オニウムイオン

化学において、オニウムイオンは、ニクトゲン（周期表の15族）、カルコゲン（16族）、またはハロゲン（17族）の単核親水素化物のプロトン化によって正式に得られる陽イオンである。最も古くから知られているオニウムイオンであり、このクラスの名称の由来となったのはアンモニウム、NHである。+4、アンモニアNH ₃のプロトン化誘導体。^{[1] [2]}

オニウムという名前は、テトラフェニルホスホニウム（C ₆ H ₅）₄ P ⁺などの、他の基（有機基やハロゲンなど）によるイオンの水素原子の置換から生成される陽イオンにも使用されます。置換基は2価または3価であり、イミニウムやニトリリウムなどのイオンを生成します。^{[1] [2]}

単純なオニウムイオンの電荷は +1 です。2 つのオニウムイオンサブグループを持つ大きなイオンは二重オニウムイオンと呼​​ばれ、電荷は +2 です。三重オニウムイオンの電荷は +3 です。

オニウムカチオンと他のアニオンの化合物は、オニウム化合物またはオニウム塩として知られています。

オニウムイオンとオニウム化合物は、-アートイオンとアート錯体と逆の類似性があります。

• ルイス塩基は、中心原子がもう1つの結合を得て正の陽イオンになると、オニウムイオンを形成します。
• ルイス酸は中心原子がもう一つ結合して負の陰イオンになると、 -ateイオンを形成します。^[3]

• ボロニウム陽イオン、BH+4（プロトン化ボラン）
  • その他のボロニウムカチオン、B
    _xH⁺
    _y（プロトン化ボラン）

• カルボニウムイオン（プロトン化炭化水素）は、+1 の電荷を持つ 5 配位炭素原子を持ちます。
  • アルカニウムカチオン、C
    _んH⁺
    _{2 +3​}（プロトン化アルカン）
    • メタニウム、CH+5(プロトン化メタン) (このクラスの中で最も単純なメンバーであるため、カルボニウムと呼ばれることもありますが、複数の定義があるため、この用法は推奨されません。 ^[4]メトニウムと呼ばれることもありますが、メトニウムにも複数の定義があります。宇宙空間に豊富に存在します。)
    • エタニウム、C ₂ H+7（プロトン化エタン）
    • プロパニウム、C ₃ H+9（不特定の炭素上でプロトン化された プロパン）
      • プロピリウム、またはプロパン-1-イリウム（末端炭素にプロトン化されたプロパン）
      • プロパン-2-イリウム（中央の炭素がプロトン化したプロパン）
    • ブタニウム、C ₄ H+11（不特定の炭素上でプロトン化された ブタン）
      • n-ブタニウム（不特定の炭素上でプロトン化された n-ブタン）
        • n-ブチリウム、またはn-ブタン-1-イリウム（末端炭素にプロトン化されたn-ブタン）
        • n-ブタン-2-イリウム（中間炭素にプロトン化されたn-ブタン）
      • イソブタニウム（不特定の炭素上でプロトン化された イソブタン）
        • イソブチリウム、またはイソブタン-1-イリウム（末端炭素にプロトン化されたイソブタン）
        • イソブタン-2-イリウム（中間の炭素がプロトン化したイソブタン）
    • オクトニウムまたはオクタニウム、C ₈ H+19（プロトン化オクタン）
• シラン（シロニウムともいう）、SiH+5（プロトン化シラン）（シリコニウムとは呼ばない^[5]
  • ジシラン、Si ₂ H+7（プロトン化ジシラン）
  • さらにシランカチオン、Si
    _んH⁺
    _{2 +3​}（プロトン化シラン）
• ゲルモニウム、GeH+5（プロトン化されたゲルマン）
• スタンノニウム、SnH+3（プロトン化されたSnH ₂） （プロトン化されていないスタンナンSnH ₄）
• プルボニウム、PbH+3（プロトン化されたPbH ₂）（プロトン化されていないプルミネンPbH ₄）
• フレロボニウム、FlH+3（プロトン化されたFlH ₂） （プロトン化されていないフレロバンFlH ₄）

• アンモニウム（IUPAC名アザニウム）、NH+4（プロトン化アンモニア（IUPAC名アザン））
• ホスホニウム、PH+4（プロトン化ホスフィン）
• アルソニウム、AsH+4（プロトン化アルシン）
• スチボニウム、SbH+4（プロトン化スチビン）
• ビスムトニウム、ボスニア・ヘルツェゴビナ+4（プロトン化ビスムチン）
• モスコボニウム、McH+4（プロトン化モスコビン）

