ジエチルアミン

ジエチルアミン^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 N-エチルアミノ
	その他の名前 (ジエチル)アミン; ジエチルアミン (非推奨 )
識別子
CAS番号	109-89-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	605268
チェビ	チェビ:85259 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	7730 ;
ECHA 情報カード	100.003.380
EC番号	203-716-3;
メッシュ	ジエチルアミン
パブケム CID	8021;
RTECS番号	HZ8750000;
ユニ	品番 ;
国連番号	1154
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID501061682 DTXSID6021909、DTXSID501061682;
	InChI InChI=1S/C4H11N/c1-3-5-4-2/h5H,3-4H2,1-2H3 キー: HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔ＣＣＮＣＣ;
プロパティ
化学式	Ｃ４Ｈ１１Ｎ
モル質量	73.139 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	魚臭い、アンモニア臭い
密度	0.7074 g mL −1
融点	−49.80 °C; −57.64 °F; 223.35 K
沸点	54.8 ～ 56.4 °C; 130.5 ～ 133.4 °F; 327.9 ～ 329.5 K
水への溶解度	混和性
ログP	0.657
蒸気圧	24.2～97.5kPa
ヘンリーの法則; 定数 ( k H )	150 μmol Pa −1 kg −1
酸性度（p Ka）	10.98（アンモニウム形態）
磁化率（χ）	-56.8·10 −6 cm 3 /モル
屈折率( n D )	1.385
熱化学
熱容量 ( C )	178.1 JK −1モル−1
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−131 kJ モル−1
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	−3.035 MJ モル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H302、H312、H314、H332
注意事項	P210、P280、P305+P351+P338、P310
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 3 1
引火点	−23 °C (−9 °F; 250 K)
自然発火; 温度	312 °C (594 °F; 585 K)
爆発限界	1.8～10.1%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	540 mg/kg（ラット、経口）; 500 mg/kg（マウス、経口）
LC 50 (中央濃度)	4000 ppm（ラット、4時間）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 25 ppm（75 mg/m 3）
REL (推奨)	TWA 10 ppm (30 mg/m 3 ) ST 25 ppm (75 mg/m 3 )
IDLH（差し迫った危険）	200ppm
安全データシート（SDS）	ハザード
関連化合物
関連アミン	エチルアミン; ジメチルアミン; トリメチルアミン; トリエチルアミン; ジイソプロピルアミン;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジエチルアミンは、化学式 (CH ₃ CH ₂ ) _{2 NH の}有機化合物です。これは第二級アミンに分類されます。これは可燃性、揮発性、弱アルカリ性の液体で、ほとんどの溶剤と混和します。これは無色の液体ですが、市販のサンプルは不純物のために茶色に見えることがよくあります。強いアンモニアのような臭いがあります。

生産と用途

アルミナ触媒反応によりエタノールとアンモニアからジエチルアミンが生成される。ジエチルアミンはエチルアミンおよびトリエチルアミンとともに得られる。2000年の3種のエチルアミンの年間生産量は80,000,000 kgと推定されている。^[5]

ジエチルアミンは、エチレンオキシドとの反応により腐食防止剤N , N-ジエチルアミノエタノールの製造に用いられる。また、さまざまな他の市販製品の前駆物質でもある。また、 LSDの違法製造にも使用されることがある。^[6]

有機化学

ジエチルアミンは、室温で液体の最も豊富に入手可能な第二級アミンとして、化学合成に広く利用されている。その反応は、他の多くのジアルキルアミンに見られるパターンを示している。ジエチルアミノメチル置換基の導入を含むマンニッヒ反応に関与する。 ^[7]^[8]^[9] アルキル化により第三級アミンが得られる。^[10]トリメチルシリルクロリドと反応してシルアミドが得られる。^[11]

超分子構造

ジエチルアミンは、最もエネルギーの低い集合体として超分子らせんを特徴とする最も小さく単純な分子です。同様の大きさの水素結合分子は環状構造を好みます。^[12]

