホニルフルオリドの前駆体を電気分解してパーフルオロオクタンスルホニルフルオリドを生成する電気分解法である。この製造方法では、より短鎖のパーフルオロアルキル物質も生成される。[要出典]結果として生じる混合物ではPFOSが主である。ECFで生成されたPFOSでは、70%の直鎖PFOS、25%の分岐、5%の末端という順序で、明確な異性体比が観察されている。これは製造プロセスの機能ではなく、前駆体もこの異性体比を示しているためである。ECFは、3Mがフッ素系界面活性剤の段階的廃止を発表した2000年5月まで、同社がPFOSを生産する手段であった。
PFOSには89種類の構造異性体が存在する可能性があるが[17]、環境サンプルは通常、直鎖異性体と10種類の分岐異性体の混合物から構成されている。[18]
テロメリゼーションでは、短鎖（多くの場合 2 炭素）前駆体を使用して PFOS 分子を構築し、最終段階でスルホン酸基を追加します。この製造プロセスにより、100% の直鎖 PFOS が生成されます。この製造方法は、ECF よりもクリーンで、はるかに純粋な製品をもたらしますが、試薬グレードの PFOS と分析標準の製造以外では広く使用されていることは知られていません。[引用が必要]
間接ルート
パーフルオロオクチルスルホニル化合物はPFOSに分解する。[19]例としては、カーペットの防汚剤であるN-メチルパーフルオロオクタンスルホンアミドエタノール[de （N -MeFOSE ）や、紙処理剤であるN-エチルパーフルオロオクタンスルホンアミドエタノール（N -EtFOSE）などがある。[20]また、パーフルオロオクタンスルホンアミドもその前駆物質である。[21] 2004年にカナダで提案されたPFOS禁止令では、約50の前駆物質が挙げられた。[22]
劣化
PFOSは環境条件下では実質的に分解されないため、非常に残留性が高い。廃水処理施設でもPFOSを分解することはできない。[23]一方、前駆物質は廃水処理施設でPFOSに変換される。[24]
プロパティ
PFOS のC 8 F 17サブユニットは、他のフルオロカーボンと同様に疎水性および疎油性ですが、スルホン酸/スルホン酸塩基により極性が加わります。PFOS は、集合炭素-フッ素結合の効果により、工業用途および環境において非常に安定した化合物です。PFOS は、炭化水素界面活性剤よりも水の表面張力を低下させるフッ素界面活性剤です。
用途
パーフルオロオクタンスルホン酸は通常、ナトリウム塩またはカリウム塩として使用されます。
- PFOSは、 3M社製の布地保護剤「スコッチガード」や数多くの防汚剤の主成分でした。
- PFOS はPFOAとともに、消火泡剤の成分である水性フィルム形成泡剤(AFFF)やアルコール型濃縮泡剤の製造にも使用されています。
- PFOS 化合物は、繊維、紙、皮革用の含浸剤、一般用途のワックス、磨き剤、塗料、ワニス、洗浄製品、金属表面、カーペットにも含まれています。
- 半導体業界では、PFOS は光酸発生剤 (PAG) や反射防止コーティング (ARC) など、複数のフォトリソグラフィー用化学物質に使用されています。欧州連合の半導体業界では、健康への懸念から段階的に廃止されています。
- PFOS は、民間航空機で使用される耐火性油圧作動油「Skydrol」の主要成分です。
PFOSの最も重要な排出源は金属メッキと消火泡である。[25] PFOSに対する懸念から、金属メッキにおけるミスト抑制の代替としてF-53Bが使用されている。[26]
ヒトにおけるレベル
PFOSはその化学的性質のため、数年間体内に留まります。この物質の半分が体から排出されるには4年かかると推定されています。[27]
PFOSは米国ではほぼすべての人の血清で検出されていますが、濃度は時間の経過とともに減少しています。対照的に、PFOSの生産が続いている中国では、血中PFOS濃度が上昇しているようです[28]。ヨーロッパ9か国の約2000人のティーンエイジャーを対象にした研究では、ほとんどのサンプルが2016年から2018年に収集され、魚介類、卵、内臓を多く摂取した人や、北ヨーロッパと西ヨーロッパ（南ヨーロッパと東ヨーロッパと比較して）の人の血中PFOS濃度が高かったことがわかりました。同じ国の中で、男子のPFOS濃度は女子よりも高かったです。この研究における典型的なPFOS血中濃度範囲は1,500〜2,500 ppbでした[29]。
職業上曝露を受けた人では、血中PFOS濃度がはるかに高い（12,830ppb ）ことが報告されている[30] 。消費者では、おそらく1,656ppb [31]である。職業上曝露を受けた人の平均PFOS濃度は1000ppbを超え、一般人口の上限範囲内の少数の人では、91.5ppbを超える可能性がある。[32]