• オキソニウム、H ₃ O ⁺（プロトン化された水（IUPAC 名はオキシダン）。オキソニウムはヒドロニウムとしてよく知られていますが、ヒドロニウムは溶媒和または水和したプロトンを意味します。ヒドロキソニウムと呼ばれることもあります。）
• スルホニウム、H ₃ S ⁺（プロトン化硫化水素）
• セレノニウム、H ₃ Se ⁺（プロトン化されたセレン化水素）
• テルロニウム、H ₃ Te ⁺（プロトン化されたテルル化水素）
• ポロノニウム、H ₃ Po ⁺（プロトン化水素ポロニド）
• リバモロニウム、H ₃ Lv ⁺（プロトン化水素リバモリド）

• 水素イオン、別名三水素カチオン、H+3（陽子化分子状水素または二原子水素）、イオン化水素および星間空間に存在する

• フルオロニウム、H ₂ F ⁺（プロトン化フッ化水素）
• クロロニウム、H ₂ Cl ⁺（プロトン化塩化水素）
• 臭素、H ₂ Br ⁺（プロトン化された臭化水素）
• ヨードニウム、H ₂ I ⁺（プロトン化ヨウ化水素）
• アスタトニウム、H ₂ At ⁺（プロトン化水素アスタチド）
• テネソニウム、H ₂ Ts ⁺（プロトン化水素テネシド）

• アミノジアゾニウム、[H ₂ N=N=N] ⁺ ⇌ [H ₂ N−N≡N] ⁺（プロトン化されたアジ化水素）
• メチリジンアンモニウムおよびヒドロシアノニウム、H ₂ CN ⁺、異性体HC≡NH ⁺ ⇌ N≡CH+2（プロトン化シアン化水素）

• ヘリウム水素またはヘロニウム、ヘリウム水素化物イオン、HeH ⁺ (プロトン化ヘリウム)としてよく知られています。
• ネオニウム、NeH ⁺ (陽子化ネオン)
• アルゴニウム、ArH ⁺（プロトン化アルゴン）
• クリプトニウム、KrH ⁺（プロトン化クリプトン）
• キセノニウム、XeH ⁺（プロトン化キセノン）
• ラドニウム、RnH ⁺（プロトン化ラドン）
• オガネソニウムOgH ⁺（プロトン化されたオガネソン）

