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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
N , N-ジエチルエタナミン | |||
| その他の名前
(トリエチル)アミン
トリエチルアミン （IUPAC名ではなくなった[1]） | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | お茶[2] | ||
| 605283 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.064 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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| メッシュ | トリエチルアミン | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1296 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ[5] | |||
| C6H15Nの | |||
| モル質量 | 101.193 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | 魚臭、アンモニア臭 | ||
| 密度 | 0.7255 g mL −1 | ||
| 融点 | −114.70 °C; −174.46 °F; 158.45 K | ||
| 沸点 | 88.6 ～ 89.8 °C; 191.4 ～ 193.5 °F; 361.7 ～ 362.9 K | ||
| 20℃で112.4 g/L [3] | |||
| 溶解度 | 有機溶剤と混和する | ||
| ログP | 1.647 | ||
| 蒸気圧 | 6.899–8.506kPa | ||
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
66μmolPa −1kg −1 | ||
| 酸性度（p Ka） | 10.75（共役酸の場合）（H 2 O）、9.00（DMSO）[4] | ||
磁化率（χ）
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-81.4·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.401 | ||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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216.43 JK −1モル−1 | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−169 kJ モル−1 | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−4.37763 から −4.37655 MJ モル−1 | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
  
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| 危険 | |||
| H225、H302、H312、H314、H332 | |||
| P210、P280、P305+P351+P338、P310 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | −15 °C (5 °F; 258 K) | ||
| 312 °C (594 °F; 585 K) | |||
| 爆発限界 | 1.2～8% | ||
閾値制限値（TLV）
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2 ppm (8 mg/m 3 ) (TWA)、 4 ppm (17 mg/m 3 ) (STEL) | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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LC Lo (公表最低額)
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1425 ppm（マウス、2時間）[7] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 25 ppm（100 mg/m 3）[6] | ||
REL (推奨)
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未確立[6] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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200ppm [6] | ||
| 関連化合物 | |||
関連アミン
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関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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トリエチルアミンは化学式N(CH 2 CH 3 ) 3で表される化合物で、一般的にEt 3 Nと略される。TEAと略されることもあるが、この略語はトリエタノールアミンやテトラエチルアンモニウム（TEAも一般的な略語である）との混同を避けるため注意して使用する必要がある。[8] [9]アンモニアを思わせる強い魚臭のある無色の揮発性液体である。ジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）と同様に、トリエチルアミンは有機合成において一般的に塩基として用いられる。
合成と特性
トリエチルアミンはアンモニアとエタノールのアルキル化によって製造される：[10]
- NH 3 + 3 C 2 H 5 OH → N(C 2 H 5 ) 3 + 3 H 2 O
プロトン化トリエチルアミンのpKaは10.75 [4]であり、そのpHで緩衝溶液を調製するために使用できます。塩酸塩であるトリエチルアミン塩酸 塩（トリエチルアンモニウム塩化物）は、無色、無臭、吸湿性の粉末であり、261℃に加熱すると分解します。
トリエチルアミンは20℃で112.4g/Lまで水に溶けます。[3]また、アセトン、エタノール、ジエチルエーテルなどの一般的な有機溶媒にも混和します。
トリエチルアミンの実験室サンプルは、水素化カルシウムから蒸留することによって精製することができる。[11]
アルカン溶媒中では、トリエチルアミンはルイス塩基であり、 I 2やフェノールなどの様々なルイス酸と付加物を形成する。その立体的かさ高さのため、遷移金属と錯体を形成しにくい。[12] [13] [14]
アプリケーション
トリエチルアミンは、有機合成において塩基としてよく使用されます。例えば、アシルクロリドからエステルやアミドを製造する際に塩基としてよく使用されます。[15]このような反応により塩化水素が生成され、これがトリエチルアミンと結合して、一般にトリエチルアンモニウム塩化物と呼ばれる塩、トリエチルアミン塩酸塩を形成します。(R、R' =アルキル、アリール):
