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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
エタナミン | |||
| その他の名前
エチルアミン
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 505933 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.759 | ||
| EC番号 |
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| 897 | |||
| ケッグ |
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| メッシュ | エチルアミン | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1036 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C2H7Nの | |||
| モル質量 | 45.085 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色のガス | ||
| 臭い | 魚臭い、アンモニア臭い | ||
| 密度 | 688 kg m −3 (15 °C) | ||
| 融点 | −85 ～ −79 °C; −121 ～ −110 °F; 188 ～ 194 K | ||
| 沸点 | 16～20℃、61～68℉、289～293K | ||
| 混和性 | |||
| ログP | 0.037 | ||
| 蒸気圧 | 116.5 kPa（20℃時） | ||
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
350 μmol Pa −1 kg −1 | ||
| 酸性度（p Ka） | 10.8 (共役酸の場合) | ||
| 塩基度(p K b ) | 3.2 | ||
| 熱化学 | |||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−57.7 kJ モル−1 | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
 
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| 危険 | |||
| H220、H319、H335 | |||
| P210、P261、P305+P351+P338、P410+P403 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | −37 °C (−35 °F; 236 K) | ||
| 383 °C (721 °F; 656 K) | |||
| 爆発限界 | 3.5～14% | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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LC 50 (中央濃度)
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1230 ppm（哺乳類）[3] | ||
LC Lo (公表最低額)
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3000 ppm（ラット、4時間） 4000 ppm（ラット、4時間）[3] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 10 ppm（18 mg/m 3）[2] | ||
REL (推奨)
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TWA 10 ppm（18 mg/m 3）[2] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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600ppm [2] | ||
| 関連化合物 | |||
関連するアルカナミン
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関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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エチルアミンはエタナミンとも呼ばれ、化学式CH 3 CH 2 NH 2の有機化合物です。この無色の気体は強いアンモニアのような臭いがあります。室温より少し下で凝縮し、ほぼすべての溶媒と混和する液体になります。アミンに典型的な求核塩基です。エチルアミンは化学産業や有機合成で広く使用されています。[4]
合成
エチルアミンは、2 つのプロセスによって大規模に生産されます。最も一般的な方法は、エタノールとアンモニアを酸化物触媒の存在下で混合することです。
- CH 3 CH 2 OH + NH 3 → CH 3 CH 2 NH 2 + H 2 O
この反応では、エチルアミンがジエチルアミンおよびトリエチルアミンとともに共生成されます。合計すると、これら3つのアミンは年間約8000万キログラムが工業的に生産されています。[4]また、アセトアルデヒドの還元アミノ化 によっても生成されます。
- CH 3 CHO + NH 3 + H 2 → CH 3 CH 2 NH 2 + H 2 O
エチルアミンは他のいくつかの方法でも製造できるが、これらは経済的ではない。エチレンとアンモニアを反応させて、ナトリウムアミドまたは関連する塩基性触媒の存在下でエチルアミンを生成する。[5]
- H 2 C=CH 2 + NH 3 → CH 3 CH 2 NH 2
アセトニトリル、アセトアミド、ニトロエタンの水素化によりエチルアミンが得られる。これらの反応は、リチウムアルミニウムヒドリドを用いて化学量論的に行うことができる。別の経路では、水酸化カリウムなどの強塩基を用いて、ハロエタン（クロロエタンやブロモエタンなど）とアンモニアの求核置換反応によってエチルアミンを合成することができる。この方法では、ジエチルアミンやトリエチルアミンなどの副産物が大量に生じる。[6]
- CH 3 CH 2 Cl + NH 3 + KOH → CH 3 CH 2 NH 2 + KCl + H 2 O
エチルアミンは宇宙でも自然に生成され、星間ガスの成分となっている。[7]
反応
他の単純な脂肪族アミンと同様に、エチルアミンは弱塩基である。 [CH 3 CH 2 NH 3 ] +のpKaは10.8と測定されている[8] [9]
エチルアミンは、アシル化やプロトン化などの第一級アルキルアミンに予想される反応を起こします。塩化スルフリルとの反応に続いてスルホンアミドを酸化すると、ジエチルジアゼン、EtN = NEtが得られます。[10]エチルアミンは、過マンガン酸カリウムなどの強力な酸化剤を使用して酸化され、アセトアルデヒドを形成します。
エチルアミンは他のいくつかの小さな第一級アミンと同様にリチウム金属の良溶媒であり、イオン[Li(アミン) 4 ] +と溶媒和電子を与える。このような溶液はナフタレン[11]やアルキンなどの不飽和有機化合物の還元に使用される。
アプリケーション
エチルアミンは、アトラジンやシマジンを含む多くの除草剤の原料です。また、ゴム製品にも含まれています。[4]
エチルアミンは、ベンゾニトリル（ケタミン合成におけるo-クロロベンゾニトリルとメチルアミンとは対照的）とともに、シクリジン解離性麻酔剤（フェニル環の2-クロロ基を欠いたケタミンの類似体とそのN-エチル類似体）の秘密合成における前駆化学物質として使用されている。シクリジン解離性麻酔剤は、よく知られている麻酔剤ケタミンや娯楽用薬物フェンシクリジンと密接に関連しており、娯楽用幻覚剤および精神安定剤として販売され、闇市場で発見されている。これにより、ケタミンと同じ作用機序（ NMDA受容体拮抗作用）を持つシクリジンが生成されるが、PCP結合部位での効力がはるかに高く、半減期が長く、副交感神経刺激効果が著しく顕著である。[12]
参考文献
- ^ Merck Index、第12版、3808。
- ^ abc NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0263」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ ab 「エチルアミン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ abc Karsten Eller、Erhard Henkes、Roland Rossbacher、Hartmut Höke、「アミン、脂肪族」ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム、2005. doi :10.1002/14356007.a02_001
- ^ Ulrich Steinbrenner、Frank Funke、Ralf Böhling、「エチルアミンおよびブチルアミンの製造方法および装置」、2012年9月12日アーカイブ、archive.today、米国特許7161039。
- ^ 求核置換反応、クロロエタンとアンモニア 2008-05-28ウェイバックマシンにアーカイブ、セント・ピーターズ・スクール
- ^ NRAO、「アミノ酸と DNA の成分は氷の宇宙から始まったことを示唆する発見」、2013 年 2 月 28 日
- ^ Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry、第 9 版(1991)、(JN Delgado および WA Remers 編) p.878、フィラデルフィア: Lippincott および 10.63。
- ^ HK Hall, Jr. (1957). 「アミンの塩基強度の相関関係」J. Am. Chem. Soc . 79 (20): 5441–5444. doi :10.1021/ja01577a030.
- ^ 「アゾエタン」。有機合成。52 :11.1972.doi : 10.15227 /orgsyn.052.0011。
- ^ Kaiser, EM; Benkeser RA Δ9,10-オクタリン Archived 2007-09-30 at the Wayback Machine、有機合成、Collected Volume 6、p.852 (1988)
- ^ 「世界保健機関によるケタミンの批判的レビュー報告書、第34回ECDD 2006/4.3」（PDF）。
外部リンク
- 安全性データについてはwww.inchem.orgをご覧ください。
- CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド