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| 臨床データ | |
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| 商号 | インドパン |
| その他の名前 | α-メチルトリプタミン; αMT; α-ET; AMT; IT-290; IT-403 ((+)-αMT); NSC-97069; PAL-17; [1] Ro 3-0926; U-14,164E; U-14,164-E; 3-(2-アミノプロピル)インドール; 3-IT; α-メチル-3-インドレタナミン; メトリプタミン; アントリプタミン |
投与経路 | 経口、吸入、直腸、喫煙、筋肉内、静脈内[2] |
| 薬物クラス | エンタクトゲン;刺激剤;幻覚剤;幻覚剤;モノアミン放出剤;セロトニン受容体作動薬;モノアミン酸化酵素阻害剤 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| 作用発現 | 3～4 時間[4] |
| 作用持続時間 | 12～24 時間[4] |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.005.522 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ11Ｈ14Ｎ2 |
| モル質量 | 174.247 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
α-メチルトリプタミン（αMT、AMT）は、トリプタミンファミリーの幻覚剤、興奮剤、およびエンタクトゲン 薬です。[5] [6]もともとは1960年代にアップジョンで抗うつ剤として開発され、ソビエト連邦ではインドパンまたはインドパネというブランド名で抗うつ剤として短期間使用されましたが、その後製造中止になりました。[4] [7] [8]
αMTの副作用には、興奮、落ち着きのなさ、混乱、無気力、瞳孔散大、顎の噛みしめ、心拍数の上昇などがあります。[4] [9] αMTは、セロトニン、ノルエピネフリン、ドーパミンの放出剤、セロトニン受容体作動薬、弱いモノアミン酸化酵素阻害剤として作用します。[1] αMTは置換トリプタミンであり、 α-エチルトリプタミン（αET）やその他のα-アルキル化トリプタミンと密接に関連しています。[1] [5]
αMTは、少なくとも1929年までに初めて記述されたようです。[10] [11] 1950年代後半に研究が進み、1960年代にはソ連で抗うつ剤として短期間使用されました。 [4] [12] [9] [13] [14]この薬物は1960年代に娯楽目的で使用されるようになり、1990年代に使用が増加し、死亡例も報告されています。[4] [13] [9] [12] αMTは、米国を含むさまざまな国で規制物質です。[13] [4]
医療用途
インドパンまたはインドパネというブランド名で、5～10 mg の αMT が抗うつ 効果を目的として使用されました。[医学的引用が必要]
効果
20～30 mg を摂取すると、多幸感、共感、幻覚 作用が顕著になり、12時間ほど持続することがあります。 [15] 40 mg を超える用量は 一般的に強いとされています。まれに、または極端な用量では、効果の持続時間が 24 時間を超えることがあります。使用者は、フリーベースの形態の αMT を2～5 mg の用量で喫煙すると 報告しています。[2] [信頼できない情報源? ] [5]
副作用
αMTの神経学的副作用には、興奮、落ち着きのなさ、混乱、無気力などがある。[4] [9]身体的症状には、嘔吐、散瞳（瞳孔の拡張）、顎の噛みしめ、頻脈、流涎、発汗、血圧、体温、呼吸数の上昇などがある。[4] [9]
娯楽目的の使用者によって自己報告された副作用には、不安、筋肉の緊張、顎の緊張、瞳孔の拡張、頻脈、頭痛、吐き気、嘔吐、および幻覚や精神状態の変化などのサイケデリック効果が含まれます。[5] [16]
αMTは、高体温、高血圧、頻脈など、生命を脅かす副作用を引き起こす可能性があります。[9] [17]高用量または他の薬剤との併用による死亡例が報告されています。[18]毒物学および剖検で確認された死亡例には、マイアミデイド郡の22歳の男性と英国の10代の若者が含まれ、両者とも αMT 1gを摂取した後に死亡しました。[19] [9]
薬理学
薬力学
αMTは、セロトニン、ノルエピネフリン、ドーパミンという3つの主要モノアミンの比較的バランスのとれた再取り込み阻害剤および遊離剤として作用し、[20]また非選択的セロトニン受容体作動薬としても作用します。[21]
モノアミン酸化酵素阻害
αMTは、in vitro [22]およびin vivoでモノアミン酸化酵素（MAO）の可逆的な 阻害剤であることが示されている。[23]