PFOSは胎盤を容易に通過するため、妊娠中の胎児の発育段階からPFOSへの曝露があることが実証されています。[33]胎児のPFOS曝露は非常に一般的であり、臍帯血清サンプルの99％以上で検出されることが示されています。 [34]
PFOSは米国の淡水魚[35] [36]だけでなく、世界中の自治体の廃水[37]や飲料水サンプル[38]でも、数ng / Lから数μg/Lの濃度で検出されています。
野生動物のレベル
様々な野生動物の卵、肝臓、腎臓、血清、血漿サンプルでPFOSレベルが測定されており、2006年1月時点で記録された最高値のいくつかを以下に示します。[39]
世界的に広範囲にわたる規制にもかかわらず、2009年から2017年の間に多くの監視ステーションで大気中のPFOS濃度は増加し続けました。[41]
人間と野生動物への健康影響
PFOSが人間や動物に及ぼす健康影響（生殖、発達、肝臓、腎臓、甲状腺、免疫への影響を含む）を調査する研究が増えています。[42] OECD環境局の2002年の報告書によると、「PFOSは残留性があり、生体蓄積性があり、哺乳類に対して有毒です。」[43]
妊娠の結果
いくつかの研究は、妊娠中にPFOSに曝露した乳児と母親の妊娠結果に焦点を当てています。発育中の子孫の場合、PFOSへの曝露は胎盤を通じて起こります。[33] PFOS化合物が胎児の発育に与える影響は継続的な調査が続いていますが、妊娠中の母親のPFOS曝露と出産結果の悪さとの間には関係があることが研究結果から示されています。[44]
妊婦のPFOS濃度が子癇前症、早産、低出生体重、妊娠糖尿病と関連していることを示唆する証拠がいくつかある。[45] [46]しかし、最も強い関連性があるのは、PFOS濃度と早産および子癇前症である。[46] [47] PFOSが妊娠中の胎児の成長を損なうことを示唆する証拠がいくつかあるが、調査結果は一貫していない。[46]
PFOS 曝露による妊娠の悪影響の背後にある特定の生理学的メカニズムは不明である。提案されている原因の 1 つは、胎盤血流に対する PFOS の障害に関係している。[42]このメカニズムは、子宮内発育発達、低出生体重、早産、子癇前症など、PFOS 曝露による妊娠関連の結果のいくつかを説明するのに役立つ可能性がある。追加の生理学的メカニズムには、妊娠中の炎症シグナルの破壊、栄養膜シグナル伝達の低下、栄養膜移動が含まれる可能性がある。[48]さらに、PFOS 曝露は、成長因子、妊娠関連シグナル伝達物質、および母体ホルモンに対応する遺伝子のダウンレギュレーションに関連していることが示されている。[49] PFOS の甲状腺ホルモン調節への影響も、いくつかの出産結果に影響を与える可能性がある。[50] [51]
母乳育児と授乳
PFOSは母乳中に測定されており、乳児のPFOS曝露の最大レベルに寄与していると推定されています。特に、母乳育児の期間は乳児のPFOSの増加と関連していることが示されています。[52]いくつかの証拠は、生後6か月までの乳児のPFOS曝露の94％以上が母乳から供給されていることを示しています。[53]毒性物質および疾病登録局（ATSDR）は、母乳育児の利点が母乳中のPFOSに関連する潜在的なリスクを上回り続けていると結論付けました。[54]
甲状腺疾患
PFOS濃度の上昇は甲状腺細胞に蓄積することが示されており、成人の甲状腺ホルモン濃度の変化と関連している。[55] [56]甲状腺ホルモンは脳の発達と体の成長に関係しているため、妊娠中の適切な甲状腺ホルモン濃度は胎児の発育にとって重要である。[57]研究では、妊娠中のPFOS曝露と甲状腺機能障害との間に関係があり、母親と胎児の両方で甲状腺ホルモン濃度の変化を引き起こすことが実証されている。[58] [59]
高コレステロール血症
PFOSはコレステロール値の異常リスクの上昇と関連している。[60] [61] [62]具体的には、ヒトを対象とした疫学的研究では、PFOSレベルの上昇と総コレステロールおよび低密度リポタンパク質（LDL）コレステロールとの間に関連があることが報告されている。[63]
慢性腎臓病
PFOSの血清レベルは、米国の一般人口における慢性腎臓病のリスク増加と関連していることが判明しました。 [64]「この関連性は、年齢、性別、人種/民族、 BMI、糖尿病、高血圧、血清コレステロール値などの交絡因子とは無関係でした。」 [64]
癌
PFOSとがんとの関連性を示す研究はまだ進行中です。いくつかの研究では前立腺がんと膀胱がんのリスク上昇が実証されていますが、これらの研究の設計と分析には顕著な限界がありました。[46] 2023年11月現在、国際がん研究機関（IARC）は、「強力な」メカニズムの証拠に基づいて、PFOSをヒトに対して発がん性の可能性がある（グループ2b）に分類しています。[65]がん疫学・遺伝学部門（DCEG）は現在、腎臓がん、精巣がん、前立腺がん、卵巣がんと子宮内膜がん、甲状腺がん、非ホジキンリンパ腫、小児白血病など、いくつかのPFAS化合物とがんとの関連性を調査しています。[66]
