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テトラフルオロエチレン（TFE）は、化学式C₂F₄で表されるフッ素系炭化水素です。無色の気体で、構造はF₂C=CF₂です。主にフッ素系ポリマーの工業的製造に用いられます。最も単純なパーフルオロ化アルケンです。
テトラフルオロエチレンは、フランスの化学者によって初めて得られました。カミーユ・シャブリエはテトラクロロエチレンをフッ化銀(II)で加熱することにより、この物質を合成した。その組成に基づいて「四フッ化二炭素」と名付けられたが、これは最初に合成されたテトラクロロエチレンの「四塩化二炭素」に類似している。[ 2 ]
テトラフルオロエチレンは、水に不溶性の無色無臭の合成ガスです。すべての不飽和フルオロカーボンと同様に、求核攻撃を受けやすい性質があります。炭素と四フッ化炭素（CF4 ）への分解に対して不安定であり、空気と接触すると爆発性の過酸化物を生成しやすい性質があります。[ 3 ] [ 4 ]
テトラフルオロエチレンの重合により、テフロンやフルオンなどのフッ素ポリマーが生成されます。PTFEは、フッ素と炭素のみで構成される2種類のフッ素系樹脂のうちの1つです。炭素とフッ素のみで構成されるもう1つの樹脂は、TFEと通常6～9%のヘキサフルオロプロペン（HFP）との共重合体で、FEP（フッ素化エチレンプロピレン共重合体）として知られています。TFEは、フッ素樹脂やフッ素エラストマーなど、水素や酸素を含む多数の共重合体の製造にも使用されます。代表的なTFEベースのフッ素樹脂には、エチレンとの1:1交互共重合体であるETFEや、FEPに似たランダム共重合体で、HFPの代わりに少量のパーフルオロアルキルビニルエーテル（PAVE）を含むPFAなどがあります。デュポンはPFAの製造に主にパーフルオロ（メチルビニルエーテル）を使用し、ダイキンは主にパーフルオロ（プロピルビニルエーテル）を使用しています。テトラフルオロエチレンを含むフッ素系ポリマーは他にも多数存在するが、通常は重量比で50%を超えることはない。
TFEはクロロホルムから製造される。[ 5 ]クロロホルムはフッ化水素との反応によりフッ素化され、クロロジフルオロメタン（R-22）が生成される。クロロジフルオロメタンの熱分解 （550～750 ℃）により、中間体としてジフルオロカルベンを経てTFEが得られる。
あるいは、クロロホルムとHFから生成されるフルオロホルムの熱分解によって調製することもできる。
TFEを生成するための便利で安全な方法は、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム塩の熱分解である。[ 6 ]
解重合反応（石英容器内で650～700 ℃（1,200～1,290 °F）でPTFEを真空熱分解する）は、TFEの伝統的な実験室合成法である。しかし、圧力に注意を払う必要があり、またパーフルオロイソブテンを避ける必要があるため、このプロセスは難しい。PTFEポリマーは割れ、 5 Torr （670 Pa ）以下の圧力ではC2F4のみが得られる。より高い圧力では、生成物混合物にはヘキサフルオロプロピレンとオクタフルオロシクロブタンが含まれる。[ 7 ]
テトラフルオロエチレンは、無数の反応に関与する反応性分子です。4つのフッ素置換基が存在するため、その反応はエチレンなどの従来のアルケンの挙動とは大きく異なります。テトラフルオロエチレンは二量化してオクタフルオロシクロブタンを生成します。通常のアルケンやジエンでさえ、テトラフルオロエチレンを[2+2]付加します。1,3-ブタジエンは3-ビニル-1,1,2,2-テトラフルオロシクロブタンを生成します。[ 8 ]
TFEに関連する主な危険は爆発であり、特に酸素が存在する場合に顕著です。TFEは低温で酸素と反応して爆発性酸化物を形成し、[ 3 ]その爆発は通常、TFEのCとCF4への爆発的分解を引き起こすのに十分です。[ 9 ]また、TFEが高圧下で取り扱われる場合、断熱圧縮によっても爆発が起こる可能性があります。これは、工業環境では一般的です。加圧されたTFEが低圧の容器や配管に導入されると、容器内の雰囲気はTFEによって圧縮され、加熱され、TFEが爆発する可能性のある温度まで上昇します。これは爆発を引き起こすことが知られています。[ 10 ]工業では、酸素を排除し断熱圧縮を防ぐために、TFEを導入する前に配管を加圧窒素でフラッシングします。
TFEはアルキル化剤であるが、弱いアルキル化剤であり、そのため発がん性があると予想される。LD50 （ラット、吸入）=40000 ppm。[ 11 ]