ラットでは、脳内のMAO-A阻害剤としてのαMTの効力は、等モル用量でハルマリンの効力とほぼ同等であった。 [注1]デキストロアンフェタミンは、 5-ヒドロキシトリプトファン誘発性のセロトニン上昇をどのレベルでも増強しなかった。[24]
セロトニン神経毒性
αMTの類似体であるα-エチルトリプタミン（αET）は、 MDMAやパラクロロアンフェタミン（PCA）と同様にセロトニン神経毒であることが知られています。[25] [26] [27]
薬物動態
雄ウィスターラットではαMTの代謝物として2-オキソ-αMT、6-ヒドロキシ-αMT、7-ヒドロキシ-αMT、1′-ヒドロキシ-αMTが検出された。[4] [28] [29]
化学
αMTは、α炭素にメチル置換基を有する合成 置換トリプタミンである。[1] [9]このα置換により、モノアミン酸化酵素Aの基質としては比較的貧弱となり、それによってαMTの半減期が延長され、脳に到達して中枢神経系に入ることができる。トリプタミンとの化学的関係は、アンフェタミンとフェネチルアミンの関係に類似しており、アンフェタミンはα-メチルフェネチルアミンである。[9] αMTは神経伝達物質セロトニン（5-ヒドロキシトリプタミン）と密接な関連があり、これがその作用機序を部分的に説明している。
αMT の多くの類似体が知られており、α-エチルトリプタミン(αET)、4-メチル-αMT、5-クロロ-αMT (PAL-542)、5-フルオロ-αMT (PAL-544)、5-フルオロ-αET (PAL)が含まれます。 -545)、5-メトキシ-αMT (5-MeO-αMT)、α, N -ジメチルトリプタミン(α, N -DMT; N -メチル-αMT)、α, N , N -トリメチルトリプタミン(α, N , N -TMT; N -ジメチル-αMT)、α-メチルセロトニン(α-メチル-5-HT; 5-ヒドロキシ-αMT) ）、およびインドリルプロピルアミノペンタン（IPAP; α, N -ジプロピルトリプタミンまたはα, N -DPT）など。[1] [5]
α-メチルセロトニンの前駆体であるα-メチルトリプトファンもαMTに代謝されるが、その量はわずかである。[30] [31] [32]
合成
αMTの合成はいくつかの異なる経路で行うことができますが、最も広く知られている2つは、酢酸アンモニウム触媒下でインドール-3-カルボキシアルデヒドとニトロエタンをニトロアルドール縮合させて1-(3-インドリル)-2-ニトロプロペン-1を生成するもので、その後、生成物は水素化アルミニウムリチウムなどの還元剤を使用して還元することができます[33] 。また、塩化銅(II)と水素化ホウ素ナトリウムを使用して還元できるという仮説もあります。別の合成法は、インドール-3-アセトンとヒドロキシルアミンを縮合させることです。[要出典]、続いて得られたケトキシムを水素化アルミニウムリチウムで還元します。[5]
歴史
αMTは、1947年にα-エチルトリプタミン（αET）とともに初めて合成されたと言われています。 [12] [26] [34]しかし、他の情報源によると、αMTは少なくとも1929年までに科学文献で初めて説明されました。 [10] [11]この時点では、エルゴタミンの拮抗薬として具体的に説明されていました。[10] [11]
αMTは、αETとともに、1950年代後半から1960年代初頭にかけて、より集中的に研究され始めた。[12] [35] [36] [37] [24] [38] [ 39 ] [40] [41] [42]これは、アップジョン（コード名U-14,164E）とサンド（コード名IT-290）によって医薬品としての可能性を秘めた薬として研究され、1960年代にソ連でインドパンまたはインドパネというブランド名で抗うつ薬として同時に販売された。 [13] [14] [9] [43]しかし、この薬は短期間しか臨床的に使用されておらず、その後撤回された。[14]
αMTは1960年代に娯楽用薬物として使用され始め[9]、1990年代にはデザイナードラッグとしての使用が増加しました[13 ]。 2003年に米国で規制物質となりました[13]。
社会と文化
名前
αMTには正式な一般名が付けられなかった。[44]科学文献では、α-メチルトリプタミンまたはアルファメチルトリプタミン（略してα-MT、αMT、またはAMT）と呼ばれてきた。[13] [14] αMTは、 IT-290（サンド）、[45] NSC-97069、[12] PAL-17、[1] Ro 3-0926、[46] [47]およびU-14,164E（アップジョン）などの開発コード名でも呼ばれてきた。[48] [49] [12] [9]ソビエト連邦では、この薬は単にブランド名のインドパンまたはインドパネで呼ばれていた。[50] [9] αMTの他の同義語には、3-（2-アミノプロピル）インドールおよび3-ITがある。[12] (+)-αMTはIT-403というコード名で呼ばれている。[12] [9]
合法性
オーストラリア
