5-メオダルト

5-メオダルト
法的地位
法的地位	BR : クラスF2（禁止されている向精神薬）; DE : NpSG (産業および科学用途のみ); 英国：クラスA; 中国、日本、シンガポール、スウェーデン、フロリダ、ルイジアナでは違法;
識別子
	IUPAC名 N -[2-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エチル]-N- (プロパ-2-エン-1-イル)プロパ-2-エン-1-アミン;
CAS番号	928822-98-4 ;
パブケム CID	50878551;
ケムスパイダー	21106245 ;
ユニ	V25VK0QTAA;
ケッグ	C22723;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30239169;
化学および物理データ
式	C17H22N2Oの
モル質量	270.376 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C=CCN(CCC1=CNC2=C1C=C(OC)C=C2)CC=C;
	InChI InChI=1S/C17H22N2O/c1-4-9-19(10-5-2)11-8-14-13-18-17-7-6-15(20-3)12-16(14)17/ h4-7,12-13,18H,1-2,8-11H2,3H3 ; キー:HGRHWEAUHXYNNP-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

5-MeO-DALTまたはN,N -ジアリル-5-メトキシトリプタミンは、アレクサンダー・シュルギンによって初めて合成された幻覚作用のあるトリプタミンです。

化学

この化学物質の正式名称は、N-アリル-N- [ 2- ( 5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エチル]プロプ-2-エン-1-アミンです。これは、 5-MeO-DPTおよびDALTという化合物と関連があります。

2020年4月、Chadeayneらは5-MeO-DALTの遊離塩基形態の結晶構造を解明した。^[2]

薬理学

5-MeO-DALTは、 5-HT _1A、5-HT _1D、5 -HT _1E、 5-HT _2A、5-HT _2B、5-HT _2C、5-HT ₆、α _2A、α _2B、α _2C、H ₁、κオピオイド、σ ₁、σ ₂受容体にKi値が10μM未満で結合し_、 DATおよびSERTモノアミン再取り込み阻害剤としても作用します。 [ 3 ^]

5-MeO-DALTの代謝とシトクロムP450阻害は科学文献に記載されている。^[4]^[5]

歴史

5-MeO-DALTの合成と効果に関する最初の資料は、 2004年5月にアレクサンダー・シュルギンからマープルという研究員に送られ、その後オンラインで配布されました。2004年6月、5-MeO-DALTは中国の商業研究所で合成された後、インターネットの研究用化学物質販売業者から入手可能になりました。2004年8月、5-MeO-DALTの合成と効果がErowidによって公開されました。^[6]

投与量

アレクサンダー・シュルギンの研究グループによって12～20mgの用量がテストされた。^[7]

治療目的の使用

数多くの逸話的報告^[8]と小規模試験^[9]は、医学上知られている最も苦痛を伴う症状の一つである群発性頭痛の治療に5-MeO-DALTが効果がある可能性を示唆している。 ^[10]これらの観察結果は、群発性頭痛の治療における化学的に関連する他のインドールアミンの有効性の証拠と一致している。^[11]

副作用

5-MeO-DALT の毒性に関する文献は発表されていません。

法的地位

中国

2015年10月現在、5-MeO-DALTは中国で規制物質となっている。^[12]

日本

5-MeO-DALTは、2007年4月の薬事法改正により、日本で規制物質となった。^[13]

イギリス

2015 年 1 月 7 日、トリプタミン全面禁止令が更新され、5-MeO-DALT は英国でクラス A 薬物になりました。

シンガポール

5-MeO-DALTは薬物乱用防止法（MDA）の第5付表に掲載されており、2015年5月現在シンガポールでは違法となっている。^[14]

スウェーデン

スウェーデン議会は、 2012年5月1日付けでスウェーデンの麻薬として5-MeO-DALTをスケジュールI（「通常医療用途のない物質、植物材料および菌類」）に追加し、医薬品庁が発行した規則LVFS 2012:6に5-MeO-DALT N-アリル-N-[2-（5-メトキシ-1H-インドール-3-イル）エチル]-プロプ-2-エン-1-アミンとして記載されている。^[15]

アメリカ合衆国

5-MeO-DALTは米国連邦レベルで規制対象となっていないが[ ^{16]、米国で規制物質となっている}5-Meo-DiPTの類似体、または別のトリプタミンの類似体とみなされる可能性があり、その場合、購入、販売、または所持は連邦類似物質法に基づいて起訴される可能性がある。

フロリダ

5-MeO-DALTはフロリダ州ではスケジュールIの規制物質であり、フロリダ州での購入、販売、所持は違法となっている。^[17]

ルイジアナ州

5-MeO-DALTはルイジアナ州ではスケジュールIの規制物質であり、ルイジアナ州での購入、販売、所持は違法となっている。^[18]

