ゾルミトリプタン

ゾルミトリプタン
臨床データ
商号	ゾミグ、その他
その他の名前	BW-311C90; BW311C90; 311C90; BW-311-C-90; ML-004; ML004; [(4 S )-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-4-イル]メチル-N , N -ジメチルトリプタミン
AHFS / Drugs.com	モノグラフ
メドラインプラス	a601129
ライセンスデータ	US デイリーメッド：ゾルミトリプタン;
妊娠; カテゴリー	AU : B3; ;
; 投与経路	経口、点鼻
薬物クラス	セロトニン 5-HT 1Bおよび5-HT 1D受容体作動薬、抗片頭痛薬、トリプタン
ATCコード	N02CC03 ( WHO );
法的地位
法的地位	CA : ℞のみ; 米国: ℞のみ;
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	経口：40％
タンパク質結合	25%
代謝	肝臓（CYP1A2を介した活性代謝物、MAOとも呼ばれる）ツールチップモノアミン酸化酵素）
代謝物	• N-デスメチルゾルミトリプタン; • ゾルミトリプタンN-オキシド; • インドール酢酸誘導体
消失半減期	ゾルミトリプタン：3 時間; N-デスメチルゾルミトリプタン：3.5 時間
排泄	尿: ~65% ; 糞便: ~30%
識別子
	IUPAC名 ( S )-4-({3-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-1H-インドール-5-イル}メチル)-1,3-オキサゾリジン-2-オン;
CAS番号	139264-17-8 ;
パブケム CID	60857;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	60;
ドラッグバンク	DB00315 ;
ケムスパイダー	54844 ;
ユニ	2FS66TH3YW;
ケッグ	D00415 ;
チェビ	チェビ:10124 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8045933;
ECHA 情報カード	100.158.186
化学および物理データ
式	Ｃ１６Ｈ２１Ｎ３Ｏ２
モル質量	287.363 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C1OC[C@@H](N1)Cc2ccc3c(c2)c(c[nH]3)CCN(C)C;
	InChI InChI=1S/C16H21N3O2/c1-19(2)6-5-12-9-17-15-4-3-11(8-14(12)15)7-13-1 0-21-16(20)18-13/h3-4,8-9,13,17H,5-7,10H2,1-2H3,(H,18,20)/t13-/m0/s1 ; キー:ULSDMVEXKOYBU-ZDUSSCGKSA-N ;
	（確認する）

ゾルミトリプタンは、ゾミッグなどのブランド名で販売されており、前兆の有無にかかわらず片頭痛発作や群発性頭痛の急性治療に使用されるセロトニン作動薬です。^[3]経口摂取する場合は、飲み込むか、崩壊錠として、または点鼻スプレーとして服用します。^[3]

副作用には、首/喉/顎の痛み/圧迫感、めまい、知覚異常、無力症、傾眠、温感/冷感、吐き気、重苦しさ、口渇などがあります。^[3]この薬は選択的セロトニン 5-HT _1Bおよび5-HT _1D受容体作動薬として作用します。^[3] 構造的には、トリプタンとトリプタミン誘導体です。^[3]^[4]

1990年に特許を取得し、1997年に医療用として承認されました。^[5]^[3]

医療用途

片頭痛

ゾルミトリプタンは、成人の前兆の有無にかかわらず片頭痛の急性治療に使用されます。 ^{[3]片頭痛の}予防療法や、片麻痺性片頭痛や脳底部片頭痛の管理に使用することを目的としたものではありません。^[3]

適応外使用

群発性頭痛の急性期治療- 米国神経学会によるレベルA推奨^[6]
月経性片頭痛の急性期治療^[6]

利用可能なフォーム

ゾルミトリプタンは、経口錠剤、口腔内崩壊錠、点鼻薬として、2.5mgと5mgの用量で入手可能です。アスパルテームで片頭痛を起こす人は、アスパルテームが含まれているため、崩壊錠（ゾミッグZMT）を使用しないでください。^[7]

2014年のコクランレビューでは、ゾルミトリプタン5mgの鼻スプレーの方が5mgの経口錠剤よりも有意に効果的であることが示されています。^[8]

禁忌

ゾルミトリプタンは、セロトニン 5-HT _1B受容体が冠動脈に存在するため、脳血管疾患または心血管疾患の患者には禁忌である。このような病態には、冠動脈疾患、脳卒中、末梢血管疾患などが含まれるが、これらに限定されない。^[6]また、片麻痺性片頭痛にも禁忌である。^[6]

副作用

副作用には、首/喉/顎の痛み/圧迫感、めまい、知覚異常、無力症、傾眠、温感/冷感、吐き気、重苦しさ、口渇などがあります。^[3]

心血管系の副作用としては、ゾルミトリプタンは高齢者では収縮期血圧を上昇させ、高齢者と若年者の両方で拡張期血圧を上昇させる可能性がある。さらに、用量依存的に鎮静作用が増加するという副作用もある。薬物離脱頭痛や薬物過剰使用頭痛のリスクがある。^[6]

ゾルミトリプタンはセロトニン 5-HT _1A 受容体に対する親和性が弱い。これらの受容体はセロトニン症候群の発症に関与していると考えられている。^[6]

