アルミニウムイソプロポキシド

アルミニウムイソプロポキシド
名前
	IUPAC名アルミニウムイソプロポキシド
	その他の名前トリイソプロポキシアルミニウム; アルミニウムイソプロパノラート; アルミニウム sec-プロパノラート; アルミニウムトリイソプロポキシ; ド 2-プロパノールアルミニウム塩; AIP
識別子
CAS番号	555-31-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	10670 ;
ECHA 情報カード	100.008.265
EC番号	209-090-8;
パブケム CID	11143;
RTECS番号	BD0975000;
ユニ	R7486191H8;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID2027202;
	インチ InChI=1S/3C3H7O.Al/c31-3(2)4;/h33H,1-2H3;/q3-1;+3 キー: SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/3C3H7O.Al/c31-3(2)4;/h33H,1-2H3;/q3-1;+3 キー: SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYAV;
	笑顔 CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-].[Al+3];
プロパティ
化学式	C 9 H 21 Al O 3
モル質量	204.246 グラムモル−1
外観	白色固体
密度	1.035 g cm −3、固体
融点	純度に敏感：; 138～142℃（99.99%以上）; 118℃（98%以上）
沸点	@10 Torr 135 °C (408 K)
水への溶解度	分解する
イソプロパノールへの溶解度	貧しい
構造
結晶構造	単斜晶系
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性（F）
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H228
注意事項	P210、P240、P241、P280
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 2
引火点	16 °C (61 °F; 289 K)
関連化合物
その他の陽イオン	チタンイソプロポキシド
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アルミニウムイソプロポキシドは、通常化学式Al(O- i -Pr) _{3で表わされる}化合物で、i -Prはイソプロピル基（-CH(CH ₃ ) _{2 ）である。この無色の固体は}有機合成において有用な試薬である。^[1]

構造

結晶性物質の四量体構造は、NMR分光法とX線結晶構造解析によって検証されました。この種は、化学式Al[(μ-O- i -Pr) ₂ Al(O- i -Pr) ₂ ] ₃で表されます。^[2]^[3]唯一の中心Alは八面体で、他の3つのAl中心は四面体構造をとっています。理想的な点群対称性はD ₃です。

準備

この化合物は市販されています。工業的には、イソプロピルアルコールとアルミニウム、または三塩化アルミニウムとの反応によって製造されます。

2 Al + 6 i PrOH → 2 Al(O- i -Pr) ₃ +3H ₂

AlCl ₃ + 3 i PrOH → Al(O- i -Pr) ₃ + 3 HCl

この手順では、アルミニウム、イソプロピルアルコール、少量の塩化水銀の混合物を加熱する。このプロセスはアルミニウムのアマルガムの形成によって起こる。反応を開始するために、触媒量のヨウ素が加えられることもある。 ^[4] 工業的な方法では水銀は使用されない。^[5]

反応

アルミニウムイソプロポキシドは、ケトンやアルデヒドのMPV還元や第二級アルコールのオッペナウアー酸化に用いられる。 ^{[6]これらの反応では、四量体クラスターが解離すると想定されている。}ティシュチェンコ反応に用いられる。

塩基性アルコキシドであるAl(Oi-Pr) _3は、環状エステルの開環重合触媒としても研究されている。^[7]

歴史

アルミニウムイソプロポキシドは、ロシアの有機化学者ヴャチェスラフ・ティシェンコ（Вячеслав Евгеньевич Тищенко、1861-1941）の修士論文で初めて報告され、1899年のロシア物理化学会誌（Журнал Русского Физико-Химического Общества）に再掲載されました。 ^{[8]この論文には、その合成、特異な物理化学的挙動、}ティシェンコ反応（アルデヒドからエステルへの触媒変換）における触媒活性の詳細な説明が含まれていました。その後、1925年にメーアヴァインとシュミットによってメーアヴァイン・ポンドルフ・フェルレイ還元（MPV）において還元剤としての触媒活性も発揮することが発見された。^[9]^[10] MPV反応の逆反応であるアルコールからケトンへの酸化はオッペナウアー酸化と呼ばれる。最初のオッペナウアー酸化ではイソプロポキシドの代わりにアルミニウムブトキシドが使用された。^[11]

参考文献

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構造

準備

反応

歴史

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参考文献