参考文献

^ アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。
^ Chadeayne AR、Pham DN、Golen JA、Manke DR (2020年4月)。「5-MeO-DALT：N、N-ジアリル-5-メトキシトリプタミンの遊離塩基」。IUCrData . 5 (パート4 ) 。国際結晶学連合 (IUCr): x200498。Bibcode :2020IUCrD ... 500498C。doi : 10.1107 / s2414314620004988。PMC 9462216。PMID 36338299。
^ Cozzi NV 、 Daley PF（2016年2月）。「いくつかの5-置換-N、N-ジアリルトリプタミンの受容体結合プロファイルと定量的構造親和性関係」。Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters。26（3）。Elsevier BV：959–964。doi ：10.1016/ j.bmcl.2015.12.053。PMID 26739781 。
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^ Post M (2014). 「合成トリプタミン N,N-ジアリル-5 メトキシトリプタミンを使用した群発性頭痛症状の治療」. Figshare . doi :10.6084/M9.FIGSHARE.1119697.V1. S2CID 73807327.
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^ 「第893章薬物乱用の防止と管理」フロリダ州法。
^ 「ルイジアナ州議会」。 2015年9月3日閲覧。

外部リンク

Erowid 5-MeO-DALT ボールト
UKChemicalResearch の 5-MeO-DALT スレッド

[1] アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。

[2] Chadeayne AR、Pham DN、Golen JA、Manke DR (2020年4月)。「5-MeO-DALT：N、N-ジアリル-5-メトキシトリプタミンの遊離塩基」。IUCrData . 5 (パート4 ) 。国際結晶学連合 (IUCr): x200498。Bibcode :2020IUCrD ... 500498C。doi : 10.1107 / s2414314620004988。PMC 9462216。PMID 36338299。

[3] ^ Cozzi NV 、 Daley PF（2016年2月）。「いくつかの5-置換-N、N-ジアリルトリプタミンの受容体結合プロファイルと定量的構造親和性関係」。Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters。26（3）。Elsevier BV：959–964。doi ：10.1016/ j.bmcl.2015.12.053。PMID 26739781 。

[4] Michely JA、Helfer AG、Brandt SD、Meyer MR、Maurer HH (2015 年 10 月)。「新しい精神活性物質 N,N-ジアリルトリプタミン (DALT) と 5-メトキシ-DALT の代謝と GC-MS、LC-MSn、LC-HR-MS-MS による尿中の検出可能性」( PDF)。分析および生物分析化学。407 (25) 。Springer Science and Business Media LLC: 7831–7842。doi : 10.1007 /s00216-015-8955-0。PMID 26297461。S2CID 26086597 。

[5] ^ Dinger J、Woods C、 Brandt SD、Meyer MR、Maurer HH (2016 年 1 月)。「トリプタミンクラスの新しい精神活性物質のシトクロム P450 阻害能」( PDF) 。Toxicology Letters。241。Elsevier BV : 82–94。doi : 10.1016/j.toxlet.2015.11.013。PMID 26599973。S2CID 2384720 。

[6] Morris H, Smith A (2010-05-02). 「アレクサンダー・シュルギンとの最後のインタビュー」VICE .

[7] Sasha Shulgin - 5-MeO-DALT、2C-B-FLY、5-EtOs。2021年12月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年9月3日閲覧– YouTube経由。

[8] Post M (2015). 「群発性頭痛患者調査：5-MeO-DALT」. Figshare . doi :10.6084/M9.FIGSHARE.1372467.V3.

[9] Post M (2014). 「合成トリプタミン N,N-ジアリル-5 メトキシトリプタミンを使用した群発性頭痛症状の治療」. Figshare . doi :10.6084/M9.FIGSHARE.1119697.V1. S2CID 73807327.

[10] Brandt RB、Doesborg PG、Haan J、Ferrari MD、Fronczek R（2020年2月）。「群発性頭痛の薬物療法」。CNS Drugs。34 （ 2 ）。Springer Science and Business Media LLC：171–184。doi ：10.1007/ s40263-019-00696-2。PMC 7018790。PMID 31997136。

[11] ^ Schindler EA、Gottschalk CH、 Weil MJ、Shapiro RE、Wright DA、Sewell RA (2015-10-20)。「群発性頭痛におけるインドールアミン幻覚剤：Clusterbusters 薬剤使用調査の結果」。Journal of Psychoactive Drugs。47 ( 5)。Informa UK Limited ：372–381。doi ：10.1080/02791072.2015.1107664。PMID 26595349。S2CID 21948146 。

[12] 「印刊《非药用麻醉薬品および精神薬品列管法》の通知」（中国語）。中国食品医薬品局。 2015 年 9 月 27 日。2015 年 10 月 1 日のオリジナルからアーカイブ。2015 年10 月 1 日に取得。

[13] 「厚生労働省：平成１８年度無承認結果許可医薬品等買上調査について」. 2015 年7 月 24 日に取得。

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[15] レンジマルク・オーケルマン CR (2012 年 4 月 20 日)。「Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011:10) om förteckningar över narkotika」(PDF) (スウェーデン語) 。2015 年9 月 3 日に取得。

[PART_1308_—_SCHEDULES_OF_CONTROLLED_SUBSTANCES_-_1308.11_Schedule_I-16] 「§1308.11 Schedule I」。2009年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年12月17日閲覧。

[Florida_Statutes_-_Chapter_893_-_DRUG_ABUSE_PREVENTION_AND_CONTROL-17] 「第893章薬物乱用の防止と管理」フロリダ州法。

[18] 「ルイジアナ州議会」。 2015年9月3日閲覧。