野生動物
野生動物で観察されたレベルは「健康パラメータを変化させる」のに十分であると考えられている。[67] [68]
PFOSは、血清濃度が91.5ppbになると雄マウスの免疫系に影響を及ぼし、高濃度に曝露した人間や野生動物の免疫力が低下させる可能性がある。[32]卵の重量1kgあたり1mg（または1ppm）のPFOSを投与された鶏卵は、血清中濃度が平均で約150ppbの若鶏に成長し、脳の非対称性と免疫グロブリンレベルの低下を示した。[69]
規制
世界的に
これは2009年5月に残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約の付属書Bに追加されました。[4]当初、締約国は、一連の特定の免除（期限付き）に加えて、以下の用途について受け入れ可能な提案（期限なしの免除）に合意しました。[70]
- 写真イメージング
- 半導体用フォトレジストおよび反射防止コーティング
- 化合物半導体およびセラミックフィルター用エッチング剤
- 航空用油圧作動油
- 閉ループシステムのみの金属めっき（硬質金属めっき）
- 特定の医療機器（エチレンテトラフルオロエチレン共重合体（ETFE）層および放射線不透過性ETFE製造、体外診断用医療機器、CCDカラーフィルターなど）
- 消火泡
- Atta属およびAcromyrmex属由来のハキリアリ駆除用昆虫餌。
2019年には、許容される目的を1つだけ残すことが決定されました。[71]
- スルフルラミド（CAS番号4151-50-2）を有効成分とする、アッタ属およびアクロミルメックス属のハキリアリの駆除用の農業用殺虫剤
カナダ
カナダ政府は、2023年に、PFASを個々の物質やより小さなグループではなく、クラスとして扱うことを検討しています。PFASがクラスとして人間の健康と環境に有害であると結論付け、リスク管理の側面とPFAの代替を定義するレポートが作成中です。「パーフルオロアルキル化合物およびポリフルオロアルキル化合物（PFAS）」
ヨーロッパ
OECDのPFOSに関する研究[43]と欧州の健康・環境リスクに関する科学委員会によるリスク評価[72]に基づき、欧州連合は2006年に完成品および半完成品におけるPFOSの使用を事実上禁止した（PFOSの最大含有量：重量比0.005%）。[73]ただし、工業用途（例：フォトリソグラフィー、硬質クロムメッキのミスト抑制剤、航空用油圧作動油）でのPFOSの使用は免除された。2009年にこの指令はREACH規則に組み込まれた。[74] 2010年夏、PFOSは残留性有機汚染物質の規制に追加され、閾値は最大重量比0.001%（10 mg/kg）に引き下げられた。[75]
アメリカ合衆国
2018年にミシガン州はPFOAとPFOSの両方について70pptの法的強制力のある地下水浄化レベルを確立しました。[76]
2020年にミシガン州環境五大湖エネルギー省（EGLE）は、最大汚染物質濃度（MCL）の形でより厳しい飲料水基準を採用し、2018年に施行された地下水浄化基準の70pptからPFOAについては8ppt、PFOSについては16pptに許容レベルを引き下げ、これまで規制されていなかった5つのPFAS化合物PFNA、PFHxA、PFHxS、PFBS、HFPO-DAにMCLを追加しました。[77] [78]
2020年にカリフォルニア州法案が可決され、PFOSおよび以下の塩を化粧品への意図的な添加成分として禁止しました：パーフルオロオクタンスルホン酸アンモニウム、パーフルオロオクタンスルホン酸ジエタノールアミン、パーフルオロオクタンスルホン酸リチウム、パーフルオロオクタンスルホン酸カリウム。[79]
2021年3月、米国EPAはPFOAとPFOSの国家飲料水基準を策定すると発表した。[80]
2021年10月、EPAはPFAS戦略ロードマップにおいてPFOAとPFOSを有害物質に指定することを提案した。[81] [82] 2022年9月、EPAは1980年スーパーファンド包括的環境応答・補償・責任法（CERCLA） に基づいて有害物質に指定することを提案した。
参照
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズのパーフルオロオクタンスルホン酸に関連するメディア- メイソンケミカル社、フッ素系界面活性剤の構造/機能ページ
- PFOSリスク評価報告書
- 疾病管理予防センター、ポリフルオロ化学物質ファクトシート
- スウェーデンにおけるフッ素化合物とその用途
- 汚染の連鎖: 食品とのつながり、PFOS および PFOA を含む過フッ素化合物 (PFC)
- パーフルオロオクタン酸（PFOA）とパーフルオロオクタンスルホン酸（PFOS）を例として、飲料水中のPFTの暫定評価