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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | 5-メトキシ-N、N-ジメチルトリプタミン; 5-メトキシ-N、N -DMT; O-メチルブフォテニン; メブフォテニン; メチルブフォテニン; BPL-002; BPL-003; LSR-1019 |
投与経路 | 吸入、吹送、舌下、筋肉内、静脈内、経口（ MAOI使用））[1] [2] |
| 薬物クラス | セロトニン作動性幻覚剤（幻覚剤） |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 経口：不活性（MAOIなし））または弱い[1] [2] |
| 代謝 | 酸化的脱アミノ化（MAO）、O-脱メチル化（CYP2D6）[2] [1] [4] |
| 代謝物 |
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| 作用発現 | |
| 消失半減期 | 分[4]（ マウスでは12～19分、 ラットでは6～16分）[2] [5] |
| 作用持続時間 | |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.012.558 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C13H18N2Oの |
| モル質量 | 218.300 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
5-MeO-DMT（5-メトキシ-N、N-ジメチルトリプタミン）、O-メチルブフォテニンまたはメブフォテニン（INN5-メトキシベンゼンスルホン酸（5-methoxynesian sullivans、5-HO-DMT）は、トリプタミンファミリーに属する天然の 幻覚剤である。 [5] [1] [4] [2]多種多様な植物種に存在し、少なくとも1種のヒキガエル種、コロラド川ヒキガエルの腺からも分泌される。[5]ヒトにも天然に存在する可能性がある。[5]近縁種のジメチルトリプタミン（DMT）やブフォテニン（5-HO-DMT）と同様に、南米では幻覚剤として使用されている。[5] [6]俗語にはファイブメトキシ、ザ・パワー、ブフォ、ヒキガエル毒などがある。[7]
この薬物は、セロトニン5-HT 1A受容体や5-HT 2A受容体などの非選択的 セロトニン受容体作動薬として作用する。 [1] [4] [8]しかし、5-MeO-DMTは、セロトニン5-HT 2A受容体よりもセロトニン5-HT 1A受容体への親和性が100～1,000倍高い点で、他のほとんどのセロトニン作動性幻覚剤と異なる。[1] [4] [8]これに関連して、5-MeO-DMTは「非定型」幻覚剤であり、視覚効果が比較的少ないなど、DMTや他の幻覚剤とは著しく異なる主観的効果を生み出すと説明されている。[5] [1] [4] DMTと同様に、5-MeO-DMTは作用発現が非常に速く、持続時間が短い。[1] [4]しかし、5-MeO-DMTはヒトに対してDMTよりも4～10倍強力です。[2]
5-MeO-DMTは1936年に初めて合成され、1959年に初めて天然源から単離されました。 [5]米国、英国、オーストラリア、ニュージーランドなど、一部の国では規制物質となっています。[5]この薬物は娯楽目的で使用されており、その使用に関連して数件の死亡が報告されています。[5] [9] 5-MeO-DMTは、うつ病などの神経精神疾患の治療における潜在的な医療用途として開発されています。[5] [1] [4]
化学
5-MeO-DMT は、5-メトキシ-N、N-ジメチルトリプタミンとしても知られ、置換トリプタミン 誘導体です。これは、 N、N-ジメチルトリプタミン(DMT)の5-メトキシ化誘導体、 5-メトキシトリプタミン(5-MT、メキサミン)のN、N-ジメチル化誘導体、およびブフォテニン(5-HO-DMT)のO-メチル化誘導体です。
実験的log Pは3.30と比較的高い。[2] [10]