• 第一級アンモニウムカチオン、RH ₃ N ⁺またはR−NH+3（プロトン化された第一級アミン）
  • ヒドロキシルアンモニウム、H ₃ N ⁺ −OH（プロトン化ヒドロキシルアミン）
  • メチルアンモニウム、CH ₃ NH+3（プロトン化メチルアミン）
  • エチルアンモニウム、CH ₃ CH ₂ NH+3（プロトン化エチルアミン）
  • ヒドラジニウム、またはジアザニウム、H ₂ N−NH+3（プロトン化ヒドラジン、別名ジアザン）
  • アニリニウム（別名フェニルアンモニウム）、C ₆ H ₅ −NH+3(プロトン化アニリン、別名フェニルアミン、アミノベンゼン)
• 第二級アンモニウムカチオン、R ₂ NH+2（プロトン化された第二級アミン）
  • ジメチルアンモニウム（ジメチルアミニウムともいう）、（CH ₃）₂ NH+2（プロトン化ジメチルアミン）
  • ジエチルアンモニウム（ジエチルアミニウムともいう）、（CH ₃ CH ₂）₂ NH+2（プロトン化ジエチルアミン）
  • エチルメチルアンモニウム、(CH ₃ CH ₂ )(CH ₃ )NH+2(プロトン化エチルメチルアミン)
  • ジエタノールアンモニウム（ジエタノールアミニウムとも呼ばれる）、（OHCH ₂ CH ₂）₂ NH+2（プロトン化ジエタノールアミン）
• 第三級アンモニウムカチオン、R ₃ NH ⁺（プロトン化第三級アミン）
  • トリメチルアンモニウム (CH ₃ ) ₃ NH ⁺ (プロトン化トリメチルアミン)
  • トリエチルアンモニウム(CH ₃ CH ₂ ) ₃ NH ⁺ (プロトン化トリエチルアミン)
• 第四級アンモニウムカチオン、R ₄ N ⁺またはNR+4
  • テトラフルオロアンモニウム、NF+4
  • テトラメチルアンモニウム、(CH ₃ ) ₄ N ⁺
  • テトラエチルアンモニウム、(CH ₃ CH ₂ ) ₄ N ⁺
  • テトラプロピルアンモニウム、(CH ₃ (CH ₂ ) ₂ ) ₄ N ⁺
  • テトラブチルアンモニウム、(CH ₃ (CH ₂ ) ₃ ) ₄ N ⁺または略称Bu ₄ N ⁺
  • トリメチルアンモニウム化合物、(CH ₃ ) ₃ RN ⁺
  • ジデシルジメチルアンモニウム、(CH ₃ (CH ₂ ) ₉ ) ₂ (CH ₃ ) ₂ N ⁺
  • ペンタメチルヒドラジニウム、(CH ₃ ) ₂ N−N(CH ₃ )+3
• 第四級ホスホニウムカチオン、R ₄ P ⁺またはPR+4
  • テトラフェニルホスホニウム、(C ₆ H ₅ ) ₄ P ⁺
• 第四級アルソニウム陽イオン、R ₄ As ⁺またはAsR+4
  • テトラフェニルアルソニウム、(C ₆ H ₅ ) ₄ As ⁺
• 第四級スチボニウムカチオン、R ₄ Sb ⁺またはSbR+4
  • テトラフェニルスチボニウム、(C ₆ H ₅ ) ₄ Sb ⁺
• 第一級オキソニウムカチオン、ROH+2（プロトン化アルコール R−O−H）
  • アルキルオキソニウムカチオンROH+2（プロトン化アルコール）
    • メチルオキソニウム、CH ₃ OH+2（プロトン化メタノール）
    • エチルオキソニウム、CH ₃ CH ₂ OH+2（プロトン化エタノール）
  • ジオキシダノニウム（ヒドロキシヒドロニウム）、HO−OH+2（プロトン化過酸化水素）
• 第二級オキソニウムカチオン、R ₂ OH ⁺（プロトン化エーテルR−O−R）
  • ジアルキルオキソニウムカチオン（プロトン化エーテル）
    • ジメチルオキソニウム、(CH ₃ ) ₂ OH ⁺ (プロトン化ジメチルエーテル)
• 第三級オキソニウムカチオン、R ₃ O ⁺
  • トリフルオロオキソニウム、OF+3（仮定）
  • トリメチルオキソニウム、(CH ₃ ) ₃ O ⁺
  • トリエチルオキソニウム、(CH ₃ CH ₂ ) ₃ O ⁺
  • オキサトリキナセン、C ₉ H ₉ O ⁺（環状オキソニウムイオン）
  • オキサトリキナン、C ₉ H ₁₅ O ⁺（環状オキソニウムイオン）
• 第一級スルホニウムカチオン、RSH+2（プロトン化チオール R−S−H）
• 第二級スルホニウムカチオン、R ₂ SH ⁺（プロトン化チオエーテルR−S−R）
  • ジメチルスルホニウム、(CH ₃ ) ₂ SH ⁺ (プロトン化ジメチルスルフィド)
• 第三級スルホニウムカチオン、R ₃ S ⁺
  • トリメチルスルホニウム、(CH ₃ ) ₃ S ⁺
• 第三級セレノニウムカチオン、R ₃ Se ⁺
  • トリフェニルセレノニウム、(C ₆ H ₅ ) ₃ Se ⁺
• 第三級テルロニウム陽イオン、R ₃ Te ⁺
  • トリフェニルテルロニウム、(C ₆ H ₅ ) ₃ Te ⁺
• 一次フルオロニウムカチオン、RFH ⁺（プロトン化フッ化物RF）
• 第二級フルオロニウムカチオン、R ₂ F ⁺
  • ジクロロフルオロニウム、Cl ₂ F ⁺
• 第二級ヨードニウムカチオン、R ₂ I ⁺
  • ジフェニルヨードニウム、(C ₆ H ₅ ) ₂ I ⁺

