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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
N , N , N-トリメチルメタナミニウム[1] | |||
| その他の名前
テトラメチルアンモニウム[1]
テトラメチルアザニウム テトラミン | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C4H12N + の | |||
| モル質量 | 74.14グラム/モル | ||
| 関連化合物 | |||
関連する等電子
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ネオペンタン | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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テトラメチルアンモニウム( TMA ) は、最も単純な第四級アンモニウム陽イオンです。化学式は [Me 4 N] +で、中央の窒素原子に結合した4 つのメチル基( −CH 3、Me と表記)で構成されています。この陽イオンはネオペンタン( Me 4 C )と等電子です。正に帯電しており、対イオンと結合してのみ分離できます。一般的な塩には、テトラメチルアンモニウム塩化物やテトラメチルアンモニウム水酸化物などがあります。テトラメチルアンモニウム塩は、化学合成や薬理学研究に使用されます。塩に色はつきません。
一般的な命名法
毒物学文献では、天然のテトラメチルアンモニウム（陰イオンは未指定）は、しばしば「テトラミン」という名前で呼ばれています。残念ながら、この非体系的または「平凡な」名前は、有毒な殺鼠剤（テトラメチレンジスルホテトラミン）を含む他の化学物質にも使用されています。同様に、薬理学文献でテトラメチルアンモニウムに頻繁に使用される頭字語「TMA」は、メスカリンの構造類似体であり、多数の出版物の主題となっている 治験薬3,4,5-トリメトキシアンフェタミンを指すこともあります。
発生
TMAは、主に刺胞動物や軟体動物の多くの海洋生物から検出または分離されており、特に人間が食べる海底貝類（一般にツブ貝と呼ばれる）の一部で検出されています。 [2] [3]また、アフリカのCourbonia virgata （Cappariaceae）という植物からも発見されています。[4] TMAはまた、ロシアのハンティ・マンシ自治管区のゴラ・ヤルタ山で発見された、式N(CH 3 ) 4 AlSi 5 O 12の珍しいソーダライトグループの鉱物であるツァレゴロドツェバイトの結晶構造内にも存在します。[5]
調製、反応、溶液特性
テトラメチルアンモニウムイオンは、典型的にはトリメチルアミンと塩化メチルとの反応によって生成される。[6]
- Me 3 N + MeCl → Me 4 N + Cl −
[ 14 C]標識TMAはこの方法で作られている。[7]
この反応は一般的なハロゲン化物に適しているが、より複雑なアニオンを持つテトラメチルアンモニウム塩は塩メタセシス反応によって調製することができる。例えば、テトラメチルアンモニウムボロヒドリドは、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドから次のように作られている。[8]
![{\displaystyle {\ce {Me4N+[OH]- + Na+[BH4]- -> Me4N+[BH4]- + Na+ + HO-}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ba6d873b78ca1b80fec3656cfc2b08ac05be7b27)
TMA塩は第四級アンモニウム化合物に特徴的な相間移動触媒特性をいくつか有しているが、 TMAカチオンの親水性が比較的高いため、非典型的な挙動を示す傾向がある。 [9]
TMAカチオンは親水性である。[10] TMAヨウ化物の オクタノール-水分配係数P o-wは、1.2 × 10 −4（またはlog P ≈ −3.92）。[7]
TMAカチオンでは、メチル基が中心のN原子の周りに四面体状に配列しており、これは様々な塩のX線結晶構造解析研究から明らかである。[11] [12]分子モデルで行われた測定から、TMAイオンの直径は約0.6 nmと推定されている。[13]より正確な物理化学的測定から、 TMAのイオン半径は0.322 nmと示されている。また、TMAイオンのいくつかの熱力学的パラメータも記録されている。[14] [15] Aueらによる論文では、イオン半径の決定方法について詳しく説明されている。[14]
薬理学
テトラメチルアンモニウムに関する薬理学文献は膨大である。[16]一般的に、TMAはコリン模倣薬であり、その効果は外因性アセチルコリンによって生成される効果のほとんどを模倣する。[17]
TMA の薬理学的実験は、その塩の 1 つ、典型的には塩化物、臭化物、またはヨウ化物を使用して行われてきました。これらの陰イオンは TMA 陽イオンの作用を妨害しないと予想されたためです。しかし、初期の薬理学文献には、「テトラメチルアンモニウム水酸化物」または「テトラメチルアンモニウム水和物」の使用に関する言及があり、これは異なる TMA 塩の重量ベースの投与量の比較を容易にすることを意図していましたが、[18]テトラメチルアンモニウム水酸化物の実際の使用は含まれていませんでした。その強い塩基性は生理学的条件に適合しなかったでしょう。[2]
1989年までの最新の毒物学的観点からのTMAの薬理学の徹底的なレビューが、アンソニーと同僚らによって行われている。[2]したがって、TMAのニコチン性およびムスカリン性 ACh受容体に対する効果は、まず交感神経節と副交感神経節の神経伝達を刺激し、次に脱分極を伴って阻害する。TMAはまた、平滑筋、心筋、外分泌腺の節後神経終末のムスカリン性受容体の作動薬としても作用する。骨格筋では、TMAはニコチン性ACh受容体の刺激による脱分極の結果として、まず線維束性収縮を引き起こし、次に麻痺を引き起こす。
吸収、分布、代謝、排泄（ADME）
吸収：TMAは消化管から容易に吸収されます。[2]ラットの小腸での研究では、TMAの吸収は単純な拡散とキャリア媒介輸送の組み合わせで起こり、60～90分以内にほぼ100％の吸収が起こることが示されました。比較すると、テトラエチルアンモニウムイオンとテトラプロピルアンモニウムイオンは約30％しか吸収されませんでした。[19]
分布：放射性標識テトラメチルアンモニウムヨウ化物をマウスに腹腔内投与したところ、TMAは急速に体の各部に分布し、腎臓と肝臓に最も高濃度で分布することが示された。[7]同様の結果が、ラットを用いたNeefらによって報告されている。[20]
代謝と排泄：放射性標識テトラメチルアンモニウムヨウ化物をラットに非経口投与したところ、代謝変換の証拠もなく、投与量のほぼ全量が尿中に排泄された。[20]
毒物学
TMA（「テトラミン」という名前で）の人体毒性は、主にネプチューネア属の植物の摂取後の偶発的な中毒という観点から研究されてきた。[2]症状には、吐き気、嘔吐、頭痛、めまい、視覚障害/一時的な失明、複視、羞明、平衡感覚の欠如、中毒感、蕁麻疹などがある。これらの症状は30分以内に現れるが、通常は数時間後に完全に回復する。TMA（ Courbonia virgataという植物由来）の摂取後に人が死亡したという報告は1件のみである。[4]これらの症状の多くは、自律神経系 の神経伝達障害に基づいて説明できるが、中枢作用の明確な兆候もあるようだ。[2]
動物実験では、ネプチューン由来のTMA含有抽出物をマウス、猫、魚に非経口投与したところ、主に骨格筋に影響が見られ、筋線維束性収縮、けいれん、バランスの喪失、運動麻痺、そして最終的には呼吸停止が起こります。[2]
TMAのヒトに対する致死量は3～4mg/kgと推定されている。[2] [4]ラットに対する致死量は経口で約45～50mg/kg、腹腔内投与で約15mg/kgと推定されている[21]
急性毒性
TMA塩化物のLD50 ：25mg/kg（マウス、腹腔内）；40mg/kg（マウス、皮下）。TMA塩化物のLC50 ：96時間で462mg/L。（ファットヘッドミノー、Pimephales promelas）。 [22] [23]
参照
参考文献
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