5-MeO-DMT の類似体には、 4-MeO-DMT、5-MeO-AMT、5-MeO-DIPT、5-MeO-DET、5-MeO-MiPT、5-EtO-DMT、および5-MeO-MET が含まれます。 。他の類似物には、dimemebfeやEMDT などがあります。
効果
喫煙した場合、効果の持続時間は最短10分、吸入した場合は最長2時間です。効果は様々で、根本的な視点の変化や新たな洞察の認識、多幸感、没入体験、解離や無反応、官能的/性的な増強、不快感、恐怖、恐怖、パニック、自我の死など多岐にわたります。 [ 11] [より良い情報源が必要]
5-MeO-DMTの主観的効果は、DMTや他の幻覚剤の効果とは異なると説明されている。[4] [5] DMTは「情報量の多い」体験、つまり「豊かな感覚的現象」や視覚、実体との遭遇や他の世界への訪問といった体験を生み出すと説明されているのに対し、5-MeO-DMTは視覚効果が比較的少なく、「無」の感覚を生み出し、「内容のない」体験、時には「ホワイトアウト」と呼ばれる体験を引き起こすと説明されている。[4] [5]これらの体験は「普通の人間の理解を超えた」体験であり、体験の空虚さや健忘といった主観的な印象を与えると説明されている。 [4] [5]しかしそれにもかかわらず、この体験をオルガスム的、恍惚的、至福の体験と表現する人もいれば、恐怖や「情報過多」と表現する人もいる。[4] DMTや他の幻覚剤と同様に、5-MeO-DMTの体験は圧倒的、深遠、精神的、宗教的、神秘的などと表現されることが多い。[4] [5]
5-MeO-DMTの体験はエクスタシー発作の体験と関連している。[4]
用途
予備的な臨床所見では、5-MeO-DMTには抗うつ作用と抗不安作用がある可能性があることが示唆されている。[12] [13]
宗教的使用
1971年にジョン・マンによってカリフォルニアで設立され、現在は解散している生命の樹教会は、5-MeO-DMTの使用を聖餐であると宣言した。1971年頃から1980年代後半にかけて、5-MeO-DMTは会員にひそかに提供されていた。[14] [15] 1970年から1990年の間、パセリに塗った5-MeO-DMTの喫煙は、おそらく米国で最も一般的な2つの摂取方法の1つであった。[15] [信頼できない情報源? ]
薬理学
薬力学
5-MeO-DMT はジメチルトリプタミン(DMT)のメトキシル化 誘導体である。最も一般的な幻覚剤は主にセロトニン 5-HT 2A受容体の作動作用を介して心理的効果を引き起こすと考えられているが、5-MeO-DMT は5-HT 2Aよりも5-HT 1Aに対して1,000 倍高い親和性を示す。[21] 5-HT 1A受容体に対する親和性と一致して、5-MeO-DMT は背縫線核 5-HT ニューロンの発火を抑制する効果が極めて高い。[22]さらに、ラットにおけるその活性は 5-HT 1A選択的拮抗薬WAY-100635で減弱したが、5-HT 2A選択的拮抗薬ボリナンセリンでは変化が見られなかった。[23]モノアミン再取り込み阻害などの追加 の作用機序が関与している可能性がある。[24] 2019年に42人のボランティアを対象に行われたヨーロッパの研究では、1回の吸入で人生に対する満足度が持続的に高まり、不安、うつ病、心的外傷後ストレス障害（PTSD）が緩和されることが示されました。 [25] 2018年の研究では、5-MeO-DMTの単回投与がマウスの神経新生を誘発することが実証されました。[26]
他のセロトニン作動性幻覚剤と同様に、5-MeO-DMTは非選択的 セロトニン受容体作動薬であり、セロトニン5-HT 1A、5-HT 2A、5-HT 2B、5-HT 2C受容体などのセロトニン受容体作動薬である。[1] [4] [27] [28]ヒトに対する幻覚剤としての効力はDMTの4～10倍である。 [2]しかし、ほとんどのセロトニン作動性幻覚剤とは対照的に、5-MeO-DMTの効果が主にセロトニン 5-HT 2A受容体の活性化によって媒介されるかどうかは不明である。[4]しかし、5-MeO-DMTは依然としてセロトニン5-HT 2A受容体を活性化し、依然としていくらかの幻覚作用を示す。[4] 5-MeO-DMTは「非定型」幻覚剤とみなされるべきであると提案されている。[4]これは、5-MeO-DMTがセロトニン5-HT 2A受容体よりもセロトニン5 -HT 1A受容体に対して100～1,000倍の選択性を持ち、5-MeO-DMTの作用は主にセロトニン5-HT 1A受容体の活性化によって媒介されるという事実に関連している。 [ 1] [4] [2] [8]例えば、薬物識別試験において5-MeO-DMTの代替となる薬物の効力は、それらのセロトニン5-HT 1A受容体親和性とよく相関しており、5-MeO-DMTの識別刺激効果はセロトニン5-HT 1A受容体拮抗薬によって減弱される。[2]しかし、動物では5-MeO-DMTが選択的セロトニン5-HT 2受容体作動薬(-)-DOMに部分的に一般化されている。 [2]前述の研究結果によると、5-MeO-DMTはヒトにおいてDMTや他の幻覚剤と比較して著しく異なる主観的効果を生み出すことが報告されている。[4]
5-MeO-DMTはセロトニン5-HT 2A受容体よりもセロトニン5-HT 1A受容体に対して劇的に高い親和性を示すが、これらの受容体に対する実際の活性化効力に関しては状況が大きく異なるようである。[29] [28]そのEC 50 値は、セロトニン5-HT 2A受容体では3.87 nM 、 セロトニン5-HT 1A受容体では791 nMであることが判明しています。[29] [28]比較のために、同じ研究でDMTのEC 50 値は、セロトニン5-HT 2A受容体で38.3 nM 、 セロトニン5-HT 1A受容体で> 10,000 nMであることがわかりました。[29] [28]したがって、5-MeO-DMTは、セロトニン5-HT 1A受容体よりもセロトニン5-HT 2A受容体のアゴニストとして200倍強力であると思われます。[29] [28]さらに、5-MeO-DMTはセロトニン5-HT2A受容体の作動薬としてDMTより10倍強力である。[29] [28]
セロトニン受容体のほかに、5-MeO-DMTはメラトニンMT 1およびMT 2受容体のアゴニストである。[18] [20] [19] DMTとは異なり、5-MeO-DMTはシグマ受容体のリガンドまたはアゴニストではない。[5] [20] [19]他の特定のトリプタミンとは対照的に、5-MeO-DMTはセロトニン、ノルエピネフリン、ドーパミンなどのモノアミン放出剤としては不活性である。[28]しかし、それは弱いセロトニン再取り込み阻害剤であり、IC 50 値は2,184 nMである。[28]逆に、ドーパミンおよびノルエピネフリン再取り込み阻害剤としては不活性である（IC 50 = >10,000 nM）。[28]
DMTと同様だが、LSDやシロシビンのような他のほとんどの幻覚剤とは対照的に、[30] [31] 5-MeO-DMTでは耐性はほとんど発達しないようである。[5] [28] [1] [4]実際、5-MeO-DMTの効果に対する感作さえあるかもしれない。 [4] 5-MeO-DMTで耐性が生じないのは、セロトニン5-HT 2A受容体の偏った作動作用によるものかもしれない。[5]より具体的には、5-MeO-DMTはセロトニン5-HT 2A受容体のG qシグナル伝達経路を活性化するが、 β-アレスチン2をリクルートする効力は非常に低い。[5] [28] β-アレスチン2の活性化は、受容体のダウンレギュレーションとタキフィラキシーに関連している。[31] [32] [33]
薬物動態
5-MeO-DMTは親油性であり、血液脳関門を容易に通過すると考えられている。[2]したがって、5-MeO-DMTは動物の脳に容易に蓄積し、その濃度は血液中よりも高くなる。[2]これは、親水性で末梢選択性であるブフォテニン（5-HO-DMTまたはN、N-ジメチルセロトニン）やセロトニン（5-HT）とは顕著な対照をなしている。[2] [34] [10]
ブフォテニンは、シトクロムP450 CYP2D6によるO-脱メチル化によって形成される5-MeO-DMTの活性代謝物である。[2]ブフォテニンは、 5-MeO-DMT自体よりもセロトニン5-HT 2A受容体に対する親和性がはるかに高いことが注目される。 [2]しかし、ブフォテニンは脳内で5-MeO-DMTから大量に生成されるわけではないようである。[2]さらに、末梢で形成されたブフォテニンは、脳内を通過する能力が限られているため、有意な中枢効果を発揮できない可能性がある。[2]したがって、5-MeO-DMTの精神活性効果におけるブフォテニンの関与は不明である。[2]
