テトラプロピルアンモニウムペルルテネート

テトラプロピルアンモニウムペルルテネート
名前
	IUPAC名テトラプロピルアンモニウムペルルテネート
識別子
CAS番号	114615-82-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	TPAP ; TPAPPR
ケムスパイダー	21170134 ;
ECHA 情報カード	100.156.687
パブケム CID	127020979 構造が正しくありません;
ユニ	翻訳元 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０８９４１８０;
	InChI InChI=1S/C12H28N.4O.Ru/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4;;;;;/h5-12H2,1-4H3;; ;;;/q+1;;;;-1; キー: NQSIKKSFBQCBSI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H28N.4O.Ru/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4;;;;;/h5-12H2,1-4H3;; ;;;/q+1;; ;;-1;/rC12H28N.O4Ru/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4;1-5(2,3)4/h5-12H2、 1-4H3;/q+1;-1 キー: NQSIKKSFBQCBSI-DQAXOFGLAB;
	笑顔 CCC[N+](CCC)(CCC)CCC.O=[ル](=O)([O-])=O;
プロパティ
化学式	C 12 H 28 NRuO 4
モル質量	351.43グラム/モル
外観	緑色の実線
融点	160 °C (320 °F; 433 K) (分解)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H272、H315、H319、H335
注意事項	P210、P220、P221、P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

テトラプロピルアンモニウムペルルテネート（TPAPまたはTPAPR）は、化学式N（C ₃ H ₇）₄ RuO ₄で表される化合物です。ライ・グリフィス試薬としても知られるこのルテニウム化合物は、有機合成の試薬として使用されます。この塩は、テトラプロピルアンモニウム陽イオンとペルルテネート陰イオンRuOで構成されています。−4。

用途

ジクロロメタン中でTPAP（0.06当量）とN-メチルモルホリン N-オキシド（1.7当量）を分子ふるいを用いてアルコールをアルデヒドに酸化する。^[1]

四酸化ルテニウムは非常に強力な酸化剤ですが、その一電子還元誘導体であるTPAPは、第一級アルコールをアルデヒドに変換する（レイ酸化）ための穏やかな酸化剤です。 ^[2]第二級アルコールも同様に酸化されてケトンになります。^{[3]また、より高い触媒負荷、より大量の共酸化剤、および2当量の水の添加により、第一級アルコールを}カルボン酸まで酸化するために使用することもできます。この場合、アルデヒドは水と反応してジェミナルジオール水和物を形成し、それが再び酸化されます。^[4]

酸化により水が生成されますが、これは分子ふるいを加えることで除去できます。TPAPは高価ですが、触媒量で使用できます。触媒サイクルは、N-メチルモルホリン N-オキシド^{[5]や分子状酸素}^[6]などの共酸化剤を化学量論量添加することで維持されます。

TPAPはビシナルジオールを分解してアルデヒドを形成するのにも使用される。^[3]

参考文献

^ Hadfield, John A.; McGown, Alan T.; Butler, John (2000). 「天然抗腫瘍剤イリスキノンの高収率合成」(PDF) .分子. 5 (12): 82–88. doi : 10.3390/50100082 .
^ Ley, Steven V. ; Norman, Joanne; Griffith, William P.; Marsden, Stephen P. (1994). 「テトラプロピルアンモニウムペルルテネート、Pr ₄ N ⁺ RuO ₄⁻、TPAP：有機合成用の触媒酸化剤」。Synthesis . 1994 ( 7): 639–666. doi :10.1055/s-1994-25538. S2CID 95136192.（総説）
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^ Griffith, William P.; Ley, Steven V .; Whitcombe, Gwynne P.; White, Andrew D. (1987). 「アルコールの新しい触媒酸化剤としてのテトラ-n-ブチルアンモニウムペルルテネート（TBAP試薬）およびテトラ-n-プロピルアンモニウムペルルテネート（TPAP試薬）の調製および使用」J. Chem. Soc., Chem. Commun. (21): 1625–1627. doi :10.1039/C39870001625.
^ Lenz, Roman; Ley, Steven V. (1997). 「分子状酸素を共酸化剤として用いたアルコールのテトラ-n-プロピルアンモニウムペルルテネート (TPAP) 触媒酸化」J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (22): 3291–3292. doi :10.1039/A707339I.

[1] Hadfield, John A.; McGown, Alan T.; Butler, John (2000). 「天然抗腫瘍剤イリスキノンの高収率合成」(PDF) .分子. 5 (12): 82–88. doi : 10.3390/50100082 .

[2] Ley, Steven V. ; Norman, Joanne; Griffith, William P.; Marsden, Stephen P. (1994). 「テトラプロピルアンモニウムペルルテネート、Pr ₄ N ⁺ RuO ₄⁻、TPAP：有機合成用の触媒酸化剤」。Synthesis . 1994 ( 7): 639–666. doi :10.1055/s-1994-25538. S2CID 95136192.（総説）

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[4] Xu, Z.; Johannes, CW; Houri, AF; La, DS; Cogan, DA; Hofilena, GE; Hoveyda, AH (1997). 「不斉合成における Zr 触媒カルボマグネシウム化および Mo 触媒マクロ環閉環メタセシスの応用。Sch 38516 (フルビルシン B ₁ ) のエナンチオ選択的全合成」。J . Am. Chem. Soc. 119 (43): 10302–10316. doi :10.1021/ja972191k.

[5] Griffith, William P.; Ley, Steven V .; Whitcombe, Gwynne P.; White, Andrew D. (1987). 「アルコールの新しい触媒酸化剤としてのテトラ-n-ブチルアンモニウムペルルテネート（TBAP試薬）およびテトラ-n-プロピルアンモニウムペルルテネート（TPAP試薬）の調製および使用」J. Chem. Soc., Chem. Commun. (21): 1625–1627. doi :10.1039/C39870001625.

[6] Lenz, Roman; Ley, Steven V. (1997). 「分子状酸素を共酸化剤として用いたアルコールのテトラ-n-プロピルアンモニウムペルルテネート (TPAP) 触媒酸化」J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (22): 3291–3292. doi :10.1039/A707339I.