• 1つの二重結合置換基を有する第二級アンモニウムカチオン、R=NH+2
  • ジアゼニウム、HN=NH+2（プロトン化ジアゼン）
  • グアニジニウム、C(NH ₂ )+3(プロトン化グアニジン) (共鳴構造と平面分子構造を持つ)
• 三重結合置換基を1つ持つ第三級アンモニウムカチオン、R≡NH+
  • ニトリル、R−C≡NH ⁺（プロトン化ニトリル）
  • ジアゾニウムまたはジアジニウム、N≡NH ⁺（プロトン化された窒素、言い換えれば、プロトン化されたジアジン）
• 窒素が環の一員である環状第三アンモニウムカチオン、 RNH ⁺ R（環は芳香族であってもよい）
  • ピリジニウム、C ₅ H ₅ NH ⁺（プロトン化ピリジン）
• 1つの二重結合置換基と2つの単結合置換基を有する第四級アンモニウムカチオン、R=NR+2
  • イミニウム、R ₂ C=NR+2（置換プロトン化イミン）
  • ジアゼニウム、RN=NR+2（置換プロトン化ジアゼン）
  • チアゾリウム、[C ₃ NSR ₄ ] ⁺（置換プロトン化チアゾール）
• 2つの二重結合置換基を有する第四級アンモニウムカチオン、R=N ⁺ =R
  • ニトロニウム、[NO ₂ ] ⁺
  • ビス(トリフェニルホスフィン)イミニウム、((C ₆ H ₅ ) ₃ P=) ₂ N ⁺
• 1つの三重結合置換基と1つの単結合置換基を有する第四級アンモニウムカチオン、R≡NR ⁺
  • ジアゾニウム、N≡NR ⁺（置換されたプロトン化窒素、言い換えれば、置換されたプロトン化ジアザイン）
  • ニトリル、RC≡NR ⁺（置換プロトン化ニトリル）
• 三重結合置換基を１つ有する第三級オキソニウムカチオン、R≡O ⁺
  • アシルイオン、R−C≡O ⁺ ↔ R−C ⁺ =O
  • ニトロソニウム, N≡O ⁺
• 酸素が環のメンバーである環状第三級オキソニウムカチオン、RO ⁺ R（環は芳香族であってもよい）
  • ピリリウム、C ₅ H ₅ O ⁺
• 三重結合置換基を１つ有する第三級スルホニウムカチオン、R≡S ⁺
  • チオニトロシル、N≡S ⁺
• ジヒドロキシオキソアンモニウム、[H ₂ NO ₃ ] ⁺（プロトン化硝酸）
• トリヒドロキシオキソスルホニウム、[H ₃ SO ₄ ] ⁺（プロトン化硫酸）

• ヒドラジンジニウムまたはヒドラジニウム(2+)ジカチオン、H ₃ N ⁺ − ⁺ NH ₃（二重プロトン化ヒドラジン、言い換えれば二重プロトン化ジアザン）
• ジアゼンジニウムカチオン、H ₂ N ⁺ = ⁺ NH ₂（二重プロトン化ジアゼン）
• ジアジン二イオンカチオン、HN ⁺ ≡ ⁺ NH（二重にプロトン化された二窒素、言い換えれば二重にプロトン化されたジアジン）

追加の結合は、あまり一般的ではない親水素化物であるカルベン類似体（通常は-eneまたは-yleneと命名）に追加されます。これは、より一般的な水素化物（通常は-aneまたは-ineと命名）よりも結合が 2 つ少ない中性です。

• ボレニウムカチオン、R ₂ B ⁺（プロトン化ボリレン、別名ボラニリデン）
• カルベニウムカチオン、R ₃ C ⁺（プロトン化カル​​ベン）は、+1 の電荷を持つ三配位炭素原子を持ちます。
  • アルケニウム陽イオン、C
    _んH⁺
    _{2 n +1}( n ≥ 2) (プロトン化アルケン)
    • メテニウムカチオン、H ₃ C ⁺（プロトン化メチレン）
    • エテニウム、C ₂ H+5（プロトン化エチレン）
  • ベンゼニウム、C ₆ H+7（プロトン化ベンゼン）
  • トロピリウム、C ₇ H+7（プロトン化トロピリデン）
• シリリウムカチオン、R ₃ Si ⁺（プロトン化シリレン）
• ニトレニウムカチオン、R ₂ N ⁺（プロトン化ニトレン）
• ホスフィニデニウムカチオン、R ₂ P ⁺（プロトン化ホスフィニデン）
• 水銀陽イオン、R ₃ Hg ⁺（プロトン化有機水銀化合物、オキシ水銀化反応の中間体として生成される）

• ジフェニルカルベニウム、(C ₆ H ₅ ) ₂ CH ⁺ (二置換メテニウム)
• トリフェニルカルベニウム、(C ₆ H ₅ ) ₃ C ⁺ (三置換メテニウム)

• カルビニウムイオン（プロトン化カル​​ビン）は、+1 の電荷を持つ炭素原子を持ちます。
  • アルキニウムカチオン、C
    _んH⁺
    _{2 n -1}( n ≥ 2) (プロトン化アルキン)
    • メチニウムカチオン、H ₂ C ⁺（プロトン化メチリジンラジカル）
    • エチニウム、C ₂ H+3（プロトン化エチン）

• 炭酸イオン
• リヨニウムイオン、プロトン化された溶媒分子
• 脱プロトン化された溶媒分子であるリアートイオン

• イオンとラジカル、ロンドン大学クイーン・メアリー校
• 米国国立医学図書館の医学主題標目表(MeSH)にあるオニウム化合物