インタラクション

シメチジン投与後、ゾルミトリプタンとその活性代謝物の消失半減期と総曝露量は約2倍になった。^[6]

薬理学

作用機序

ゾルミトリプタンは、セロトニン5-HT _1A 受容体に対する親和性が弱い選択的セロトニン 5-HT _1Bおよび5-HT _1D受容体作動薬です。^[9]また、セロトニン5-HT _1E、5-HT _1F、 5- HT _2B、5-HT _5A、および5-HT ₇ 受容体を含む他のセロトニン受容体にも親和性があります。^{[9]逆に、セロトニン}5-HT _2A、5-HT _2C、5 -HT ₃、5-HT ₄、および5-HT ₆ 受容体に対する親和性はごくわずかであるか、検出されません。^[9]

セロトニン5-HT _1Bおよび5-HT _{1D受容体に対するその作用は、}頭蓋内血管の血管収縮を引き起こし、また三叉神経血管周囲神経終末からの炎症誘発性神経ペプチドの放出を阻害することができる。三叉神経尾側核および孤束核の細胞内に放射性標識ゾルミトリプタンが存在することから、それが血液脳関門を通過することが証明されている。 ^[6]

薬物動態

ゾルミトリプタンは作用発現が早く、鼻腔内投与後5分以内に脳内で検出されます。平均すると、ゾルミトリプタンの経口バイオアベイラビリティは40%、平均分布容積は経口投与後8.3L/kg、静脈内投与後2.4L/kgです。^[6]健康なボランティアの研究によると、男性と女性の両方において、食事摂取はゾルミトリプタンの有効性に有意な影響を与えないようです。^[10]

ゾルミトリプタンは、スマトリプタンなどの他のトリプタンよりも親油性が高く、中枢透過性が高い化合物です。^[11]^[12]動物とヒトの両方で血液脳関門を通過し、中枢神経系に入ることがわかっています。 ^[13]臨床薬物動態研究では、脳内濃度は血漿中濃度の約20％でした。^{[14]しかし、別の臨床研究では、}陽電子放出断層撮影（PET）画像で測定したところ、この薬剤は中枢セロトニン 5-HT _1B 受容体の占有率が比較的低く（4～5％）なっていました。^[13]^[15]^[14]

ゾルミトリプタンは、ヒト肝臓シトクロムP450 酵素（主にCYP1A2 ）によって3つの主要代謝物に代謝される。親化合物の3分の2は活性代謝物N-デスメチルゾルミトリプタン（183C91）に分解され、残りの3分の1は他の2つの不活性代謝物、ゾルミトリプタンN-オキシドとインドール酢酸誘導体に分離する。腎排泄を受けるまでの消失半減期は約3時間であり、そのクリアランスは糸球体濾過率よりも大きいことから、化合物がいくらか腎尿細管から排泄されることが示唆される。^[6]

化学

ゾルミトリプタンはトリプタンであり、置換トリプタミンである。^[3]^[4]具体的には、インドール環の5位の水素原子が[ (4 S ) -2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-4-イル]メチル基で置換されたN,N-ジメチルトリプタミン（DMT）の誘導体である。^[4]

ゾルミトリプタンの実験的log Pは1.6～1.8です。^{[4]比較すると、}スマトリプタンの実験的log Pは0.93です。^{[16]スマトリプタンよりもはるかに}親油性が高いです。^[9]

ゾルミトリプタンの類似体には、スマトリプタン、ナラトリプタン、リザトリプタン、エレトリプタン、アルモトリプタン、フロバトリプタンなどのトリプタンが含まれる。^[9]

社会と文化

ブランド名

ゾルミトリプタンは、アストラゼネカ社によって、ゾミグ、ゾミゴン（アルゼンチン、カナダ、ギリシャ）、アスコトップ（ドイツ）、ゾミゴロ（フランス）というブランド名で販売されています。

経済

2008年、ゾミッグは約1億5,400万ドルの売上を達成した。^[17]

アストラゼネカのゾミッグ錠に関する米国特許は2012年11月14日に失効し、小児科独占権の延長は2013年5月14日に失効した。^[18]欧州の一部の国でも特許はすでに失効しており、ジェネリック医薬品メーカーのアクタビスは2012年3月からこれらの国でジェネリック版を発売した。^[19]

法的地位

ロシアでは、国家医薬品登録簿に登録されていないゾルミトリプタンのバージョンは、麻薬（ジメチルトリプタミンの誘導体）とみなされる可能性がある。^[20]

研究

社会的欠陥と攻撃性

ゾルミトリプタンは、開発コード名ML-004（またはML004）で呼ばれる徐放性製剤であり、広汎性発達障害（自閉症など）、興奮、攻撃性の治療薬としてMapLight Therapeutics社によって開発されている。^[21]^[22]^[23]^[24]^[25]^[26] 2023年6月現在、広汎性発達障害については第2相臨床試験、興奮については第1相臨床試験が行われており、攻撃性については前臨床開発段階にある。^[21]^[22]^[23]

参考文献

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さらに読む

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外部リンク

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