- R 2 NH + R'C(O)Cl + Et 3 N → R'C(O)NR 2 + Et 3 NH + Cl −
他の第三級アミンと同様に、ウレタンフォームやエポキシ樹脂の形成を触媒します。また、脱ハロゲン化水素反応やスワーン酸化にも有用です。
トリエチルアミンは容易にアルキル化されて対応する第四級アンモニウム塩を与える。
- RI + Et 3 N → Et 3 NR + I −
トリエチルアミンは、主に繊維助剤用の第四級アンモニウム化合物や染料の第四級アンモニウム塩の製造に使用されます。また、縮合反応の触媒や酸中和剤として使用され、医薬品、農薬、その他の化学薬品 の製造中間体としても有用です。
トリエチルアミン塩は、他の第三級アンモニウム塩と同様に、両親媒性の性質があるため、イオン相互作用クロマトグラフィーにおけるイオン相互作用試薬として使用されます。第四級アンモニウム塩とは異なり、第三級アンモニウム塩は揮発性が非常に高いため、分析中に質量分析法を使用することができます。
ニッチな用途
トリエチルアミンは、一般的に、アニオン性ポリウレタン分散液（溶剤ではなく水に分散した樹脂）の製造において中和剤として使用されます。
トリエチルアミンは、トリクロピルや2,4-ジクロロフェノキシ酢酸など、さまざまなカルボン酸含有農薬の塩を生成するために使用されます。[要出典]
トリエチルアミンは、ミバエを麻酔する製品であるFlyNapの有効成分です。[要出典]また、蚊や媒介生物を駆除する研究室でも、蚊を麻酔するために使用されています。これは、種の識別中に存在する可能性のあるウイルス物質を保護するために行われます。[要出典] [どのように？ ]
トリエチルアミンの重炭酸 塩（TEAB、トリエチルアンモニウム重炭酸塩と略されることが多い）は、逆相クロマトグラフィーで、ヌクレオチドやその他の生体分子を精製するための勾配に使用されることが多い。[要出典]
トリエチルアミンは1940年代初頭にドイツ人によって硝酸と組み合わせると自発的に爆発することが発見され、ドイツのヴァッサーファルロケットの部品として使用されました。[16] ソ連のスカッドミサイルは、ロケットエンジンに点火するための始動液として、キシリジン50%とトリエチルアミン50%の混合物であるTONKA-250を使用しました。 [17] [より良い情報源が必要]
自然発生
サンザシの花は重く複雑な香りがあり、その特徴的な成分はトリエチルアミンで、これはまた、人間の死体が腐敗し始めるときに最初に生成される化学物質の1つです。その香りのため、イギリス文化ではサンザシを家に持ち込むことは不吉とされています。壊疽や精液にも同様の臭いがあると言われています。[18]
参考文献
- ^ 「前書き」。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.671。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ X. Bories-Azeau、SP Armes、および HJW van den Haak、Macromolecules 2004、37、2348 PDF
- ^ ab "MSDS - 471283". www.sigmaaldrich.com . 2020年6月17日閲覧。
- ^ ab David Evans Research Group 2012-01-21にWayback Machineでアーカイブ
- ^ メルクインデックス（第11版）9582。
- ^ abc NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0633」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ 「トリエチルアミン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ 「エタノールアミン化合物（MEA、DEA、TEAなど）」。安全な化粧品。 2020年6月17日閲覧。
- ^ 「テトラエチルアンモニウム | リガンドページ | IUPHAR/BPS 薬理学ガイド」www.guidetopharmacology.org . 2020年6月17日閲覧。
- ^ エラー、カルステン;ヘンケス、エアハルト。ロスバッハー、ローランド。ホーケ、ハルトムート (2000)。アミン、脂肪族。土井：10.1002/14356007.a02_001。ISBN 3-527-30673-0。
- ^ F., Armarego, WL (2012-10-17).実験室用化学物質の精製. Chai, Christina Li Lin (第 7 版). アムステルダム. ISBN 978-0-12-382162-1. OCLC 820853648.
{{cite book}}: CS1 maint: 場所、出版社不明 (リンク) CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ DeLaive, Patricia J.; Sullivan, BP; Meyer, TJ; Whitten, DG (1979 年 7 月)。「光誘起電子移動反応の応用。トリエチルアミンによるルテニウム (II) 錯体の光還元と水素生成の結合」。アメリカ化学会誌。101 (14): 4007–4008。doi : 10.1021 /ja00508a070。ISSN 0002-7863 。
- ^ DeLaive, Patricia J.; Foreman, Thomas K.; Giannotti, Charles; Whitten, David G. (1980 年 8 月). 「アミンによる遷移金属錯体の光誘起電子移動反応。逆電子移動の代替経路の機構的研究」。アメリカ化学会誌。102 (17): 5627–5631。doi :10.1021/ja00537a037。ISSN 0002-7863 。
- ^ Seligson, Allen L.; Trogler, William C. (1991 年 3 月). 「アミン配位子の円錐角。[ビス (ジメチルホスフィノ) エタン] メチルパラジウム (II) カチオンとのアンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン錯体の X 線結晶構造と平衡測定」。アメリカ化学会誌。113 (7): 2520–2527。doi : 10.1021 /ja00007a028。ISSN 0002-7863 。
- ^ Sorgi, KL (2001). 「トリエチルアミン」。有機合成試薬百科事典。ニューヨーク: John Wiley & Sons。doi : 10.1002 / 047084289X.rt217。ISBN 978-0-471-93623-7。
- ^ クラーク、ジョン・ドゥルーリー（2018年5月23日）。『イグニッション！：液体ロケット推進剤の非公式な歴史』ラトガース大学出版局。302ページ。ISBN 978-0-8135-9918-2。
- ^ Brügge, Norbert (2020年2月24日). 「ソビエトの「スカッド」ミサイルファミリー」. b14643.de . 2022年7月29日閲覧。
- ^ 一般無知の本。ジョン・ロイドとジョン・ミッチンソン。フェイバー＆フェイバー 2006、ザ・ホーソン、BBC
外部リンク
- 米国 EPA - 大気有害物質ウェブサイト
- CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド