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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| プロパティ | |
| 水素2窒素 | |
| モル質量 | 16.022 グラムモル−1 |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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NH 4 + ; NH 2 − ; N • H 2 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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有機化学におけるニトレニウムイオン（別名：アミニリウムイオンまたはイミドニウムイオン（旧称））は、窒素をベースとした反応性中間体で、電子対と正電荷を持ち、2つの置換基（R 2 N +）を持つ。[1] [2]ニトレニウムイオンはカルベンと等電子であり、一重項または三重項のいずれかの状態で存在することができる。親ニトレニウムイオン、NH+2は、最低エネルギーの一重項状態とのギャップが30 kcal/mol（130 kJ/mol）の基底状態三重項種である。逆に、ほとんどのアリールニトレニウムイオンは基底状態一重項である。ただし、特定の置換アリールニトレニウムイオンは基底状態三重項になり得る。ニトレニウムイオンは水中でマイクロ秒以上の寿命を持つことがある。[3]
アリールニトレニウムイオンは、特定のDNA損傷プロセスに関与しているため、生物学的に興味深いものです。これらは、生体内でのアリールアミンの酸化によって生成されます。フェニルニトレニウムイオンとグアニンの反応の位置化学とエネルギー論は、密度汎関数理論計算を使用して調査されています。[4]
ニトレニウム種は有機反応の中間体として利用されてきた。[5]これらは通常、N–X（X = N、O、ハロゲン）結合のヘテロリシスによって生成される。例えば、クロラミン誘導体を銀塩で処理したり、アリールヒドロキシルアミン誘導体またはアリールアジドをブレンステッド酸またはルイス酸で活性化することで生成される。[6]バンベルガー転位は、現在アリールニトレニウム中間体を経由して進行すると考えられている反応の初期の例である。これらはまた、求電子芳香族置換反応における求電子剤としても作用する。[7]
参照
- 関連する中性ニトレンR-N :
参考文献
- ^ モス、ロバート A.; プラッツ、マシュー S.; ジョーンズ、メイトランド Jr 編 (2004)。反応中間体化学。ワイリー。ISBN 9780471233244。[ページが必要]
- ^ IUPAC、化学用語集、第2版（「ゴールドブック」）（1997年）。オンライン修正版：（2006年以降）「ニトレニウムイオン」。doi ： 10.1351 /goldbook.N04146
- ^ de Carvalho, Marcia; Sorrilha, Ana EPM; Rodrigues, J. Augusto R. (1999). 「芳香族アジドと強酸の反応：縮合窒素複素環とアリールアミンの形成」(PDF) .ブラジル化学会誌. 10 (5): 415–420. doi : 10.1590/S0103-50531999000500012 .
- ^ Parks, JM; Ford, GP; Cramer, CJ (2001). 「グアニンとフェニルニトレニウムイオンの反応の量子化学的特性評価」。Journal of Organic Chemistry . 66 (26): 8997–9004. doi :10.1021/jo016066+. PMID 11749633.
- ^ Borodkin, GI; Shubin, VG (2008-05-31). 「ニトレニウムイオン：構造と反応性」. Russian Chemical Reviews . 77 (5): 395–419. Bibcode :2008RuCRv..77..395B. doi :10.1070/RC2008v077n05ABEH003760. ISSN 0036-021X. S2CID 250845065.
- ^ 菊川康夫 (2009). 「安定ニトレニウムイオンの有機化学への応用」.ヘテロサイクル. 78 (3): 571. doi : 10.3987/REV-08-644 . ISSN 0385-5414.
- ^ Bogdał, Dariusz (2001). 「マイクロ波を利用したカルバゾリルニトレニウムカチオンの生成」Arkivoc . 2001 (6): 109–115. doi : 10.3998/ark.5550190.0002.611 . hdl : 2027/spo.5550190.0002.611 .