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| 名前 | |
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| IUPAC名
ヘプタデカフルオロノナン酸
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| その他の名前
ペルフルオロ-n-ノナン酸、PFNA、ペルフルオロノナン酸、C 9 PFCA
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1897287 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.006.184 |
| EC番号 |
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| 317302 | |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C9HF17O2の | |
| モル質量 | 464.08 グラム/モル |
| 外観 | 白色結晶粉末 |
| 融点 | 59～62℃（138～144℉、332～335K）[4] |
| 沸点 | 218℃（424°F; 491K）[5] |
| 9.5g/L [1] | |
| 他の溶媒への 溶解性 | 極性有機溶媒 |
| 酸性度（p Ka） | ~0 [2] [3] |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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強酸で発がん性物質の疑いあり |
| GHSラベル: | |
  
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| 危険 | |
| H302、H318、H332、H351、H360、H362、H372 | |
| P201、P202、P260、P261、P263、P264、P270、P271、P280、P281、P301+P312、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P310、P312、P314、P330、P405、P501 | |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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トリフルオロ酢酸(TFA)、パーフルオロオクタン酸(PFOA)、パーフルオロオクタンスルホン酸(PFOS) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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パーフルオロノナン酸（PFNA）は、合成パーフルオロカルボン酸およびフッ素系界面活性剤であり、 PFOSやPFOAとともに人体や野生生物に存在する環境汚染物質です。
化学と性質
酸性状態では、反応性の高い強酸である。塩としての共役塩基状態では安定しており、通常はアンモニウムとイオン対を形成する。市販品のサーフロンS-111（CAS 72968-3-88）では、重量で主成分となっている化合物である。PFNAは、フッ素ポリマーであるポリフッ化ビニリデンの製造において界面活性剤として使用されている。[6] [7] これは主に日本で、F(CF 2 ) 8 CH=CH 2 を含む線状フルオロテロマーオレフィン混合物の酸化によって生産されている。また、 F ( CF 2 ) 8 Iのカルボキシル化によって合成することもできる。PFNAは、 8:2フルオロテロマーアルコールの生分解によって形成されることがある。[8]さらに、他の多くの化合物の分解生成物である可能性があると考えられている。[9]
PFNAは最も大きなパーフルオロカルボン酸界面活性剤です。末端カルボキシレートを持つフルオロカーボン誘導体は、5〜9個の炭素を持つ場合にのみ界面活性剤になります。[10]フルオロカーボンの疎油性により、フッ素界面活性剤は液体-空気界面に濃縮され、水の表面張力を炭化水素界面活性剤の半分にまで低下させます。[10] [11] PFNAは非常に安定しており、炭素-フッ素結合の強さとフッ素の電気陰性度のため、酸化プロセスによって環境中で分解されることは知られていません。
環境と健康への懸念
8炭素PFOAと同様に、9炭素PFNAは発達毒性物質であり、免疫系毒性物質である。[12]しかし、より長鎖のパーフルオロカルボン酸（PFCA）は、より生体蓄積性が高く、毒性が高いと考えられている。[13] PFNAは、核受容体PPARαおよびPPARγの作動薬である。 [12] 1999～2000年から2003～2004年にかけて、米国民の血清中のPFNAの幾何平均は、 0.5ppbから1.0ppbに増加した。[14]また、ヒトの卵胞液でも発見されている。 [15] 2003～2004年の米国のサンプルの横断的研究では、最高四分位数を最低四分位数と比較した場合、より高い（13.9mg /デシリットル）総コレステロール値が観察された。[16] PFNAが多いサンプルでは、非HDLコレステロール（または「悪玉コレステロール」）レベルも高かった。
デラウェア湾のバンドウイルカでは、血漿中で最も高濃度に測定されたパーフルオロカルボン酸はPFNAで、100ppbを大きく超える濃度で検出された。[17] PFNAはホッキョクグマで400ppbを超える濃度で検出された。[18] PFNAはロシアのバイカルアザラシで最も高濃度に測定されたパーフルオロ化合物であった。[19]しかし、ほとんどの野生生物のバイオモニタリングサンプルではPFOSが優勢である。[20]
飲料水規制
米国では、2020年末現在、パーフルオロアルキル化物質のいずれに対しても連邦飲料水基準は存在しない。 [21]米国環境保護庁（ EPA ）は、2016年にPFOAに関する強制力のない健康勧告を発表した。同庁のPFOAとPFOSの合計濃度に対する健康勧告レベルは70兆分の1（ppt）である。[22] [23]
2020年6月、ニュージャージー州はPFOAの飲料水基準を公表した。これは州として初めてのことだ。ニュージャージー州の公共水道システムは、14pptの最大汚染物質レベル（MCL）基準を満たす必要がある。同州はPFOS基準も13pptに設定した。[24]同州は2018年9月にPFNAの基準を設定し、MCLは13pptだった。[25] [26]
2020年8月、ミシガン州はこれまで規制されていなかった5種類のPFAS化合物の飲料水基準を採用し、これまで規制されていた2種類の化合物PFOSとPFOAの許容レベルをそれぞれ16pptと8pptに引き下げました。PFNAのMCLは6pptです。[27] [28]
食品規制
2020年、欧州食品安全機関は、体内に蓄積するPFASの安全基準を改訂し、PFNAを追加しました。同機関は、4種類のPFASの許容摂取量を1週間あたり体重1キログラムあたり4.4ナノグラムと設定しました。[29]
製品制限
2020年には、カリフォルニア州でPFNAを化粧品への意図的に添加する成分として禁止する法案が可決されました。[30]
参照
参考文献
- ^ 「ペルフルオロノナン酸の安全性（MSDS）データ」。PTCL Safety Web サイト。2009 年 4 月 1 日時点のオリジナルからアーカイブ。2009年1 月 11 日に閲覧。
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- ^ 「議会法案第2762号」カリフォルニア州。2020年9月30日。 2020年10月10日閲覧。
外部リンク
- 116 の商品に含まれるペルフルオロカルボン酸含有量 PDF
- 疾病管理予防センター、ポリフルオロ化学物質ファクトシート
- スウェーデンにおけるフッ素化合物とその用途
- パーフルオロアルキル化合物、水環境評価
- 汚染の連鎖: 食品とのつながり、PFOS および PFOA を含む過フッ素化合物 (PFC)