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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
N , N , N-トリブチルブタン-1-アミニウム水酸化物 | |
| その他の名前
後日お知らせします
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.016.498 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 16 H 37 N O | |
| モル質量 | 259.478 グラムモル−1 |
| 可溶性 | |
| 溶解度 | ほとんどの有機溶媒に溶ける |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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テトラブチルアンモニウム水酸化物は、化学式 (C 4 H 9 ) 4 NOH で表され、略称 Bu 4 NOH、頭字語TBAOHまたはTBAHで示される化合物です。この種は、水またはアルコールの溶液として使用されます。これは、有機化学で一般的な塩基です。KOHやNaOHなどのより一般的な無機塩基と比較して、Bu 4 NOHは有機溶媒によく溶けます。[1]
準備と反応
Bu 4 NOH溶液は通常、ブチルアンモニウムハロゲン化物Bu 4 NXから、例えば酸化銀と反応させたり、イオン交換樹脂を使用したりして、その場で調製されます。Bu 4 NOHを単離しようとするとホフマン脱離が誘発され、Bu 3 Nと1-ブテンが生成されます。このため、 Bu 4 NOH溶液は通常、Bu 3 Nで汚染されています。 [1]
Bu 4 NOH を様々な酸で処理すると、水と他のテトラブチルアンモニウム塩が得られます。
アプリケーション
Bu 4 NOHは強塩基であり、相間移動条件下でアルキル化や脱プロトン化を行うためによく使用されます。代表的な反応としては、アミンのベンジル化やクロロホルムからのジクロロカルベンの生成などがあります。[1]
Bu 4 NOH は様々な鉱酸で中和して共役塩基の親油性塩を与えることができる。例えば、Bu 4 NOH をピロリン酸二ナトリウムNa 2 H 2 P 2 O 7で処理すると、有機溶媒に溶ける (Bu 4 N) 3 [HP 2 O 7 ] が得られる。[2]同様に、Bu 4 NOH をフッ化水素酸で中和すると、比較的水分を含まないBu 4 NFが得られる。この塩は有機溶媒に溶け、脱シリル化に有用である。[3]
参考文献
- ^ abc Bos, Mary Ellen ( 2004 ). 「テトラブチルアンモニウム水酸化物」。Paquette, Leo A. (編)。有機合成試薬百科事典。ニューヨーク: J. Wiley & Sons。doi :10.1002 / 047084289X.rt017。ISBN 0-471-93623-5。。
- ^ Woodside, AB; Huang, Z.; Poulter, CD (1993). 「トリスアンモニウムゲラニル二リン酸」.有機合成;全集第8巻616ページ。
- ^ 桑島 郁; 中村 英一; 橋本 健一 (1990) 「エチルトリメチルシラセテートによるケトンのシリル化: (Z)-3-トリメチルシロキシ-2-ペンテン」有機合成;全集第7巻512ページ。