5-メトキシ類似体である5-MeO-αMTはオーストラリアではスケジュール9に指定されており、αMTはこれの類似体として規制されることになる。[51]
オーストリア
αMTはオーストリア法（NPSG）グループ6に分類されている。[52]
カナダ
カナダでは、規制薬物物質法にαMTについての言及はない。[53]
中国
2015年10月現在、αMTは中国で規制物質となっている。[54]
デンマーク
デンマーク（2010年）では、デンマーク内務保健大臣がαMTを規制物質リスト（リストB）に掲載した。[52]
フィンランド
AMT（アルファメチルトリプタミン）はフィンランドでは規制薬物である。[55]
ドイツ
αMTはドイツでは麻薬法の附則1（取引や医師の処方箋に使用できない麻薬）に掲載されている。[52]
ハンガリー
αMTは2013年にハンガリーでスケジュールCリストに規制されました。[52]
リトアニア
リトアニア（2012年）では、αMTはトリプタミン誘導体として麻薬および向精神薬の第1リストに規制されており、医療目的での使用は禁止されています。[52]
スロバキア
αMTは2013年にスロバキアの附属書第2条の有害物質リストに掲載されました。[52]
スロベニア
αMTはスロベニアの違法薬物の分類に関する法令（2013年）に記載されています。[52]
スペイン
αMTはスペインでは合法である。[56]
スウェーデン
スウェーデン保健省は、2005 年 3 月 1 日付けの法律 Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (健康に危険な特定商品の禁止に関する法律) に基づき、規制 SFS 2005:26 で αMTアルファ-メチルトリプタミンとしてリストされています(AMT) により、販売または所持が違法になります。 [57]
イギリス
αMTは、2015年1月7日付けで5-MeO-DALTとともに英国で違法となった。[58] これは、2014年6月10日の薬物乱用諮問委員会がトリプタミンの包括的禁止条項を更新してαMTをA級薬物として指定することを勧告したことを受けてのことである。[59]
アメリカ合衆国
麻薬取締局（DEA）は、2003年4月4日、CSAの暫定規制条項（68 FR16427）に基づき、αMTを規制物質法（CSA）のスケジュールIに暫定的に分類した。2004年9月29日、αMTはCSAのスケジュールI物質として恒久的に規制された（69FR 58050）。[60]
研究
うつ病以外にも、αMTは統合失調症やその他の疾患の患者でも研究されてきました。 [1]
参照
注記
- ^ MAOIの効力は7μM/kgで同等であり、これはハルマリン1.5mg/kgおよびαMT1.2mg/kgに相当します。70μM /kgでは、αMTはハルマリンよりもはるかに効果の低いMAOIでした。[24]
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トリプタミン (AMT) は、トリプタミン ファミリーの合成薬物です。アンフェタミンのインドール類似体であり、当初はモノアミン酸化酵素阻害剤として研究されました。1960 年代、ソビエト連邦は AMT をインドパンという名前で抗うつ薬として販売しました
。同じ時期に、サンド社（IT-290 および IT-403 として）とアップジョン社（[U-14,164E] として）は AMT と覚醒剤としての商業的使用を研究しましたが、医療的価値はほとんどないことが分かりました。AMT の臨床使用は今日では時代遅れですが、最大 16 時間持続する強力な幻覚作用のため、娯楽目的の使用が普及しています。1960 年代の AMT の娯楽的使用を説明するために、アレクサンダー シュルギンは著書「TiHKAL」の中で、作家のケン キージーと彼の AMT およびその他の幻覚剤に関する経験について言及しています (1)。
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一方、α-メチルトリプタミン（2, 3-(2-アミノプロピル)インドール、AMT、α-MT、3-IT、IT-290、IT-403、U-14、162-E、Ro 3-0926、NSC 97069、インドパン、図1）は、5-ITの位置異性体であり、ヒトにおいて長期にわたる精神活性効果も示しますが[1]、両方の精神薬理学的プロファイルの相違点や類似点を判断するには、さらなる研究が必要です。1947年に初めて合成された後[5]、AMTやその他のα-アルキル化トリプタミンへの関心は、これらの類似体の一部がモノアミン酸化酵素（MAO）阻害特性も示すことが発見された1950年代後半に高まり始めました。[6,7] [...]
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外部リンク
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