ペルフルオロノナン酸

ペルフルオロノナン酸（PFNA）は、合成ペルフルオロカルボン酸であり、残留性有機汚染物質でもあります。その名の通り、ノナン酸のペルフルオロ化アナログであり、 PFASに分類されます。フッ素系界面活性剤として使用されます。

酸性形態では、非常に反応性の高い強酸です。共役塩基形態の塩では安定しており、一般的にアンモニウムとイオン対を形成します。市販製品であるサーフロンS-111（CAS 72968-3-88）では、重量比で主要な化合物です。PFNAは、フッ素ポリマーであるポリフッ化ビニリデンの製造における界面活性剤として使用されます。^{[ 6 ] [ 7 ]}主に日本で、F(CF2)8CH=CH2を含む直鎖状フルオロテロマーオレフィン混合物_の酸化_によって製造_されます。また、F( _CF2 ) _8Iのカルボキシル化によって合成することもできます。PFNAは、8:2フルオロテロマーアルコールの生分解によって生成される可能性があります。^{[ 8 ]}さらに、他の多くの化合物の分解生成物である可能性が高いと考えられています。^{[ 9 ]}

PFNAは最大のパーフルオロカルボン酸界面活性剤です。末端カルボキシレートを持つフッ素系炭化水素誘導体は、炭素数が5～9個の場合にのみ界面活性剤となります。^{[ 10 ]}フッ素系界面活性剤は、フッ素系炭化水素の疎油性により液気界面に濃縮されるため、炭化水素系界面活性剤の半分まで水の表面張力を低下させます。^{[ 10 ] [ 11 ]} PFNAは非常に安定しており、炭素-フッ素結合の強さとフッ素の電気陰性度により、酸化プロセスによって環境中で分解されることは知られていません。

8炭素のPFOAと同様に、9炭素のPFNAは発達毒性物質であり、免疫系毒性物質である。^{[ 12 ]}しかし、より長い鎖のパーフルオロカルボン酸（PFCA）は、より生物蓄積性があり、毒性が高いと考えられている。^{[ 13 ]} PFNAは核内受容体PPARαおよびPPARγのアゴニストである。 ^{[ 12 ]} 1999～2000年と2003～2004年の間に、米国人の血清中のPFNAの幾何平均は0.5 ppbから1.0 ppbに増加した。^{[ 14 ]}また、ヒトの卵胞液からも検出されている。 ^{[ 15 ]} 2003～2004年の米国サンプルの横断研究では、最高四分位群を最低四分位群と比較した場合、総コレステロール値が高い（13.9ミリグラム/デシリットル）ことが観察された。^{[ 16 ]} PFNAが多いサンプルでは、​​非HDLコレステロール（または「悪玉コレステロール」）値も高かった。

デラウェア湾のバンドウイルカでは、血漿中で最も高濃度で検出されたパーフルオロカルボン酸はPFNAであり、その濃度は100ppbをはるかに超えていた。^{[ 17 ]}ホッキョクグマでは、PFNAが400ppbを超える濃度で検出されている。 ^{[ 18 ]}ロシアのバイカルアザラシでは、PFNAが最も高濃度で検出されたパーフルオロ化合物であった。^{[ 19 ]}しかし、ほとんどの野生生物バイオモニタリングサンプルでは、 ​​PFOSがパーフルオロ化合物として優勢である。^{[ 20 ]}

• 有機フッ素化合物

• 116種類の商業製品におけるパーフルオロカルボン酸含有量（PDF）
• 米国疾病予防管理センター、ポリフルオロ化合物に関するファクトシート
• スウェーデンにおけるパーフルオロ化合物とその用途
• ペルフルオロアルキル物質、水生環境評価
• 汚染の連鎖：食品とのつながり、パーフルオロ化合物（PFC）、PFOSおよびPFOAを含む