5-MeO-DMTの代謝はモノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）によって劇的に減少し、そのレベルは著しく増加し、持続する。 [2]さらに、MAOIは5-MeO-DMTをヒトの体内で経口的に活性にする。[2] 5-MeO-DMTとMAOIの併用は、ヒトでセロトニン症候群や死亡を引き起こすことがある。[2]
出典
5-MeO-DMTは天然に存在するものに加え、合成によっても生成される。[35] [36]
コロラド川ヒキガエルは、5-MeO-DMTの摂取源として知られています。1983年にケン・ネルソン（アルバート・モストというペンネームで執筆）によって初めて記述されたこの動物の耳下腺分泌物を吸うと、強力で短命な幻覚体験が得られます。[43] I. alvariusの分泌物を吸うことは、ヒキガエルが舐めるという都市伝説と混同してはいけません。[44] 1983年以来、この動物は娯楽目的または精神的な目的で5-MeO-DMTの摂取源として人気が高まっています。 [ 45]残念ながら、5-MeO-DMTの摂取源としてのこの需要と使用の増加は、ヒキガエルの個体数に負担をかけています。[46]ケン・ネルソンは、5-MeO-DMTの摂取源としてのI. alvarius分泌物の使用増加による生態学的影響を懸念し、後に合成5-MeO-DMTの使用とコロラド川ヒキガエルの保護を提唱しました。[47]
法的地位
オーストラリア
N , N-ジメチルトリプタミン（DMT）の構造類似体である5-MeO-DMTは、毒物基準に基づくスケジュール9の禁止物質です。[48]
カナダ
5-MeO-DMTはカナダでは個人使用および所持は合法ですが[49]、この物質の販売、流通、その他の活動はカナダ連邦法では違法です。
中国
2015年10月現在、5-MeO-DMTは中国で規制物質となっている。[50]
ドイツ
2001 年現在、5-MeO-DMT は規制物質としてリストされています。添付書類 I BtMG. BGBl. I 2001、1180 - 1186。
スウェーデン
スウェーデン政府は、2004年10月に、規制SFS 2004:696で5-メトキシ-N,N-ジメチルトリプタミン（5-MeO-DMT）として記載されている5-MeO-DMTを、健康に有害な特定物品の禁止に関する法律（Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor ）に基づいて「健康に有害」と分類し、販売や所持を違法とした。[51]
七面鳥
5-MeO-DMTは2013年12月からトルコで規制されている。 [52]
アメリカ合衆国
5-MeO-DMTは2011年1月にスケジュールI の規制物質となった。 [53]
研究
5-MeO-DMTは現在開発中で、治療抵抗性うつ病（TRD）患者に対する潜在的な治療効果が評価されている。 [54] バイオ医薬品会社GHリサーチは、健康なボランティアを対象とした第1相試験を完了しており[55]、TRD患者を対象とした第1/2相試験では、TRD患者の87.5%が第2相試験の7日目に寛解に至った。[56] GHリサーチは現在、TRD患者を対象とした第2b相試験を計画しており、双極性II障害と現在うつ病エピソードのある患者、および産後うつ病の患者を対象とした試験の承認を受けている。[57]
ベックリー・サイテックは、キングス・カレッジ・ロンドンと共同で、フェーズ1研究で健康な被験者における鼻腔内5-MeO-DMTの安全性と忍容性を評価している。[58] [59]ベックリー・サイテックのCEO、コスモ・フィールディング・メレンは、シロシビンと比較して5-MeO-DMTの短時間作用性に可能性を見出している。「MDMAまたはシロシビンの体験の全期間、つまり基本的に丸一日の勤務時間中、1人または2人のセラピストが1人の患者と部屋に座っている必要があるのは、おそらく非常に多くのリソースと費用がかかるでしょう。すでに世界的に心理療法士が不足しており、これが将来的に患者へのアクセスのボトルネックとなる可能性があります。」[60]
参照
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外部リンク
- Erowid の 5-MeO-DMT 保管庫
- 5-MeO-DMT が TiHKAL に登場 • 情報