安全性

ジエチルアミンは毒性が低いが、蒸気は一時的な視力障害を引き起こす。^[5]

参考文献

^ メルクインデックス、第12版、3160
^ 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.671。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ abc NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0209」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ ab 「ジエチルアミン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ ab カルステン・エラー、エアハルト・ヘンケス、ローランド・ロスバッハー、ハルトムート・ホーケ (2005)。「アミン、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_001。ISBN 978-3527306732。{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ シュルギン、アレクサンダー。「Erowidオンラインブック：「TIHKAL」 - #26 LSD-25」。www.erowid.org 。 2019年8月12日閲覧。
^ Charles E. Maxwell (1943). 「β-ジエチルアミノメチルアセトフェノン塩酸塩」.有機合成. 23:30 . doi :10.15227/orgsyn.023.0030.
^ CFH Allen および JA VanAllan (1947). 「ジエチルアミノアセトニトリル」.有機合成. 27 : 20. doi :10.15227/orgsyn.027.0020.
^ Alfred L. Wilds、Robert M. Nowak、 Kirtland E. McCaleb (1957)。「1-ジエチルアミノ-3-ブタノン」。有機合成。37 : 18。doi : 10.15227 / orgsyn.037.0018。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ WW Hartman (1934). 「β-ジエチルアミノエチルアルコール」.有機合成. 14:28 . doi :10.15227/orgsyn.014.0028.
^ WJ Middleton、EM Bingham (1977)。 「ジエチルアミノ硫黄三フッ化物」。有機合成。57 :50。doi : 10.15227/orgsyn.057.0050。
^ Felix Hanke 、 Chloe J. Pugh、Ellis F. Kay、Joshua B. Taylor、Stephen M. Todd、Craig M. Robertson、Benjamin J. Slater、Alexander Steiner (2018)。「最も単純な超分子ヘリックス」。Chemical Communications。54 ( 47 ): 6012–6015。doi :10.1039/C8CC03295E。PMID 29796532 。

外部リンク

有害物質に関するファクトシート
CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド

[1] メルクインデックス、第12版、3160

[2] 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.671。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。

[PGCH-3] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0209」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[IDLH-4] 「ジエチルアミン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[Ullmann-5] カルステン・エラー、エアハルト・ヘンケス、ローランド・ロスバッハー、ハルトムート・ホーケ (2005)。「アミン、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_001。ISBN 978-3527306732。{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[6] シュルギン、アレクサンダー。「Erowidオンラインブック：「TIHKAL」 - #26 LSD-25」。www.erowid.org 。 2019年8月12日閲覧。

[7] Charles E. Maxwell (1943). 「β-ジエチルアミノメチルアセトフェノン塩酸塩」.有機合成. 23:30 . doi :10.15227/orgsyn.023.0030.

[8] CFH Allen および JA VanAllan (1947). 「ジエチルアミノアセトニトリル」.有機合成. 27 : 20. doi :10.15227/orgsyn.027.0020.

[9] ^ Alfred L. Wilds、Robert M. Nowak、 Kirtland E. McCaleb (1957)。「1-ジエチルアミノ-3-ブタノン」。有機合成。37 : 18。doi : 10.15227 / orgsyn.037.0018。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[10] WW Hartman (1934). 「β-ジエチルアミノエチルアルコール」.有機合成. 14:28 . doi :10.15227/orgsyn.014.0028.

[11] ^ WJ Middleton、EM Bingham (1977)。 「ジエチルアミノ硫黄三フッ化物」。有機合成。57 :50。doi : 10.15227/orgsyn.057.0050。

[12] ^ Felix Hanke 、 Chloe J. Pugh、Ellis F. Kay、Joshua B. Taylor、Stephen M. Todd、Craig M. Robertson、Benjamin J. Slater、Alexander Steiner (2018)。「最も単純な超分子ヘリックス」。Chemical Communications。54 ( 47 ): 6012–6015。doi :10.1039/C8CC03295E。PMID 29796532 。