ジエタノールアミン

ジエタノールアミン
	; 骨格式
	; ボールと棒の図
スペースフィルモデル
名前
	推奨されるIUPAC名 2,2'-アザンジイルジ(エタン-1-オール)
	その他の名前ビス(ヒドロキシエチル)アミン; N , N-ビス(2-ヒドロキシエチル)アミン; 2,2'-ジヒドロキシジエチルアミン; β,β'-ジヒドロキシジエチルアミン; ジオラミン; 2-[(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール; 2,2'-イミノビスエタノール; イミノジエタノール; ジ（２−ヒドロキシエチル）アミン; ビス（２−ヒドロキシエチル）アミン; 2,2'-イミノジエタノール;
識別子
CAS番号	111-42-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
3DMet	B01050;
バイルシュタイン参考文献	605315
チェビ	チェビ:28123 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	13835604 ;
ECHA 情報カード	100.003.517
EC番号	203-868-0;
ケッグ	D02337 ;
メッシュ	ジエタノールアミン
パブケム CID	8113;
RTECS番号	KL2975000;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3021932;
	InChI InChI=1S/C4H11NO2/c6-3-1-5-2-4-7/h5-7H,1-4H2 キー: ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 OCCNCCO;
プロパティ
化学式	Ｃ４Ｈ１１ＮＯ２
モル質量	105.137 グラムモル−1
外観	無色の結晶
臭い	アンモニア臭
密度	1.097 g·mL −1
融点	28.00 °C; 82.40 °F; 301.15 K
沸点	271.1 °C; 519.9 °F; 544.2 K
水への溶解度	混和性
ログP	-1.761
蒸気圧	<1 Pa (20 °C時)
紫外線可視光線（λmax）	260 nm
屈折率( n D )	1.477
熱化学
熱容量 ( C )	137 J·K −1 ·モル−1
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−496.4 ～ −491.2 kJ・mol −1
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	−26.548 – −26.498 MJ·kmol −1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H315、H318、H373
注意事項	P280、P305+P351+P338
引火点	138 °C (280 °F; 411 K)
自然発火; 温度	365 °C (689 °F; 638 K)
爆発限界	1.6～9.8%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	120 mg·kg −1 （腹腔内、ラット）; 710 mg·kg −1 （経口、ラット）; 778 mg·kg −1 （静脈内、ラット）; 12.2 g·kg −1 （経皮、ウサギ）;
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	なし
REL (推奨)	TWA: 3 ppm (15 mg/m 3 )
IDLH（差し迫った危険）	ND
安全データシート（SDS）	サイエンスラボ
関連化合物
関連アルカノール	N-メチルエタノールアミン; ジメチルエタノールアミン; ジエチルエタノールアミン; N , N-ジイソプロピルアミノエタノール; メチルジエタノールアミン; トリエタノールアミン; ビストリスメタン; メグルミン;
関連化合物	ジエチルヒドロキシルアミン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジエタノールアミンは、 DEAまたはDEOAと略されることが多く、化学式HN(CH ₂ CH ₂ OH) _2の有機化合物です。純粋なジエタノールアミンは室温では白色の固体ですが、水を吸収し過冷却する性質があるため^[2]、無色の粘性液体の状態で見つかることがよくあります。ジエタノールアミンは多官能性であり、第二級アミンとジオールです。他の有機アミンと同様に、ジエタノールアミンは弱塩基として機能します。第二級アミンとヒドロキシル基の親水性特性を反映して、DEAは水に溶けます。DEAから調製されたアミドも多くの場合親水性です。2013年、この化学物質は国際がん研究機関によって「ヒトに対して発がん性の可能性がある」（グループ2B）に分類されました。

生産

エチレンオキシドとアンモニア水の反応により、まずエタノールアミンが生成される。

C ₂ H ₄ O + NH ₃ → H ₂ NCH ₂ CH ₂ OH

これは2番目と3番目の当量のエチレンオキシドと反応してDEAとトリエタノールアミンを生成します。

C ₂ H ₄ O + H ₂ NCH ₂ CH ₂ OH → HN(CH ₂ CH ₂ OH) ₂

C ₂ H ₄ O + HN(CH ₂ CH ₂ OH) ₂ → N(CH ₂ CH ₂ OH) ₃

この方法で年間約3億kgが生産されています。^[3]生成物の比率は、反応物の化学量論を変えることで制御できます。 ^[4]

用途

DEA は界面活性剤や腐食防止剤として使用され、天然ガスから硫化水素や二酸化炭素を除去するために使用されます。

ジエタノールアミンは、液体の洗濯用洗剤や食器用洗剤、化粧品、シャンプー、ヘアコンディショナーに使用される石鹸や界面活性剤に配合されるジエタノールアミドや長鎖脂肪酸のジエタノールアミン塩の製造に広く使用されています。^{[5]石油精製所では、}酸性ガスから硫化水素を除去するために、DEA水溶液が一般的に使用されています。同様のアミンであるエタノールアミンと比較して、同じ腐食電位でより高い濃度を使用できるという利点があります。これにより、精製業者はより低い循環アミン速度で硫化水素を洗浄し、全体的なエネルギー使用量を減らすことができます。

DEAはモルホリンの製造に使用される化学原料である。^[3]^[4]

DEA と脂肪酸から生成されるアミドはジエタノールアミドと呼ばれ、両親媒性です。

2-クロロ-4,5-ジフェニルオキサゾールとDEAの反応でジタゾールが生成する。DEAとイソブチルアルデヒドを反応させて水を除去するとオキサゾリジンが生成される。^[6]^[7]

DEAを含む可能性のある一般的な成分

DEAはジエタノールアミドの製造に使用され、化粧品やシャンプーにクリーム状の質感と泡立ちを与えるためによく使われる成分です。そのため、ジエタノールアミドを成分として含む化粧品の中にはDEAが含まれているものもあります。^[8]最も一般的に使用されるジエタノールアミドには以下のものがあります。

コカミドDEA
DEA-セチルリン酸
DEA オレス-3リン酸
ラウラミドDEA
ミリスタミド DEA
オレアミドDEA

安全と環境

DEAは水性金属加工液への曝露によって過敏になった労働者にとって潜在的な皮膚刺激物質である。^[9]

DEAは水生生物に対して潜在的な毒性を持つ。^[10]

参考文献

^ abcd NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0208」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ 「Akzo-Nobel データシート」(PDF) 。 2018年9月20日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2013年8月14日閲覧。
^ ab Matthias Frauenkron、Johann-Peter Melder、Günther Ruider、Roland Rossbacher、Hartmut Höke 「エタノールアミンとプロパノールアミン」、ウルマン工業化学百科事典 2002 by Wiley-VCH、Weinheim doi :10.1002/14356007.a10_001
^ ab クラウス・ヴァイサーメル;ハンス・ユルゲン・アルペ。シャーレット・R・リンドリー。スティーブン・ホーキンス (2003)。「第 7 章エチレンの酸化生成物」。工業用有機化学。ワイリー-VCH。 159–161ページ。ISBN 978-3-527-30578-0。
^ ジエタノールアミン。国際がん研究機関。2013年。
^ Howarth GA「ウレタン、オキサゾリジン、水性エポキシ技術に基づく法規制に準拠した腐食防止コーティングシステムの合成」理学修士論文 1997年4月インペリアル・カレッジ・ロンドン
^ Howarth, GA (2003). 「ポリウレタン、ポリウレタン分散液、ポリウレア：過去、現在、そして未来」。Surface Coatings International Part B: Coatings Transactions。86 (2): 111–118。doi :10.1007/ BF02699621。
^ 「ラウラミドDEA | 化粧品情報」。
^ Lessmann H, Uter W, Schnuch A, Geier J (2009). 「エタノールアミンモノ、ジ、トリエタノールアミンの皮膚感作特性。多施設監視ネットワーク (IVDK*) のデータ解析と文献レビュー」。接触性皮膚炎。60 (5 ) : 243–255。doi : 10.1111/ j.1600-0536.2009.01506.x。PMID 19397616。
^ Libralato G、Volpi Ghirardini A、Avezzù F (2009)。「モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンの海水生態毒性」。J Hazard Mater。176 ( 1–3): 535–9。doi : 10.1016/j.jhazmat.2009.11.062。PMID 20022426 。

外部リンク

DEA 向け化学物質安全カード
CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
毒性学および発がん研究
消費者製品情報データベースのジエタノールアミン
ジエタノールアミンの簡単な技術仕様
ジエタノールアミン純品の簡単な技術仕様

[PGCH-1] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0208」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[2] 「Akzo-Nobel データシート」(PDF) 。 2018年9月20日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2013年8月14日閲覧。

[Ullmann-3] Matthias Frauenkron、Johann-Peter Melder、Günther Ruider、Roland Rossbacher、Hartmut Höke 「エタノールアミンとプロパノールアミン」、ウルマン工業化学百科事典 2002 by Wiley-VCH、Weinheim doi :10.1002/14356007.a10_001

[weissermel-4] クラウス・ヴァイサーメル;ハンス・ユルゲン・アルペ。シャーレット・R・リンドリー。スティーブン・ホーキンス (2003)。「第 7 章エチレンの酸化生成物」。工業用有機化学。ワイリー-VCH。 159–161ページ。ISBN 978-3-527-30578-0。

[5] ジエタノールアミン。国際がん研究機関。2013年。

[6] Howarth GA「ウレタン、オキサゾリジン、水性エポキシ技術に基づく法規制に準拠した腐食防止コーティングシステムの合成」理学修士論文 1997年4月インペリアル・カレッジ・ロンドン

[7] Howarth, GA (2003). 「ポリウレタン、ポリウレタン分散液、ポリウレア：過去、現在、そして未来」。Surface Coatings International Part B: Coatings Transactions。86 (2): 111–118。doi :10.1007/ BF02699621。

[8] 「ラウラミドDEA | 化粧品情報」。

[9] Lessmann H, Uter W, Schnuch A, Geier J (2009). 「エタノールアミンモノ、ジ、トリエタノールアミンの皮膚感作特性。多施設監視ネットワーク (IVDK*) のデータ解析と文献レビュー」。接触性皮膚炎。60 (5 ) : 243–255。doi : 10.1111/ j.1600-0536.2009.01506.x。PMID 19397616。

[10] Libralato G、Volpi Ghirardini A、Avezzù F (2009)。「モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンの海水生態毒性」。J Hazard Mater。176 ( 1–3): 535–9。doi : 10.1016/j.jhazmat.2009.11.062。PMID 20022426 。

生産

用途

DEAを含む可能性のある一般的な成分

安全と環境

参考文献

外部リンク

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推奨されるIUPAC名

CAS番号

JSmol

バイルシュタイン参考文献